methyl (pyridin-2-ylmethyl)carbamate | 544442-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl (pyridin-2-ylmethyl)carbamate
• 英文别名: methyl N-(pyridin-2-ylmethyl)carbamate
• CAS: 544442-94-6
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD03378267
• 分子量: 166.18
• InChiKey: YVNUGNXPCDTXFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (pyridin-2-ylmethyl)carbamate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(trifluoromethyl)imidazo[1,5-a]pyridine-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5-a]吡啶-1-羧酸的高效制备

  摘要：

  摘要 我们报告了一种新型的合成咪唑并[1,5 - a ]吡啶-1-羧酸的有效方法。通过使2-（氨基甲基）吡啶与酰氯反应，然后用三氟乙酸酐一锅处理，得到2,2,2-三氟-1-咪唑并[1,5 - a ]吡啶-1-丙酮酮，然后通过卤代形式裂解以高制备产率将其转化为咪唑并[1,5 - a ]吡啶-1-羧酸。 我们报告了一种新型的合成咪唑并[1,5 - a ]吡啶-1-羧酸的有效方法。通过使2-（氨基甲基）吡啶与酰氯反应，然后用三氟乙酸酐一锅处理，得到2,2,2-三氟-1-咪唑并[1,5 - a ]吡啶-1-丙酮酮，然后通过卤代形式裂解以高制备产率将其转化为咪唑并[1,5 - a ]吡啶-1-羧酸。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561489
• 作为产物：
  描述：

  phenyl N-(2-pyridylmethyl)carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-乙酰-L-异亮氨酸 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 N,N'-羰基二咪唑 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl (pyridin-2-ylmethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N连接的双齿状助剂对芳烃的Pd催化邻位定向C-H糖基化

  摘要：

  已经开发了一组使用各种N-连接的双齿状助剂的Pd催化的邻位C-H糖基化反应与糖基氯供体的反应，用于合成C-芳基糖苷。可以在芳胺，咔唑，吲哚和苄胺类底物的邻位上以高收率，高区域选择性和非对映选择性的方式安装各种吡喃糖和呋喃糖部分。这些助剂可以在相对温和的条件下轻松安装和拆卸。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000500

文献信息

• C(sp³)–H Monoarylation of Methanol Enabled by a Bidentate Auxiliary
  作者：Quan Gou、Binfang Yuan、Man Ran、Jian Ren、Ming-zhong Zhang、Xiaoping Tan、Tengrui Yuan、Xing Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03786

  日期：2021.1.1

  With the assistance of a practical directing group (COAQ), the first catalytic protocol for the palladium-catalyzed C(sp3)–H monoarylation of methanol has been developed, offering an invaluable synthesis means to establish extensive derivatives of crucial arylmethanol functional fragments. Furthermore, the gram-scale reaction, broad substrate scope, excellent functional group compatibility, and even

  在一个实用的指导小组（COAQ）的帮助下，开发了甲醇催化钯催化的C（sp 3）-H单芳基化的第一个催化方案，为建立关键的芳基甲醇功能片段的广泛衍生物提供了宝贵的合成手段。此外，克级反应，广泛的底物范围，出色的官能团相容性，甚至药物的实际合成，都进一步证明了该策略的有效性。
• Heterobimetallic dinuclear lanthanide alkoxide complexes as acid–base bifunctional catalysts for synthesis of carbamates under solvent-free conditions
  作者：Ruijie Zeng、Linquan Bao、Hongting Sheng、Lili Sun、Man Chen、Yan Feng、Manzhou Zhu

  DOI：10.1039/c6ra15160d

  日期：——

  Heterobimetallic dinuclear lanthanide alkoxide complexes Ln2Na8(OCH2CH2NMe2)12(OH)2 [Ln: I (Nd), II (Sm), III (Yb) and IV (Y)] were used as efficient acid–base bifunctional catalysts for the synthesis of carbamates from dialkyl carbonates and amines as well as the N-Boc protection of amines. The cooperative catalysts showed high catalytic activity and a wide scope of substrates with good to excellent

  使用异双金属二核镧系醇盐配合物Ln 2 Na 8（OCH 2 CH 2 NMe 2）12（OH）2 [Ln：I（Nd），II（Sm），III（Yb）和IV（Y）]作为有效酸碱-双功能催化剂，用于由碳酸二烷基酯和胺以及N合成氨基甲酸酯-胺的Boc保护。助催化剂在无溶剂条件下显示出高催化活性和多种底物，具有良好或优异的收率。由于路易斯酸中心与布朗斯台德碱性中心之间的显着协同作用，该系统显示出更高的催化活性。还研究了单核和双核异双金属镧系元素烷氧化物类似物的催化效率的比较。
• Isoxazoline-substituted benzamide compound and pesticide
  申请人：Mita Takeshi

  公开号：US20070066617A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  An isoxazoline-substituted benzamide compound of formula (1) or a salt thereof: wherein A 1 , A 2 and A 3 independently of one another are carbon atom or nitrogen atom, G is benzene ring, etc., X is halogen atom, C 1 -C 6 haloalkyl, etc., Y is halogen atm, C 1 -C 6 alkyl, etc., R 1 is C 1 -C 12 alkyl arbitrarily substituted with R 16 , C 3 -C 2 alkenyl, arbitrarily substituted with R 16 is oxygen atom or sulfur atom, —N(R 20 )R 19 , etc., R 2 is hydrogen atom, C 1 -C 4 alkoxy C 1 -C 6 alkyl, etc., R 3 is C 1 -C 6 haloalkyl, etc., R 16 is halogen atom, cyano, phenyl substituted with (Z) p1 , D-1 to D-60, E-1 to E-49, etc., R 19 is phenyl, phenyl substituted with (Z) p1 , etc., R 20 is hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, etc., Z is halogen atom, nitro, C 1 -C 4 alkoxy, etc., D-1 to D-60 are 5- or 6-membered aromatic heterocyclic rings, E-1 to E-49 are 5- or 6-membered saturated heterocyclic rings, m is an integer of 0 to 5, n is an integer of 0 to 4, p1 is an integer of 1 to 5. The pesticide containing these compounds.

  一种公式（1）所示的异噁唑基取代的苯甲酰胺化合物或其盐： 其中A1，A2和A3独立地为碳原子或氮原子，G为苯环等，X为卤素原子，C1-C6卤代烷基等，Y为卤素原子，C1-C6烷基等，R1是任意取代的C1-C12烷基，或者任意取代的C3-C2烯基，取代基为R16，R16是卤素原子，氰基，苯基取代的（Z）p1，D-1至D-60，E-1至E-49等，R2为氢原子，C1-C4烷氧基C1-C6烷基等，R3为C1-C6卤代烷基等，R19为苯基，苯基取代的（Z）p1等，R20为氢原子，C1-C6烷基等，Z为卤素原子，硝基，C1-C4烷氧基等，D-1至D-60为5-或6-成员芳香杂环环，E-1至E-49为5-或6-成员饱和杂环，m为0至5的整数，n为0至4的整数，p1为1至5的整数。包含这些化合物的杀虫剂。
• 1,3-Bis(Substituted Phenyl)-3-Hydroxypropan-1-One or 2-Propen-1-One Compound, and Salt Thereof
  申请人：Mizukoshi Takashi

  公开号：US20090023923A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  There is provided a novel process intermediate represented by the general formula (1) or (2): (where, X represents halogen atom, cyano group or the like, Y represents halogen atom, cyano group or the like, R 1 represents C 1 -C 6 haloalkyl group or C 3 -C 8 halocycloalkyl group, R 2 represents methyl group, halogen atom, cyano group or the like, m represents an integer of 1 to 5, and n represents an integer of 1 to 4).

  提供了一种新的工艺中间体，其通式表示为（1）或（2）：（其中，X代表卤素原子，氰基或类似物，Y代表卤素原子，氰基或类似物，R1代表C1-C6卤代烷基或C3-C8卤代环烷基，R2代表甲基基团，卤素原子，氰基或类似物，m表示1至5的整数，n表示1至4的整数）。
• ISOXAZOLINE-SUBSTITUTED BENZAMIDE COMPOUND AND PESTICIDE
  申请人：Mita Takeshi

  公开号：US20090312330A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  An isoxazoline-substituted benzamide compound of formula (1) or a salt thereof: wherein A 1 , A 2 and A 3 independently of one another are carbon atom or nitrogen atom, G is benzene ring, etc., X is halogen atom, C 1 -C 6 haloalkyl, etc., Y is halogen atm, C 1 -C 6 alkyl, etc., R 1 is C 1 -C 12 alkyl arbitrarily substituted with R 16 , C 3 -C 12 alkenyl, arbitrarily substituted with R 16 is oxygen atom or sulfur atom, —N(R 20 )R 19 , etc., R 2 is hydrogen atom, C 1 -C 4 alkoxy C 1 -C 6 alkyl, etc., R 3 is C 1 -C 6 haloalkyl, etc., R 16 is halogen atom, cyano, phenyl substituted with (Z) p1 , D-1 to D-60, E-1 to E-49, etc., R 19 is phenyl, phenyl substituted with (Z) p1 , etc., R 20 is hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, etc., Z is halogen atom, nitro, C 1 -C 4 alkoxy, etc., D-1 to D-60 are 5- or 6-membered aromatic heterocyclic rings, E-1 to E-49 are 5- or 6-membered saturated heterocyclic rings, m is an integer of 0 to 5, n is an integer of 0 to 4, p1 is an integer of 1 to 5. The pesticide containing these compounds.

  一种公式（1）的异氧杂环取代苯甲酰胺化合物或其盐： 其中，A1，A2和A3独立地是碳原子或氮原子，G是苯环等，X是卤素原子，C1-C6卤代烷基等，Y是卤素原子，C1-C6烷基等，R1是任意取代R16的C1-C12烷基，任意取代R16的C3-C12烯基，是氧原子或硫原子，-N（R20）R19等，R2是氢原子，C1-C4烷氧基C1-C6烷基等，R3是C1-C6卤代烷基等，R16是卤素原子，氰基，苯基，其上取代有（Z）p1，D-1至D-60，E-1至E-49等，R19是苯基，其上取代有（Z）p1等，R20是氢原子，C1-C6烷基等，Z是卤素原子，硝基，C1-C4烷氧基等，D-1至D-60是5-或6-成员芳香杂环，E-1至E-49是5-或6-成员饱和杂环，m是0至5的整数，n是0至4的整数，p1是1至5的整数。含有这些化合物的杀虫剂。