1-(3-Methoxyphenyl)-3-(4-methylanilino)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-Methoxyphenyl)-3-(4-methylanilino)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00740038
• 分子量: 267.327
• InChiKey: WUIGMEUBNPXINM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Methoxyphenyl)-3-(4-methylanilino)prop-2-en-1-one 在 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以74 mg的产率得到1-p-tolyl-4-(2-methoxyphenoyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Base-Promoted Synthesis of N-Substituted 1,2,3-Triazoles via Enaminone–Azide Cycloaddition Involving Regitz Diazo Transfer

  摘要：

  The domino reactions between NH-based secondary enaminones and tosyl azide have been developed for the synthesis of various N-substituted 1,2,3-triazoles by employing t-BuONa as the base promoter. Through a key Regitz diazo-transfer process with tosyl azide, the reactions proceed efficiently at room temperature with good substrate tolerance.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02975
• 作为产物：
  描述：

  3-dimethylamino-1-(3-methoxyphenyl)-prop-2-en-1-one 、 乙烷,三氯氟- 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3-Methoxyphenyl)-3-(4-methylanilino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Base-Promoted Synthesis of N-Substituted 1,2,3-Triazoles via Enaminone–Azide Cycloaddition Involving Regitz Diazo Transfer

  摘要：

  The domino reactions between NH-based secondary enaminones and tosyl azide have been developed for the synthesis of various N-substituted 1,2,3-triazoles by employing t-BuONa as the base promoter. Through a key Regitz diazo-transfer process with tosyl azide, the reactions proceed efficiently at room temperature with good substrate tolerance.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02975

文献信息

• Synthesis of Tetrahydro-indolones through Rh(III)-Catalyzed [3 + 2] Annulation of Enaminones with Iodonium Ylides
  作者：Mingshuai Zhang、Longkun Chen、Haifeng Sun、Zhuoyuan Liu、Jiuzhong Huang、Fuchao Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02515

  日期：2023.10.13

  + 2] annulation from simple and readily available enaminones and iodonium ylides has been developed. The novel strategy allows for access to a new class of structurally diverse tetrahydro-indolones with high efficiency and a broad substrate scope. In addition, this transformation represents the first example of the selective Rh(III)-catalyzed alkenyl C–H bond functionalization and annulation of enaminones

  已经开发出一种前所未有的方案，用于从简单易得的烯胺酮和碘鎓叶立德进行 Rh(III) 催化的 [3 + 2] 环化。这种新颖的策略允许获得一类结构多样的新型四氢吲哚酮，具有高效率和广泛的底物范围。此外，这种转化代表了选择性 Rh(III) 催化的烯基 C-H 键功能化和烯胺酮环化的第一个例子。最后，通过克级反应和后期修饰证明了该协议的潜在应用。