7-甲酰基-3,4-二氢-1,8-萘啶-1(2H)-羧酸叔丁酯 | 912270-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 7-甲酰基-3,4-二氢-1,8-萘啶-1(2H)-羧酸叔丁酯
• 英文名称: 7-formyl-3,4-dihydro-2H-[1,8]naphthyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 7-formyl-3,4-dihydro-1,8-naphthyridine-1(2H)-carboxylate；tert-butyl 7-formyl-3,4-dihydro-2H-1,8-naphthyridine-1-carboxylate
• CAS: 912270-39-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: QFQBLYXMPGIYCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲酰基-3,4-二氢-1,8-萘啶-1(2H)-羧酸叔丁酯 在 lithium hydroxide 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-[[1-[2-carboxy-1-(3-pyridyl)ethyl]-1H-indol-4-ylamino]methyl]-3,4-dihydro-2H-[1,8]naphthyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用基于结构的药物设计，鉴定新型短链4-取代的吲哚类化合物作为有效的αvbeta3拮抗剂。

  摘要：

  玻连蛋白受体α（v）beta（3）已被确定为治疗骨质疏松症，糖尿病性视网膜病和癌症的有希望的潜在靶标。我们最近报道了5-取代的吲哚3- [5- [2-（5,6,7,8-四氢[1,8]萘吡啶-2-基）乙氧基]吲哚-1-基] -3-（3 -吡啶基）丙酸3和3- [5- [2-（5,6,7,8-四氢[1,8]萘吡啶-2-基）乙氧基]吲哚-1-基] -3-（3， 4-甲基lenedioxyphenyl）丙酸4，作为具有亚纳摩尔活性的有效α（v）beta（3）拮抗剂的原始系列。已进行配体蛋白对接分析，以生成三种不同化学类别的已知alpha（v）beta（3）拮抗剂与alpha（v）beta（3）的结合模型。8]萘啶-2-（乙基）乙基]吲哚-1-基]丙酸21对α（v）β（3）（IC（50）= 0.5 nM）表现出最有前途的活性我们目前的效能领先于3和4，同时保持了对alpha（IIb）beta（III

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.10.015
• 作为产物：
  描述：

  7-vinyl-3,4-dihydro-2H-[1,8]naphthyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以57%的产率得到7-甲酰基-3,4-二氢-1,8-萘啶-1(2H)-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  使用基于结构的药物设计，鉴定新型短链4-取代的吲哚类化合物作为有效的αvbeta3拮抗剂。

  摘要：

  玻连蛋白受体α（v）beta（3）已被确定为治疗骨质疏松症，糖尿病性视网膜病和癌症的有希望的潜在靶标。我们最近报道了5-取代的吲哚3- [5- [2-（5,6,7,8-四氢[1,8]萘吡啶-2-基）乙氧基]吲哚-1-基] -3-（3 -吡啶基）丙酸3和3- [5- [2-（5,6,7,8-四氢[1,8]萘吡啶-2-基）乙氧基]吲哚-1-基] -3-（3， 4-甲基lenedioxyphenyl）丙酸4，作为具有亚纳摩尔活性的有效α（v）beta（3）拮抗剂的原始系列。已进行配体蛋白对接分析，以生成三种不同化学类别的已知alpha（v）beta（3）拮抗剂与alpha（v）beta（3）的结合模型。8]萘啶-2-（乙基）乙基]吲哚-1-基]丙酸21对α（v）β（3）（IC（50）= 0.5 nM）表现出最有前途的活性我们目前的效能领先于3和4，同时保持了对alpha（IIb）beta（III

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.10.015

文献信息

• 一类双环衍生物的整合素抑制剂
  申请人：上海如凌生物医药有限公司

  公开号：CN117903171A

  公开（公告）日：2024-04-19

  一种式(I)所示的双环类αvβ1、αvβ6和αvβ8整合素抑制剂化合物及其消旋体、立体异构体、互变异构体、同位素标记物、氮氧化物、溶剂化物、多晶型物、代谢产物、酯、前药或其药学上可接受的盐，以及包含其的药物组合物，其制备方法，及其医药用途。所述式(Ⅰ)结构如下。#imgabs0#
• WO2006/108040
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Identification of novel short chain 4-substituted indoles as potent αvβ3 antagonist using structure-based drug design
  作者：Pierre Raboisson、Renee L. DesJarlais、Rolanda Reed、Jennifer Lattanze、Margery Chaikin、Carl L. Manthey、Bruce E. Tomczuk、Juan José Marugán

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.10.015

  日期：2007.3

  have recently reported 5-substituted indoles 3-[5-[2-(5,6,7,8-tetrahydro[1,8]naphthyridin-2-yl)ethoxy]indol-1-yl]-3-(3-pyridyl )propionic acid 3 and 3-[5-[2-(5,6,7,8-tetrahydro[1,8]naphthyridin-2-yl)ethoxy]indol-1-yl]-3-(3,4-methy lenedioxyphenyl)propionic acid 4, as an original series of potent alpha(v)beta(3) antagonists with subnanomolar activity. Ligand-protein docking analyses have been performed

  玻连蛋白受体α（v）beta（3）已被确定为治疗骨质疏松症，糖尿病性视网膜病和癌症的有希望的潜在靶标。我们最近报道了5-取代的吲哚3- [5- [2-（5,6,7,8-四氢[1,8]萘吡啶-2-基）乙氧基]吲哚-1-基] -3-（3 -吡啶基）丙酸3和3- [5- [2-（5,6,7,8-四氢[1,8]萘吡啶-2-基）乙氧基]吲哚-1-基] -3-（3， 4-甲基lenedioxyphenyl）丙酸4，作为具有亚纳摩尔活性的有效α（v）beta（3）拮抗剂的原始系列。已进行配体蛋白对接分析，以生成三种不同化学类别的已知alpha（v）beta（3）拮抗剂与alpha（v）beta（3）的结合模型。8]萘啶-2-（乙基）乙基]吲哚-1-基]丙酸21对α（v）β（3）（IC（50）= 0.5 nM）表现出最有前途的活性我们目前的效能领先于3和4，同时保持了对alpha（IIb）beta（III