2-methyl-3-(4'-methoxyanilino)cyclohex-2-en-1-one | 121942-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methyl-3-(4'-methoxyanilino)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-Methoxyanilino)-2-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 121942-65-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: UZXFTBHVEGVMKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(4'-methoxyanilino)cyclohex-2-en-1-one 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 paraffin 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 trans-4a,9-dimethyl-6-methoxy-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-4-carbazolone
  参考文献：
  名称：

  Gardette, Daniel; Gramain, Jean-Claude; Lepage, Marie-Eve, Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 213 - 219

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 、 甲氧苯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-methyl-3-(4'-methoxyanilino)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular N-H...O Hydrogen Bonding Assisted by Resonance. II. Self Assembly of Hydrogen-Bonded Secondary Enaminones in Supramolecular Catemers

  摘要：

  报告了 15 种含有 2-en-3-amino-1-one 杂二烯体系并通过共振（RAHB）形成分子间 N-H...O 氢键的化合物的晶体结构：(1) 3-苯基氨基-2-环己烯-1-酮；(2) 3-(4-甲氧基苯基氨基)-2-环己烯-1-酮；(3) 3-(4-氯苯基氨基)-2-环己烯-1-酮；(4) 3-(4-甲氧基苯基氨基)-2-甲基-2-环己烯-1-酮；(5) 3-(4-甲氧基苯基氨基)-5-甲基-2-环己烯-1-酮； (6) 3-异丙基氨基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮； (7) 3-苯基氨基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮； (8) 3-(3-甲氧基苯基氨基)-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮；(9) N,N-3-氮杂戊烷-1,5-双[1-(3-氧代-5,5-二甲基-1-环己烯基)]； (10) 3-苯基氨基-6,6-二甲基-2-环己烯-1-酮； (11) 3-(2-甲氧基苯基氨基)-6,6-二甲基-2-环己烯-1-酮； (12) 3-(3-氯苯基氨基)-6,6-二甲基-2-环己烯-1-酮；(13) 3-(4-氯苯基氨基)-6,6-二甲基-2-环己烯-1-酮； (14) 1-(4-氯苯基)-4-(4-氯苯基氨基)-6-甲基-2-吡啶酮； (15) 3-(4-氯苯基氨基)-5-苯基-2-环戊烯-1,4-二酮。所有化合物都在共振的辅助下形成分子间 N-H...O=C 氢键，并将异共轭的烯酰胺基团连接成无限的链。通过对链形态的分析，可以找出预测和解释晶体堆积的晶体工程学规则。研究发现，简单的仲烯酮（即 (1)-(13) 以及从剑桥结构数据库中检索到的一些结构）形成的氢键具有 π 位移，其特点是 C=O 键平均长度为 1.239 ± 0.004 Å，氢键强度以 N...O 平均距离 2.86 ± 0.05 Å 表示，与之前发现的酰胺非常相似。然而，烯酰胺酮很容易被化学基团取代，从而影响π-共轭和 N...O 氢键距离。事实上，从文献中检索到的一些取代的烯酰胺酮显示出短至 2.627 Å 的 N...O 氢键距离和长达 1.285 Å 的 C=O 双键距离的大π异位。这些效应似乎与 (a) 涉及烯酮分子的 C=O 和 NH 基团的进一步 π 共轭体系的存在或 (b) 烯酮羰基在脒基功能中的转化有关。

  DOI：

  10.1107/s0108768197008677

文献信息

• GARDETTE, DANIEL;GRAMAIN, JEAN-CLAUDE;LEPAGE, MARIE-EVE;TROIN, YVES, CAN. J. CHEM., 67,(1989) N, C. 213-219
  作者：GARDETTE, DANIEL、GRAMAIN, JEAN-CLAUDE、LEPAGE, MARIE-EVE、TROIN, YVES

  DOI：——

  日期：——