2,6-diamino-8-(propene-2-yl)-9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]purine | 1296851-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2,6-diamino-8-(propene-2-yl)-9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]purine
• 英文别名: 2-(2,6-Diamino-8-prop-1-en-2-ylpurin-9-yl)ethoxymethylphosphonic acid
• CAS: 1296851-19-8
• 化学式: C₁₁H₁₇N₆O₄P
• 分子量: 328.268
• InChiKey: COSBQHCRDTVFJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2-(2,6-Diamino-purin-9-yl)-ethoxymethyl]-phosphonic acid diisopropyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 三甲基溴硅烷 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,6-diamino-8-(propene-2-yl)-9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]purine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of the 8-C-substituted 2,6-diamino-9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]purine (PMEDAP) derivatives by diverse cross-coupling reactions

  摘要：

  以 8-溴-2,6-二氨基-9-[2-(磷酰甲氧基)乙基]嘌呤二异丙基为起始原料，合成了 8-C 取代的 2,6-二氨基-9-[2-(磷酰甲氧基)乙基]嘌呤 (PMEDAP) 类似物。对各种交叉偶联反应进行了系统筛选。在 2,6-二氨基嘌呤分子的 C-8 位置引入各种烷基、烯基、炔基、芳基和己基取代基时，采用了 Stille、Suzuki-Miyaura、Negishi 和 Sonogashira 交叉耦合反应，以及与三烷基铝的钯催化反应。母体化合物 PMEDAP 具有很强的抗逆转录病毒和抗肿瘤活性，与之形成鲜明对比的是，新合成的 16 种 8-C 取代的 PMEDAP 类似物均未显示出任何特异性抗病毒活性。

  DOI：

  10.1139/v11-001