N-(2-methoxy-2-methylpent-4-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1361964-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxy-2-methylpent-4-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1361964-28-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃S
• 分子量: 283.392
• InChiKey: KCUGDLKHTZABEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxy-2-methylpent-4-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 双氧水 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 calcium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (3S,5R)-5-chloro-3-methoxy-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine 、 (3S,5S)-5-chloro-3-methoxy-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢作为氧化剂对未活化烯烃的高选择性钯催化的分子内氯铝化反应

  摘要：

  便宜又干净！通过使用过氧化氢作为氧化剂和CaCl 2作为氯源，开发了一种新型的Pd催化的未活化烯烃的氧化分子内氯胺化反应。已获得一系列在室温下具有高区域选择性和非对映选择性的氯化哌啶衍生物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102776
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基己-5-烯酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 N-(2-methoxy-2-methylpent-4-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢作为氧化剂对未活化烯烃的高选择性钯催化的分子内氯铝化反应

  摘要：

  便宜又干净！通过使用过氧化氢作为氧化剂和CaCl 2作为氯源，开发了一种新型的Pd催化的未活化烯烃的氧化分子内氯胺化反应。已获得一系列在室温下具有高区域选择性和非对映选择性的氯化哌啶衍生物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102776

文献信息

• Highly Selective Palladium-Catalyzed Intramolecular Chloroamination of Unactivated Alkenes by Using Hydrogen Peroxide as an Oxidant
  作者：Guoyin Yin、Tao Wu、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/chem.201102776

  日期：2012.1.9

  Cheap and clean! A novel Pd‐catalyzed oxidative intramolecular chloroamination of unactivated alkenes has been developed by using hydrogen peroxide as an oxidant and CaCl2 as a chlorine source. A series of chlorinated piperidine derivatives has been obtained with high regio‐ and diastereoselectivities at room temperature (see scheme).

  便宜又干净！通过使用过氧化氢作为氧化剂和CaCl 2作为氯源，开发了一种新型的Pd催化的未活化烯烃的氧化分子内氯胺化反应。已获得一系列在室温下具有高区域选择性和非对映选择性的氯化哌啶衍生物（参见方案）。