1-(2,4-Dimethylphenyl)-3-[2-[(2,4-dimethylphenyl)carbamothioylamino]ethyl]thiourea | 1013308-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-Dimethylphenyl)-3-[2-[(2,4-dimethylphenyl)carbamothioylamino]ethyl]thiourea
• CAS: 1013308-37-6
• 化学式: C₂₀H₂₆N₄S₂
• 分子量: 386.585
• InChiKey: CFSAJABMVVIJRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-Dimethylphenyl)-3-[2-[(2,4-dimethylphenyl)carbamothioylamino]ethyl]thiourea 在 copper(II) choride dihydrate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (E)-2,4-dimethyl-N-(1-(4,6-dimethylbenzo[d]thiazol-2-yl)imidazolin-2-ylidene)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  通过脱硫策略从双硫脲中铜催化级联合成咪唑烷-苯并噻唑和咪唑烷-四唑杂环

  摘要：

  通过用脂肪族 1,2-二胺处理芳基/烷基异硫氰酸酯获得的原位生成的双硫脲，在用 CuI 或 CuII 盐处理后，根据它们的数量和反应条件，提供咪唑烷硫代酰胺（ImCAT）或咪唑烷-苯并噻唑（ ImBT) 杂化分子。在叠氮化钠存在下的相同反应产生咪唑烷-四唑（ImTets）。在室温下以良好的收率获得产品，所有这些过程都在一个锅中进行。这是铜盐在环境温度下作为脱硫剂和 C-H 活化剂的完美例证。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501096
• 作为产物：
  描述：

  1-异硫氰酸基-2,3-二甲基苯 、 乙二胺 在 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-(2,4-Dimethylphenyl)-3-[2-[(2,4-dimethylphenyl)carbamothioylamino]ethyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  通过脱硫策略从双硫脲中铜催化级联合成咪唑烷-苯并噻唑和咪唑烷-四唑杂环

  摘要：

  通过用脂肪族 1,2-二胺处理芳基/烷基异硫氰酸酯获得的原位生成的双硫脲，在用 CuI 或 CuII 盐处理后，根据它们的数量和反应条件，提供咪唑烷硫代酰胺（ImCAT）或咪唑烷-苯并噻唑（ ImBT) 杂化分子。在叠氮化钠存在下的相同反应产生咪唑烷-四唑（ImTets）。在室温下以良好的收率获得产品，所有这些过程都在一个锅中进行。这是铜盐在环境温度下作为脱硫剂和 C-H 活化剂的完美例证。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501096

文献信息

• One-Pot Synthesis of Five and Six Membered N, O, S-Heterocycles Using a Ditribromide Reagent
  作者：Ramesh Yella、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/cc100124q

  日期：2010.9.13

  In a one-pot procedure, bromine less brominating reagent 1,1′-(ethane-1,2-diyl)dipyridinium bistribromide (EDPBT) has been utilized as an efficient desulfurizing agent for the construction of a library of heterocycles containing N, O, and S starting from aryl/alkyl isothiocyanates. In this approach, aryl/alkyl isothiocyanate reacts with o-phenylenediamine (o-PD), o-aminophenol, and o-aminothiophenol

  在一锅法中，无溴溴化试剂1,1'-（乙烷-1,2-二基）二吡啶并溴化铋（EDPBT）已被用作有效的脱硫剂，用于构建含N，O的杂环文库和S从芳基/烷基异硫氰酸酯开始。在这种方法中，芳基/异硫氰酸烷基酯与邻苯二胺（o -PD），邻氨基苯酚和邻-氨基苯硫酚形成其单硫脲，用EDPBT脱硫分别形成相应的2-氨基苯并咪唑，2-氨基苯并恶唑和2-氨基苯并噻唑。对于一侧具有萘基部分而另一侧具有邻氨基或邻羟基苯基基团的不对称硫脲，观察到有趣的区域选择性，其产物完全不同，这主要取决于亲核试剂的性质（-OH或- NH 2）。此外，由脂族1,2-二胺与2当量的芳基异硫氰酸酯经EDPBT处理得到的双-硫脲得到了咪唑啉基碳硫代酰胺，而双-芳族1,2-二胺生成的-硫脲生成苯并咪唑并同时排出异硫氰酸酯单元。该方法是简单的，并且适用于各种适合溴化的底物，该底物显示出EDPBT的脱硫能力高于其溴化能力。最后，用过的试剂EDP