2,2'',6,6''-tetramethyl-m-terphenyl-2'-carbaldehyde | 6653-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'',6,6''-tetramethyl-m-terphenyl-2'-carbaldehyde
• 英文别名: 2,6-Bis(2,6-dimethylphenyl)benzaldehyde
• CAS: 6653-58-3
• 化学式: C₂₃H₂₂O
• 分子量: 314.427
• InChiKey: FPUCSNXIDCZKLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'',6,6''-tetramethyl-m-terphenyl-2'-carbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(2,6,2'',6''-Tetramethyl-[1,1';3',1'']terphenyl-2'-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  凹形试剂。20.立体屏蔽的间三联苯作为一般质子化的选择剂（1）。

  摘要：

  在一般质子化反应中使用了在2'-位带有酸性取代基的新型间三联苯，从而提高了试剂控制的选择性：不对称取代的烯丙基阴离子的γ/α质子化反应的最高96：4，最高97：3对于环己基阴离子的质子化，优先产生热力学上较不稳定的顺式产物。为了允许一般的，试剂控制的质子化，质子化剂的酸度应尽可能低。

  DOI：

  10.1021/jo961094r
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)-2-iodobenzene 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 生成 2,2'',6,6''-tetramethyl-m-terphenyl-2'-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  凹形试剂。20.立体屏蔽的间三联苯作为一般质子化的选择剂（1）。

  摘要：

  在一般质子化反应中使用了在2'-位带有酸性取代基的新型间三联苯，从而提高了试剂控制的选择性：不对称取代的烯丙基阴离子的γ/α质子化反应的最高96：4，最高97：3对于环己基阴离子的质子化，优先产生热力学上较不稳定的顺式产物。为了允许一般的，试剂控制的质子化，质子化剂的酸度应尽可能低。

  DOI：

  10.1021/jo961094r

文献信息

• Concave Reagents. 20. Sterically Shielded <i>m</i>-Terphenyls as Selective Agents in General Protonations¹
  作者：U. Lüning、H. Baumgartner、C. Manthey、B. Meynhardt

  DOI：10.1021/jo961094r

  日期：1996.1.1

  2'-position have been used in general protonations leading to reagent-controlled selectivity enhancements: up to 96:4 for the gamma/alpha-protonation of unsymmetrically substituted allyl anions, up to 97:3 for the protonation of cyclohexyl anions generating preferentially the thermodynamically less stable cis-products. In order to allow a general, reagent-controlled protonation the acidity of the protonating

  在一般质子化反应中使用了在2'-位带有酸性取代基的新型间三联苯，从而提高了试剂控制的选择性：不对称取代的烯丙基阴离子的γ/α质子化反应的最高96：4，最高97：3对于环己基阴离子的质子化，优先产生热力学上较不稳定的顺式产物。为了允许一般的，试剂控制的质子化，质子化剂的酸度应尽可能低。