3,5-bis(2-cyanopropan-2-yl)benzoic acid | 1085181-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(2-cyanopropan-2-yl)benzoic acid
• CAS: 1085181-50-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: VUATUXZRGNXRDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(2-cyanopropan-2-yl)benzoic acid 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 TBAF(tBuOH)4 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 以60%的产率得到2,2'-(5-fluoro-1,3-phenylene)bis(2-methylpropanenitrile)
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸的自由基脱羧碳金属化：芳族脱羧氟化的解决方案

  摘要：

  丰富的芳香羧酸存在于自然界和合成中的巨大结构多样性中。迄今为止，苯甲酸的具有合成价值的脱羧官能化主要是通过过渡金属催化的脱羧交叉偶联来实现的。然而，通常需要 140 °C 反应温度的热脱羧碳金属化的高活化能垒限制了底物范围以及可以维持这种条件的合适反应的范围。许多反应，例如，为脂肪族羧酸很好地开发的脱羧氟化，对于芳香族对应物来说，用当前的反应化学是无法实现的。这里，我们报告了一种概念上不同的方法，通过低势垒光诱导配体到金属电荷转移 (LMCT) 启用自由基脱羧碳金属化策略，该策略生成假定的高价芳基铜 (III) 配合物，从中可以发生通用的轻松还原消除。我们证明了我们的新方法适用于解决以前未实现的苯甲酸的一般脱羧氟化。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02490
• 作为产物：
  描述：

  五甲基-1,3-二乙氰基苯 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以78%的产率得到3,5-bis(2-cyanopropan-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  CYCLYLAMINE DERIVATIVES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS

  摘要：

  揭示了在改善以不需要的钙通道活性为特征的情况下有效的方法和化合物，特别是不需要的N型和/或T型钙通道活性。具体而言，公开了一系列经取代或未取代的环胺衍生物的化合物，如公式（1）所示。

  公开号：

  US20090270394A1

文献信息

• Decarboxylative Hydroxylation of Benzoic Acids
  作者：Wanqi Su、Peng Xu、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.202108971

  日期：2021.11.2

  Herein, the first decarboxylative hydroxylation reaction to synthesize phenols from benzoic acids is reported. The method overcomes the challenges associated with conventional decarboxylation of benzoic acids and can be applied even for the late-stage functionalization.

  在此，报道了第一个由苯甲酸合成苯酚的脱羧羟基化反应。该方法克服了与传统苯甲酸脱羧相关的挑战，甚至可以应用于后期功能化。
• Amino acid derivatives as calcium channel blockers
  申请人：Galemmo, JR. Robert

  公开号：US20090012010A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  Methods and compounds effective in ameliorating conditions characterized by unwanted calcium channel activity, particularly unwanted N-type and/or T-type calcium channel activity are disclosed. Specifically, a series of compounds containing both an amino acid functionality and multiple aromatic rings are disclosed of the general formula (1) where X is benzhydryl, or an aromatic or heteroaromatic ring.

  本发明揭示了一种对具有不需要的钙通道活性，特别是不需要的N型和/或T型钙通道活性所表征的疾病状况具有改善作用的方法和化合物。具体而言，本发明揭示了一系列化合物，其含有氨基酸功能和多个芳香环，其一般式为（1），其中X为苯甲基或芳香或杂芳环。
• AMINO ACID DERIVATIVES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Neuromed Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP2155183A1

  公开（公告）日：2010-02-24
• [EN] AMINO ACID DERIVATIVES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS EN TANT QUE BLOQUEURS DE CANAUX CALCIQUES
  申请人：NEUROMED PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2008141446A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  [EN] Methods and compounds effective in ameliorating conditions characterized by unwanted calcium channel activity, particularly unwanted N-type and/or T-type calcium channel activity are disclosed. Specifically, a series of compounds containing both an amino acid functionality and multiple aromatic rings are disclosed of the general formula (1) where X is benzhydryl, or an aromatic or heteroaromatic ring.
  [FR] L'invention concerne des procédés et des composés efficaces pour améliorer des conditions caractérisées par une activité des canaux calciques non souhaitée, en particulier une activité des canaux calciques de type N et/ou de type T non souhaitée. Spécifiquement, l'invention concerne une série de composés contenant à la fois une fonctionnalité d'acide aminé et de multiples cycles aromatiques de la formule générale (I) dans laquelle X est benzhydryle, ou un cycle aromatique ou hétéro-aromatique.
• [EN] CYCLYLAMINE DERIVATIVES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CYCLYLAMINE UTILISÉS COMME AGENTS BLOQUANT LE CANAL CALCIQUE
  申请人：NEUROMED PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009132453A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Methods and compounds effective in ameliorating conditions characterized by unwanted calcium channel activity, particularly unwanted N-type and/or T-type calcium channel activity are disclosed. Specifically, a series of compounds of substituted or unsubstituted cyclylamine derivatives as shown in formulas (1).