4-(5-bromoselenophen-2-yl)benzonitrile | 875929-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-bromoselenophen-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-bromo-5-(4-cyanophenyl)selenophene；4-(5-Bromoselenophen-2-yl)benzonitrile
• CAS: 875929-97-8
• 化学式: C₁₁H₆BrNSe
• 分子量: 311.039
• InChiKey: LSRFCZVLEMJROI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-bromoselenophen-2-yl)benzonitrile 在 四(三苯基膦)钯 六正丁基二锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到4-[5-[5-(4-Cyanophenyl)selenophen-2-yl]selenophen-2-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  5,5'-bis-(4-amidinophenyl)-2,2'-bifuran derivatives and related compounds as antiprotozoal agent and prodrugs thereof

  摘要：

  公开号：

  EP1726589B1
• 作为产物：
  描述：

  4-(selenophen-2-yl)benzonitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(5-bromoselenophen-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  呋喃结构修饰对 DNA 小沟结合和抗原生动物活性影响的研究

  摘要：

  利用 Stille 偶联反应和使用双三甲基甲硅烷基氨基锂对双腈中间体进行酰胺化，制备了抗原生动物剂呋喃啶的新类似物。呋喃的苯基和呋喃部分都被杂环取代，包括噻吩、硒吩、吲哚或苯并咪唑。根据 Δ Tm和 CD 结果，新化合物显示出与 DNA 小沟的强结合。新的类似物在体外和体内也比呋喃胺更有活性。化合物 7a、7b 和 7f通过治愈 75% 的动物显示出最高的体内活性，这值得进一步评估。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115287

文献信息

• Reactivity of bromoselenophenes in palladium-catalyzed direct arylations
  作者：Aymen Skhiri、Ridha Ben Salem、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.3762/bjoc.13.278

  日期：——

  Pd-catalyzed direct heteroarylation was investigated. From 2-bromoselenophene, only the most reactive heteroarenes could be employed to prepare 2-heteroarylated selenophenes; whereas, 2,5-dibromoselenophene generally gave 2,5-di(heteroarylated) selenophenes in high yields using both thiazole and thiophene derivatives. Moreover, sequential catalytic C2 heteroarylation, bromination, catalytic C5 arylation reactions

  研究了2-溴和2,5-二溴硒烯在钯催化的直接杂芳基化反应中的反应性。从2-溴硒基中，仅可使用反应性最强的杂芳烃来制备2-杂芳基化硒烯。然而，使用噻唑和噻吩衍生物，通常以高收率得到2,5-二溴硒基苯撑的2,5-二（杂芳基化）硒烯。此外，顺序的催化C2杂芳基化，溴化，催化C5芳基化反应可从硒烯中分三步合成不对称的2,5-二（杂）芳基硒化亚硒烯衍生物。
• [EN] 2,5-DIARYL SELENOPHENE COMPOUNDS, AZA 2,5-DIARYL THIOPHENE COMPOUNDS, AND THEIR PRODRUGS AS ANTIPROTOZOAL AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 2,5-DIARYLSÉLÉNOPHÈNE, COMPOSÉS D'AZA-2,5-DIARYLTHIOPHÈNE ET LEURS PROMÉDICAMENTS UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTIPROTOZOAIRES
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2009051796A3

  公开（公告）日：2009-06-04
• An efficient synthesis of 5,5′-diaryl-2,2′-bichalcophenes
  作者：Mohamed A. Ismail、David W. Boykin、Chad E. Stephens

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.091

  日期：2006.1

  A convenient and high yielding synthesis of 5,5'-diaryl-2,2-bichalcophenes (furans, thiophenes, and selenophenes) by the hexabutylditin-mediated homocoupling of 5-bromochalcophenes is described. This approach has been applied to the synthesis of the blue-light-emitting compound 5,5'-bis(4-aminophenyl)-2,2'-bifuryl (PFDA). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.