3-Cyano-N-(4-cyano-phenyl)-benzamide | 143330-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Cyano-N-(4-cyano-phenyl)-benzamide
• 英文别名: 3-cyano-N-(4-cyanophenyl)benzamide
• CAS: 143330-44-3
• 化学式: C₁₅H₉N₃O
• 分子量: 247.256
• InChiKey: QFFGZUDZCMHJPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Cyano-N-(4-cyano-phenyl)-benzamide 在 sodium azide 、 ammonium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(2H-Tetrazol-5-yl)-N-[4-(2H-tetrazol-5-yl)-phenyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  新的N-苯基苯甲酰胺酸衍生物的抗过敏和细胞保护活性。

  摘要：

  合成了一系列新的N-苯基苯甲酰胺酸衍生物，并评估了它们抑制IgE介导的大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）的能力，以及它们抑制口服绝对剂量诱导的胃粘膜损伤的能力。大鼠饮酒。这些新衍生物中的一些表现出有效的抗过敏和细胞保护活性，比参考的糖基葡萄糖酸二钠（DSCG）高20-80倍。讨论了构效关系。该系列中更有效的化合物之一，即4-（1H-四唑-5-基）-N- [4-（1H-四唑-5-基）苯基]苯甲酰胺的抗过敏活性（化合物44，CR 2039 ）在体内进行了进一步评估。该化合物拮抗雾化的卵清蛋白在麻醉的和有意识的IgE致敏豚鼠中引起的支气管收缩，ID50为3.7 mg /动物（气管吹入）和20 mg / kg（im）。在空腹动物急性口服高渗氯化钠溶液或乙酸引起的胃溃疡模型中，评估了进一步的细胞保护作用。在实验中使用的模型中，CR 2039是有效的，而DSCG似乎没有任何保护活性。这种有效的抗过敏和粘膜

  DOI：

  10.1021/jm00098a006
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲酰氯 、 对氨基苯腈 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到3-Cyano-N-(4-cyano-phenyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  新的N-苯基苯甲酰胺酸衍生物的抗过敏和细胞保护活性。

  摘要：

  合成了一系列新的N-苯基苯甲酰胺酸衍生物，并评估了它们抑制IgE介导的大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）的能力，以及它们抑制口服绝对剂量诱导的胃粘膜损伤的能力。大鼠饮酒。这些新衍生物中的一些表现出有效的抗过敏和细胞保护活性，比参考的糖基葡萄糖酸二钠（DSCG）高20-80倍。讨论了构效关系。该系列中更有效的化合物之一，即4-（1H-四唑-5-基）-N- [4-（1H-四唑-5-基）苯基]苯甲酰胺的抗过敏活性（化合物44，CR 2039 ）在体内进行了进一步评估。该化合物拮抗雾化的卵清蛋白在麻醉的和有意识的IgE致敏豚鼠中引起的支气管收缩，ID50为3.7 mg /动物（气管吹入）和20 mg / kg（im）。在空腹动物急性口服高渗氯化钠溶液或乙酸引起的胃溃疡模型中，评估了进一步的细胞保护作用。在实验中使用的模型中，CR 2039是有效的，而DSCG似乎没有任何保护活性。这种有效的抗过敏和粘膜

  DOI：

  10.1021/jm00098a006

文献信息

• [EN] NOVEL BISTETRAZOL DERIVATIVES HAVING AN ANTIALLERGIC AND CYTOPROTECTIVE ACTIVITY
  申请人：ROTTA RESEARCH LABORATORIUM S.P.A.

  公开号：WO1993016053A1

  公开（公告）日：1993-08-19

  (EN) Pharmaceutically active N-phenyl-benzamide and N-pyridinyl-benzamide compounds having formula (I) in which A is the benzene ring or the pyridine ring and R1 and R2 both represent the group (1H tetrazol-5-yl), and in which, if R1 is in the ortho or meta position in the benzamide group, R2 is in the ortho, meta or para position in ring A, whereas if R1 is in the para position in the benzamide group, R2 can be in the ortho or meta position in ring A, and their pharmaceutically acceptable salts.(FR) Composés phénylméthanamide-N et pyridinyl-benzamide-N selon la formule (I) dans laquelle A représente le noyau benzénique ou pyridinique et R1 et R2 représentent tous les deux le groupe (1H tétrazol-5-yle), et dans laquelle, si R1 et dans la position ortho ou méta dans le groupe benzamidique, R2 est dans la position ortho, méta ou para dans le noyau A, alors que si R1 est dans la position para dans le groupe benzamidique, R2 peut être dans la position ortho ou méta dans le noyau A. L'invention décrit également leurs sels pharmaceutiquement acceptables.
• Antiallergic and cytoprotective activity of new N-phenylbenzamido acid derivatives.
  作者：Francesco Makovec、Walter Peris、Laura Revel、Roberto Giovanetti、Daniele Redaelli、Lucio C. Rovati

  DOI：10.1021/jm00098a006

  日期：1992.10

  A series of new N-phenylbenzamido acid derivatives was synthesized and evaluated for their ability to inhibit the IgE-mediated passive cutaneous anaphylaxis in the rat (PCA), as well as for their capacity to inhibit gastric mucosal damage induced by the oral administration of absolute alcohol in the rat. Some of these new derivatives exhibit potent antiallergic and cytoprotective activity, 20-80 times

  合成了一系列新的N-苯基苯甲酰胺酸衍生物，并评估了它们抑制IgE介导的大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）的能力，以及它们抑制口服绝对剂量诱导的胃粘膜损伤的能力。大鼠饮酒。这些新衍生物中的一些表现出有效的抗过敏和细胞保护活性，比参考的糖基葡萄糖酸二钠（DSCG）高20-80倍。讨论了构效关系。该系列中更有效的化合物之一，即4-（1H-四唑-5-基）-N- [4-（1H-四唑-5-基）苯基]苯甲酰胺的抗过敏活性（化合物44，CR 2039 ）在体内进行了进一步评估。该化合物拮抗雾化的卵清蛋白在麻醉的和有意识的IgE致敏豚鼠中引起的支气管收缩，ID50为3.7 mg /动物（气管吹入）和20 mg / kg（im）。在空腹动物急性口服高渗氯化钠溶液或乙酸引起的胃溃疡模型中，评估了进一步的细胞保护作用。在实验中使用的模型中，CR 2039是有效的，而DSCG似乎没有任何保护活性。这种有效的抗过敏和粘膜