3,5-bis-((Ξ)-4-methyl-benzylidene)-tetrahydro-thiopyran-4-one | 62040-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis-((Ξ)-4-methyl-benzylidene)-tetrahydro-thiopyran-4-one
• 英文别名: 3,5-Bis-((Ξ)-4-methyl-benzyliden)-tetrahydro-thiopyran-4-on；tetrahydro-3,5-bis-(4-methylphenylmethylene)-4H-thiopyran-4-one；3,5-Bis[(4-methylphenyl)methylidene]thian-4-one
• CAS: 62040-99-7
• 化学式: C₂₁H₂₀OS
• 分子量: 320.455
• InChiKey: ZUKCNQCIARMDLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197.5-200.5 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  534.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis-((Ξ)-4-methyl-benzylidene)-tetrahydro-thiopyran-4-one 在 四氯化钛 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2,3,8,9-Tetrahydro-5-(4-methylphenyl)-9-[(4-methylphenyl)methylene]-5H,6H-thiazolo-[3,2-a]thiopyrano[4,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  三环噻唑并[3,2- a ]噻并吡喃并[4,3- d ]嘧啶及相关类似物作为潜在的抗炎药

  摘要：

  通过方便的涉及2-氨基-2-的加成环化反应，制备了一系列新型的三环噻唑并[3,2- a ]噻并吡喃并[4,3- d ]嘧啶及相关的通式1的氧杂，氮杂和碳氧化合物。式3的噻唑啉（4）和双芳基酮。其中一些化合物具有抗炎活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180219
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 、 对甲基苯甲醛 在 乙醇 、 哌啶乙酸盐 作用下， 生成 3,5-bis-((Ξ)-4-methyl-benzylidene)-tetrahydro-thiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  γ-Pyrones by Isomerization. Substituted 3,5-Dibenzyl-4H-pyran-4-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01558a042

文献信息

• Substituted pyrano[4,3-c]pyrazoles, compositions containing same, and
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04178379A1

  公开（公告）日：1979-12-11

  2,4,6,7-Tetrahydropyrano[4,3-c]pyrazoles are provided having the formula ##STR1## wherein Z is O, S, SO or SO.sub.2 ; R is H, halo, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkanoyl, aroyl, cyano or CF.sub.3 ; and R' is H, lower alkyl, aryl-lower alkyl, aryl or halo-lower alkyl. In addition, pharmaceutical compositions containing the above compounds and a method of using same to treat inflammatory conditions in mammalian species is also provided.

  本发明提供了具有以下公式的2,4,6,7-四氢吡喃并[4,3-c]吡唑：##STR1## 其中Z为O，S，SO或SO.sub.2; R为H，卤素，低烷基，低烷氧基，低烷酰基，芳酰基，氰基或CF.sub.3; R'为H，低烷基，芳基-低烷基，芳基或卤素-低烷基。此外，本发明还提供了含有上述化合物的制药组合物以及使用它们来治疗哺乳动物物种中的炎症状况的方法。
• Substituted thiazolo [3,2-a]-thiopyrano[4,3-d]pyrimidines
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04128647A1

  公开（公告）日：1978-12-05

  2,3,8,9-Tetrahydro-5H,6H-thiazolo[3,2-a]thiopyrano[4,3-d]pyrimidines of the structure ##STR1## are provided wherein R is hydrogen, lower alkyl, halogen, acyl, cyano, carboxyl, trifluoromethyl or lower alkoxy, n is 0 or 2 and m is 2 or 3. These compounds are useful in the treatment of auto-immune disorders, such as rheumatoid arthritis.

  提供了结构为##STR1##的2,3,8,9-四氢-5H,6H-噻唑并[3,2-a]噻吩[4,3-d]嘧啶，其中R为氢，低烷基，卤素，酰基，氰基，羧基，三氟甲基或低烷氧基，n为0或2，m为2或3。这些化合物在治疗自身免疫性疾病，如类风湿性关节炎方面有用。
• Heterocyclic Spiranes and Dispiranes via Enantioselective Phosphine-Catalyzed [3+2] Annulations
  作者：Deepti Duvvuru、Nathalie Pinto、Catherine Gomez、Jean-François Betzer、Pascal Retailleau、Arnaud Voituriez、Angela Marinetti

  DOI：10.1002/adsc.201100748

  日期：2012.2

  The synthesis of highly functionalized heterocyclic spiranes has been carried out by [3+2] cyclizations between allenoates and enones, under phosphine catalysis. Excellent enantioselectivity levels (ees up to 99%) have been attained in FerroPHANE-promoted cyclizations of this class, leading to chiral sulfides with unprecedented spiranic structures. The corresponding sulfoxides have been obtained then

  在膦催化下，烯丙酸酯和烯酮之间的[3 + 2]环化反应已完成了高度官能化的杂环螺烷的合成。在FerroPHANE促进的此类环化反应中，已达到出色的对映选择性水平（ee高达99％），从而导致了具有空前螺环结构的手性硫化物。然后通过随后的对酯基硫中心的高度非对映选择性氧化获得了相应的亚砜。