3-(2,2-Dimethyl-propionyl)-2-trifluoromethyl-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[d]azepin-1-one | 144149-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 3-(2,2-Dimethyl-propionyl)-2-trifluoromethyl-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[d]azepin-1-one
• 英文别名: 3-(2,2-dimethylpropanoyl)-4-(trifluoromethyl)-2,4-dihydro-1H-3-benzazepin-5-one
• CAS: 144149-83-7
• 化学式: C₁₆H₁₈F₃NO₂
• 分子量: 313.32
• InChiKey: LUDZORUDNVLZRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid, 2-(2,2-dimethylpropanoyl)- 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到3-(2,2-Dimethyl-propionyl)-2-trifluoromethyl-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[d]azepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Unusual ring expansion observed during the Dakin–West reaction of tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acids using trifluoroacetic anhydride: an expedient synthesis of 3-benzazepine derivatives bearing a trifluoromethyl group

  摘要：

  N-酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸与三氟乙酸酐通过介离子1,3-恶唑-5-酮中间体反应，然后扩环生成2-三氟甲基四氢-3-苯并氮杂酮衍生品收益率良好。

  DOI：

  10.1039/c39920001076

文献信息

• Unusual ring expansion observed during the Dakin–West reaction of tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acids using trifluoroacetic anhydride: an expedient synthesis of 3-benzazepine derivatives bearing a trifluoromethyl group
  作者：Masami Kawase

  DOI：10.1039/c39920001076

  日期：——

  The reaction of N-acyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acids with trifluoroacetic anhydride proceeds through mesoionic 1,3-oxazol-5-one intermediates followed by ring expansion to form 2-trifluoromethyltetrahydro-3-benzazepinone derivatives in good yields.

  N-酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸与三氟乙酸酐通过介离子1,3-恶唑-5-酮中间体反应，然后扩环生成2-三氟甲基四氢-3-苯并氮杂酮衍生品收益率良好。