(3R,4S)-3-chloro-4-hydroxy-4-phenylbutan-2-one | 1370703-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-3-chloro-4-hydroxy-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 1370703-47-1
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• 分子量: 198.649
• InChiKey: PSPYTSRBCOWKRQ-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 1,1-二氯丙酮 在 indium(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3S,4S)-3-chloro-4-hydroxy-4-phenylbutan-2-one 、 (3R,4S)-3-chloro-4-hydroxy-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  溴化铟 (I) 介导的 α,α-二氯酮与羰基化合物在水性介质中的偶联：2-Chloro-3-hydroxypropan-1-one 衍生物的制备

  摘要：

  溴化铟 (I) 促进 a,a-二氯酮与羰基化合物的还原偶联，以中等至良好的产率生成相应的 2-chloro-3-hydroxypropan-1-one 衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-932479

文献信息

• Asymmetric Catalytic Enantio- and Diastereoselective Boron Conjugate Addition Reactions of α-Functionalized α,β-Unsaturated Carbonyl Substrates
  作者：Jian-Bo Xie、Siqi Lin、Shuo Qiao、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01998

  日期：2016.8.5

  established for the asymmetric boron conjugate addition of B2pin2 onto α-functionalized (involving C, N, O, and Cl) α,β-unsaturated carbonyls under mild, neutral conditions involving Cu[(S)-(R)-ppfa]Cl, AgNTf2, and alcohols. The dual additives of AgNTf2 and alcohols were found to play crucial roles for achieving high catalytic activity and enantio- and diastereoselectivity (up to 98% ee and 70:1 dr).

  已经建立了一种有效的催化体系，用于在温和的中性条件下，在涉及Cu [（S）的温和中性条件下，将B 2 pin 2的不对称硼共轭加成到α-官能化（涉及C，N，O和Cl）的α-β-不饱和羰基上。-（R）-ppfa] Cl，AgNTf 2和醇。发现AgNTf 2和醇的双重添加剂在实现高催化活性以及对映和非对映选择性（至多98％ee和70：1 dr）方面起着至关重要的作用。
• Stereoselective Synthesis of vic-Halohydrins via l-tert-Leucine-Catalyzed syn-Selective Aldol Reaction
  作者：Takashi Itoh、Atsushi Umehara、Takuya Kanemitsu、Kazuhiro Nagata

  DOI：10.1055/s-0031-1290316

  日期：2012.2

  for the asymmetric aldol reaction of chloroacetone. The stereoselective synthesis of vic-halohydrins was accomplished with excellent regioselectivity (>99%) to generate α-chloro-β-hydroxy ketones with high syn selectivity (syn/anti = 16:1) and enantioselectivity (up to 95% ee). aldol reaction - amino acids - asymmetric synthesis - chloroacetone - organocatalysis

  升-叔-亮氨酸被认为是为氯丙酮的不对称醛醇缩合反应的有效有机催化剂。vic-卤代醇的立体选择性合成具有出色的区域选择性（> 99％），可生成具有高syn选择性（syn / anti = 16：1）和对映选择性（高达95％ee）的α-氯-β-羟基酮。 Aldol反应-氨基酸-不对称合成-氯丙酮-有机催化
• Highly Enantioselective Proline-Catalysed Direct Aldol Reaction of Chloroacetone and Aromatic Aldehydes
  作者：Ángel Martínez-Castañeda、Belén Poladura、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón、Vicente del Amo

  DOI：10.1002/chem.201103667

  日期：2012.4.23

  Ready salted proline: The combination of proline and an achiral triazabicyclodecene‐derived guanidinium salt permits, for the first time, the direct aldol reaction of chloroacetone and aromatic aldehydes (see scheme). The resulting chlorohydrins are formed with high regio‐, diastereo‐ and enantioselectivity. This procedure is experimentally simple and green, working without solvent, in test tubes placed

  现成的脯氨酸盐：脯氨酸与非手性三氮杂双环癸烯衍生的胍盐的组合，首次允许氯丙酮与芳族醛的直接羟醛反应（参见方案）。生成的氯醇具有很高的区域，非对映和对映选择性。此过程在实验上简单，绿色，无需溶剂即可在置于标准实验室冰箱内的试管中进行操作，而无需搅拌或机械搅拌。