(E)-2-(3-oxo-4-hexenyl)-1,3-dioxolane | 133217-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (E)-2-(3-oxo-4-hexenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: (E)-1-([1,3]dioxolan-2-yl)-hex-4-en-3-one；(E)-1-(1,3-dioxolan-2-yl)hex-4-en-3-one
• CAS: 133217-34-2
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: MJMACBIOZAEEHS-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-oxo-4-hexenyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到(E)-4-oxohept-5-enal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)-4-Oxo-5-hexenals and Their Acetal Derivatives

  摘要：

  本研究展示了一种从乙基2-烷氧基-1-环丙烷羧酸酯1a-d出发，合成(E)-4-氧-5-己烯醛6及其缩醛5的有效方法。首先，环丙烷羧酸酯1a、b在酸性诱导下环开裂，随后进行膦甲基化，或者先对酯1c进行膦甲基化后环开裂，得到2,5-二氧戊基膦酸酯的5-缩醛4。通过Horner-Emmons烯化反应，4与各种醛反应，生成目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27125
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(1,3-dioxolan-2-yl)propionate 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 反应 8.5h， 生成 (E)-2-(3-oxo-4-hexenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)-4-Oxo-5-hexenals and Their Acetal Derivatives

  摘要：

  本研究展示了一种从乙基2-烷氧基-1-环丙烷羧酸酯1a-d出发，合成(E)-4-氧-5-己烯醛6及其缩醛5的有效方法。首先，环丙烷羧酸酯1a、b在酸性诱导下环开裂，随后进行膦甲基化，或者先对酯1c进行膦甲基化后环开裂，得到2,5-二氧戊基膦酸酯的5-缩醛4。通过Horner-Emmons烯化反应，4与各种醛反应，生成目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27125

文献信息

• KANEMASA, SHUJI;OTSUKA, TATSUYA;DOI, KENJI;TSUGE, OTOHIKO;WADA, EIJI, SYNTHESIS,(1990) N2, C. 1167-1169
  作者：KANEMASA, SHUJI、OTSUKA, TATSUYA、DOI, KENJI、TSUGE, OTOHIKO、WADA, EIJI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (<i>E</i>)-4-Oxo-5-hexenals and Their Acetal Derivatives
  作者：Shuji Kanemasa、Tatsuya Otsuka、Kenji Doi、Otohiko Tsuge、Eiji Wada

  DOI：10.1055/s-1990-27125

  日期：——

  An effective synthesis of (E)-4-oxo-5-hexenals 6 and the acetals 5 starting from ethyl 2-alkoxy-1-cyclopropanecarboxylates 1a-d is presented. The acid-induced ring opening of the cyclopropanecarboxylates 1a, b, followed by phosphorylmethylation or the phosphorylmethylation of the ester 1c followed by ring opening leads to the 5-acetal of 2,5-dioxopentylphosphonate 4. The Horner-Emmons olefination of 4 with various aldehydes produces the title compounds.

  本研究展示了一种从乙基2-烷氧基-1-环丙烷羧酸酯1a-d出发，合成(E)-4-氧-5-己烯醛6及其缩醛5的有效方法。首先，环丙烷羧酸酯1a、b在酸性诱导下环开裂，随后进行膦甲基化，或者先对酯1c进行膦甲基化后环开裂，得到2,5-二氧戊基膦酸酯的5-缩醛4。通过Horner-Emmons烯化反应，4与各种醛反应，生成目标化合物。