4H-thieno[3,2-c]chromen-4-one | 1497360-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4H-thieno[3,2-c]chromen-4-one
• 英文别名: Thieno[3,2-c][1]benzopyran-4-one；thieno[3,2-c]chromen-4-one
• CAS: 1497360-08-3
• 化学式: C₁₁H₆O₂S
• 分子量: 202.233
• InChiKey: MSOOFNLIWNWMDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯硼酸 在 水 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4H-thieno[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过无配体 Pd 催化的 C–H 活化/[5 + 1] 环化羰基化构建六元内酰胺和内酯结构

  摘要：

  通过使用容易获得的 ClCF 2 COONa 作为羰基源，通过二氟卡宾转移和水解，开发了一种无配体 Pd 催化的 C–H 活化/[5 + 1] 环化羰基化方法。目前的方案使我们能够获得一系列羰基化环化产物苯并吡喃酮和菲啶酮衍生物，收率高达91%，并且具有优异的官能团相容性。该方案反应条件温和，底物适用范围广，操作简单安全，为复杂内酰胺和内酯类化合物的合成提供了新的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02274

文献信息

• BENZOPYRAN AND BENZOXEPIN PI3K INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Do Steven

  公开号：US20090247567A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  Benzopyran and benzoxepin compounds of Formulas I and II, and including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting lipid kinases including p110 alpha and other isoforms of PI3K, and for treating disorders such as cancer mediated by lipid kinases. Methods of using compounds of Formulas I and II for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  Benzopyran和benzoxepin的化合物I和II的分子式，包括其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物和药学上可接受的盐，可用于抑制脂质激酶，包括p110 alpha和PI3K的其他同系物，并用于治疗由脂质激酶介导的癌症等疾病。公开了使用分子式I和II的化合物在哺乳动物细胞中进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理条件的方法。
• One pot synthesis of bioactive benzopyranones through palladium-catalyzed C–H activation and CO insertion into 2-arylphenols
  作者：Tai-Hua Lee、Jayachandran Jayakumar、Chien-Hong Cheng、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1039/c3cc47197g

  日期：——

  Palladium-catalyzed oxidative carbonylation of 2-arylphenols through C-H bond activation and C-C and C-O bond formation under acid-base free and mild conditions has been developed. The reaction tolerates a variety of substrates and provides biologically important benzopyranone derivatives in up to 87% isolated yield.

  已经开发了在无酸碱和温和条件下通过CH键活化以及CC和CO键形成的钯催化的2-芳基苯酚的氧化羰基化反应。该反应可耐受多种底物，并以高达87％的分离产率提供生物学上重要的苯并吡喃酮衍生物。
• EP2276767B1
  申请人：——

  公开号：EP2276767B1

  公开（公告）日：2014-05-07
• US7928248B2
  申请人：——

  公开号：US7928248B2

  公开（公告）日：2011-04-19
• US8399690B2
  申请人：——

  公开号：US8399690B2

  公开（公告）日：2013-03-19