(10R,11R)-10,11-bismethoxymethyl-3,7-diamino-10,11-dihydro-5H-dibenzocycloheptene-5-one | 115474-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: (10R,11R)-10,11-bismethoxymethyl-3,7-diamino-10,11-dihydro-5H-dibenzocycloheptene-5-one
• 英文别名: (10R,11R)-10,11-bis(methoxymethyl)-10,11-dihydro-3,7-diamino-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-5-one
• CAS: 115474-71-0
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: CGYYDRMHROSFCS-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  87.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10R,11R)-10,11-bismethoxymethyl-3,7-diamino-10,11-dihydro-5H-dibenzocycloheptene-5-one 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 氢溴酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以92%的产率得到(10R,11R)-10,11-bis(methoxymethyl)-10,11-dihydro-3,7-dibromo-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-5-one
  参考文献：
  名称：

  Complementary Helicity Interchange of Optically Switchable Supramolecular-Enantiomeric Helicenes with (−)-Gel-Sol-(+)-Gel Transition Ternary Logic

  摘要：

  A gallamide-containing pseudoenantiomeric helicene pair bearing a (10R,11R)-dimethoxymethyl-dibenzosuberane core can self-assemble by intermolecular amide H-bonding and pi-pi stacking into bundled helical fibers with helical tunnels of complementary helicity in CH2Cl2. The helicenes undergo excellent complementary photoswitchings of ternary logic at 280, 318, and 343 nm through (-)-gel-sol-(+)-gel interconversion.

  DOI：

  10.1021/ja401214t
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (10R,11R)-10,11-dihydro-5H-dibenzocycloheptene-10,11-dicarboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 magnesium(II) nitrate 、 potassium permanganate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基溴化铵 、 硝酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (10R,11R)-10,11-bismethoxymethyl-3,7-diamino-10,11-dihydro-5H-dibenzocycloheptene-5-one
  参考文献：
  名称：

  旋光的10,11-二氢-5h-二苯并[a，d]环庚烯的合成

  摘要：

  通过脱氢，酮基的还原和二羧化作用，由二苯并亚戊酮合成二羧酸8。用辛可宁分解后，（-）-对映异构体用作各种转化产物的起始材料，所述取代基在10，11-位具有反式构型。这两个基团之间的闭环导致引入了另外的同或杂环。二甲基酯的尝试溴化9的8得到内酯49相反，LAH的减少导致形成相应的醚桥。在两种桥接化合物中，已经通过修饰C（11）上的取代基制备了几种衍生物。此外，描述了5-酮衍生物31和36的硝化产物，以及一些硫代类似物和含有一个额外的杂环的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87675-4

文献信息

• Synthesis of optically active 10,11-dihydro-5h-dibenzo[a,d]cycloheptenes
  作者：Johannes Platzek、Günther Snatzke

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87675-4

  日期：1987.1

  dibenzosuberone by dehydrogenation, reduction of the keto group and dicarboxylation. After resolution with cinchonine the (-)-enantiomer served as starting material for various transformation products with trans-configuration of the substituents at the 10,11-positions. Ring closure between these two groups led to the introduction of an additional homo- or heterocyclic ring. Attempted bromination of the dimethyl

  通过脱氢，酮基的还原和二羧化作用，由二苯并亚戊酮合成二羧酸8。用辛可宁分解后，（-）-对映异构体用作各种转化产物的起始材料，所述取代基在10，11-位具有反式构型。这两个基团之间的闭环导致引入了另外的同或杂环。二甲基酯的尝试溴化9的8得到内酯49相反，LAH的减少导致形成相应的醚桥。在两种桥接化合物中，已经通过修饰C（11）上的取代基制备了几种衍生物。此外，描述了5-酮衍生物31和36的硝化产物，以及一些硫代类似物和含有一个额外的杂环的产物。
• Complementary Helicity Interchange of Optically Switchable Supramolecular-Enantiomeric Helicenes with (−)-Gel-Sol-(+)-Gel Transition Ternary Logic
  作者：Chien-Tien Chen、Chien-Hsiang Chen、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1021/ja401214t

  日期：2013.4.10

  A gallamide-containing pseudoenantiomeric helicene pair bearing a (10R,11R)-dimethoxymethyl-dibenzosuberane core can self-assemble by intermolecular amide H-bonding and pi-pi stacking into bundled helical fibers with helical tunnels of complementary helicity in CH2Cl2. The helicenes undergo excellent complementary photoswitchings of ternary logic at 280, 318, and 343 nm through (-)-gel-sol-(+)-gel interconversion.