6,8-dibenzyloxy-1-ethoxyisoquinolin-3-ylmethanol | 111536-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,8-dibenzyloxy-1-ethoxyisoquinolin-3-ylmethanol
• 英文别名: [1-ethoxy-6,8-bis(phenylmethoxy)isoquinolin-3-yl]methanol
• CAS: 111536-58-4
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₄
• 分子量: 415.489
• InChiKey: FIYWPTCKCVOEHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  60.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dibenzyloxy-1-ethoxyisoquinolin-3-ylmethanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6,8-二苄氧基-1-乙氧基-3-甲基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的乙烯基叠氮化物。第9部分。通过分子内的氮杂-Wittig反应合成异喹诺酮生物碱硅胺

  摘要：

  异喹诺酮生物碱siamine（1）是通过3,5-二苄氧基苯甲酸（2）通过将分子内aza-Wittig反应作为关键步骤的途径合成的。由苯甲酸（2）通过二氢-恶唑法制得的苯甲醛（5）转化为叠氮化乙烯基酯（6）和（7），在用亚磷酸三乙酯处理后得到异喹诺酮（8）和1 -乙氧基异喹啉（9）。合成由异喹啉-3-基酯（转化完成9）插入相应的3-甲基异喹啉（12），用三溴化硼将其完全脱烷基，得到siamine（1）。

  DOI：

  10.1039/p19870001395
• 作为产物：
  描述：

  5,7-bis(benzyloxy)phthalaldehydic acid 在 sodium ethanolate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 红铝 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6,8-dibenzyloxy-1-ethoxyisoquinolin-3-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的乙烯基叠氮化物。第9部分。通过分子内的氮杂-Wittig反应合成异喹诺酮生物碱硅胺

  摘要：

  异喹诺酮生物碱siamine（1）是通过3,5-二苄氧基苯甲酸（2）通过将分子内aza-Wittig反应作为关键步骤的途径合成的。由苯甲酸（2）通过二氢-恶唑法制得的苯甲醛（5）转化为叠氮化乙烯基酯（6）和（7），在用亚磷酸三乙酯处理后得到异喹诺酮（8）和1 -乙氧基异喹啉（9）。合成由异喹啉-3-基酯（转化完成9）插入相应的3-甲基异喹啉（12），用三溴化硼将其完全脱烷基，得到siamine（1）。

  DOI：

  10.1039/p19870001395

文献信息

• KENNEDY, MICHAEL;MOODY, CHRISTOPHER J.;REES, CHARLES W.;VAQUERO, JUAN J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 6, 1395-1398
  作者：KENNEDY, MICHAEL、MOODY, CHRISTOPHER J.、REES, CHARLES W.、VAQUERO, JUAN J.

  DOI：——

  日期：——