2,2',3,3',5,5',6,6'-octafluoro-4-iodobiphenyl | 63107-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2',3,3',5,5',6,6'-octafluoro-4-iodobiphenyl
• 英文别名: 2,2',3,3',5,5',6,6'-Octafluoro-4-iodo-1,1'-biphenyl；1,2,4,5-tetrafluoro-3-iodo-6-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)benzene
• CAS: 63107-98-2
• 化学式: C₁₂HF₈I
• 分子量: 424.032
• InChiKey: QNKWFESXYHRZLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4H,4'H-八氟联苯 在 四丁基氯化铵 、 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2,2',3,3',5,5',6,6'-octafluoro-4-iodobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  C(sp2)–X (X = Cl、Br 和 I) 从明确定义的金 (III) 配合物中还原消除：协同或解离途径？

  摘要：

  一系列卤化有机金 (III) 配合物顺式-[(L)Au(Ar F )(Cl)(X)] (L = 膦配体，Ar F = 2,2',3,3',5,5' ,6,6'-八氟-[1,1'-联苯]-4-基和X = Cl, Br, I)被制备，并详细研究了它们的C(sp 2 )-X还原消除。与之前报道的 Au(III) 配合物的 C-X 键还原消除通常通过配体解离途径发生相反，我们的研究表明，C(sp 2 )-X 从cis -[(L)Au(Ar F)(Cl)(X)] 是通过三元过渡态的同步过程。这一结论得到了动力学研究、添加的膦配体和n- Bu 4 NCl 的影响研究、反应温度的影响以及 DFT 计算的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00784

文献信息

• Deacon, Glen B.; Smith, Richard N.M., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 8, p. 1587 - 1597
  作者：Deacon, Glen B.、Smith, Richard N.M.

  DOI：——

  日期：——
• The effect of lewis acids on the thallation of polyfluoroarenes
  作者：G.B. Deacon、R.N.M. Smith

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85163-5

  日期：1980.1
• DEACON C. B.; SMITH R. N. M., J. FLUOR. CHEM., 1980, NO 1, 85-88
  作者：DEACON C. B.、 SMITH R. N. M.

  DOI：——

  日期：——
• DEACON, G. B.;SMITH, R. N. M., AUSTRAL. J. CHEM., 1982, 35, N 8, 1587-1597
  作者：DEACON, G. B.、SMITH, R. N. M.

  DOI：——

  日期：——
• C(sp²)–X (X = Cl, Br, and I) Reductive Eliminations from Well-Defined Gold(III) Complexes: Concerted or Dissociation Pathways?
  作者：Kai Kang、Shihan Liu、Chunhui Xu、Zehai Lu、Shuanshuan Liu、Xuebing Leng、Yu Lan、Qilong Shen

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00784

  日期：2021.7.26

  A series of halogenated organogold(III) complexes cis-[(L)Au(ArF)(Cl)(X)] (L = phosphine ligand, ArF = 2,2′,3,3′,5,5′,6,6′-octafluoro-[1,1′-biphenyl]-4-yl, and X = Cl, Br, I) were prepared, and their C(sp2)–X reductive eliminations were investigated in detail. In contrast with previous reports that C–X bond reductive eliminations from Au(III) complexes generally occurred via ligand dissociation pathways

  一系列卤化有机金 (III) 配合物顺式-[(L)Au(Ar F )(Cl)(X)] (L = 膦配体，Ar F = 2,2',3,3',5,5' ,6,6'-八氟-[1,1'-联苯]-4-基和X = Cl, Br, I)被制备，并详细研究了它们的C(sp 2 )-X还原消除。与之前报道的 Au(III) 配合物的 C-X 键还原消除通常通过配体解离途径发生相反，我们的研究表明，C(sp 2 )-X 从cis -[(L)Au(Ar F)(Cl)(X)] 是通过三元过渡态的同步过程。这一结论得到了动力学研究、添加的膦配体和n- Bu 4 NCl 的影响研究、反应温度的影响以及 DFT 计算的支持。