2-(chloromethyl)-1-ethyl-5-(morpholine-4-sulfonyl)-1H-1,3-benzodiazole | 785792-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-1-ethyl-5-(morpholine-4-sulfonyl)-1H-1,3-benzodiazole
• 英文别名: 4-[2-(chloromethyl)-1-ethylbenzimidazol-5-yl]sulfonylmorpholine
• CAS: 785792-29-2
• 化学式: C₁₄H₁₈ClN₃O₃S
• mdl: MFCD06350981
• 分子量: 343.834
• InChiKey: NYHTVVUCHJDWKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴咪唑并[1,2-a]吡啶 、 2-(chloromethyl)-1-ethyl-5-(morpholine-4-sulfonyl)-1H-1,3-benzodiazole 在 三正丁胺 、 三(三甲基硅烷基)硅烷醇 、 C₄₅H₃₀N₆ 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 40.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  连续流动可在药物化学环境中催化金属光氧化还原催化：加速优化和苄基氯化物与芳基溴化物之间还原性偶联的文库执行。

  摘要：

  连续流已广泛用于过程化学和学术场合中的各种应用。然而，尽管存在有效的，可再现的流动系统，但最初的反应发现通常仍是“批料排斥的”。我们在此公开了一种工作流程，以弥合早期药物化学工作与工艺规模开发之间的差距，这是通过金属氯氧还蛋白催化的苄基氯化物与芳基溴化物之间的交叉偶联的发现和优化，然后由两个复杂的像化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04117

文献信息

• Continuous Flow Enables Metallaphotoredox Catalysis in a Medicinal Chemistry Setting: Accelerated Optimization and Library Execution of a Reductive Coupling between Benzylic Chlorides and Aryl Bromides
  作者：Zachary G. Brill、Casey B. Ritts、Umar Faruk Mansoor、Nunzio Sciammetta

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04117

  日期：2020.1.17

  Continuous flow has been used widely in process chemistry and academic settings for various applications. However, initial reaction discovery has generally remained "batch-exclusive" despite the existence of efficient, reproducible flow systems. We hereby disclose a workflow to bridge the gap between early medicinal chemistry efforts and process-scale development, showcased by the discovery and optimization

  连续流已广泛用于过程化学和学术场合中的各种应用。然而，尽管存在有效的，可再现的流动系统，但最初的反应发现通常仍是“批料排斥的”。我们在此公开了一种工作流程，以弥合早期药物化学工作与工艺规模开发之间的差距，这是通过金属氯氧还蛋白催化的苄基氯化物与芳基溴化物之间的交叉偶联的发现和优化，然后由两个复杂的像化合物。