bis[4-(trifluoromethyl)tetrafluorophenyl]zinc | 929881-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis[4-(trifluoromethyl)tetrafluorophenyl]zinc
• 英文别名: bis[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]zinc
• CAS: 929881-61-8
• 化学式: C₁₄F₁₄Zn
• 分子量: 499.522
• InChiKey: LXKGAAGGOALVTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[4-(trifluoromethyl)tetrafluorophenyl]zinc 、 rhenium(VII) oxide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以11%的产率得到[4-(trifluoromethyl)tetrafluorophenyl]trioxorhenium
  参考文献：
  名称：

  三氧化 organ（vii）的合成，表征及在复分解反应和环氧化催化中的应用†

  摘要：

  提出了四种类型为L–ReO 3的新型有机or（VII）氧化物：[4-（三氟甲基）苯基]三氧or 1b，[4-（三氟甲氧基）苯基]三氧or 2b，[4-（三氟甲基）四氟苯基]三氧（（THF） ）3b·THF和（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）三氧or 5。作为中间产物，制备了新颖的二芳基锌化合物双[4-（三氟甲氧基）苯基]锌2a和双[2，6-双（三氟甲基）苯基]锌4a。通过1 H，13 C，19 F和17研究了1b-5的性质和结构NMR，IR，MS，TGA和元素分析。由于Re（VII）中心的强路易斯酸度，得到了作为THF加合物1b·THF和2b·THF的配合物1b和2b的晶体结构。使用顺式-环辛烯作为模型底物，已经研究了配合物1b，2b，3b·THF和5作为烯烃环氧化反应的催化剂。使用1b，2b和3b·THF，并使用TBHP作为CDCl 3中的氧化剂，可以得到约80％的环氧收率和TOF>

  DOI：

  10.1039/c8dt02326c
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四氟三氟甲苯 、 zinc(II) chloride 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 bis[4-(trifluoromethyl)tetrafluorophenyl]zinc
  参考文献：
  名称：

  脂肪族 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与多氟芳基亲核试剂的光催化脱羧偶联

  摘要：

  多氟芳烃是医学和材料化学中的一类重要化合物。烷基化多氟芳烃的合成仍然具有挑战性。在这里，我们描述了脂肪族羧酸的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与多氟芳基锌试剂 (Zn-Ar F ) 通过协同光氧化还原和铜催化进行的脱羧偶联反应。该方法很容易将伯烷基羧酸和仲烷基羧酸转化为相应的多氟芳基化合物，该化合物可以具有广泛的 F 含量 (2F-5F) 和芳基上可变的 F 取代模式。实现了广泛的范围和良好的官能团相容性，包括在天然产物和药物衍生的底物上。机理研究表明，[Cu-(Ar F ) 2 ]物种可能负责将多氟芳基转移至烷基自由基。

  DOI：

  10.1002/anie.202108465

文献信息

• Synthesis of polyfluoroaromatic ketones from polyfluoroarylzinc compounds and acyl chlorides in the presence of CuCl
  作者：A. S. Vinogradov、V. I. Krasnov、V. E. Platonov

  DOI：10.1134/s1070428010030073

  日期：2010.3

  Polyfluoroaromatic ketones Ar(F)COAlk and ArFCOPh (Ar-F = C6F5, 3- and 4-F3CC6F4, 4-NCC6F4, 4-EtOCOC6F4, C5F4N, nonafluoroindan-5-yl; Alk = Me, Et, i-Pr, t-Bu) were synthesized by reactions of polyfluoroarylzinc compounds with acyl chlorides in the presence of CuCl.
• Reactions of polyfluoroaromatic zinc compounds with oxalyl chloride. The synthesis of 1,2-bis(polyfluoroaryl)ethane-1,2-diones
  作者：A. S. Vinogradov、V. E. Platonov

  DOI：10.1007/s11172-023-4045-1

  日期：2023.10
• Photocatalytic Decarboxylative Coupling of Aliphatic N‐hydroxyphthalimide Esters with Polyfluoroaryl Nucleophiles
  作者：Xiangli Yi、Runze Mao、Lara Lavrencic、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.202108465

  日期：2021.10.25

  of alkylated polyfluoroarenes remains challenging. Here we describe a decarboxylative coupling reaction of N-hydroxyphthalimide esters of aliphatic carboxylic acids with polyfluoroaryl zinc reagents (Zn-ArF) via synergetic photoredox and copper catalysis. This method readily converts primary and secondary alkyl carboxylic acids into the corresponding polyfluoroaryl compounds, which could have a wide

  多氟芳烃是医学和材料化学中的一类重要化合物。烷基化多氟芳烃的合成仍然具有挑战性。在这里，我们描述了脂肪族羧酸的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与多氟芳基锌试剂 (Zn-Ar F ) 通过协同光氧化还原和铜催化进行的脱羧偶联反应。该方法很容易将伯烷基羧酸和仲烷基羧酸转化为相应的多氟芳基化合物，该化合物可以具有广泛的 F 含量 (2F-5F) 和芳基上可变的 F 取代模式。实现了广泛的范围和良好的官能团相容性，包括在天然产物和药物衍生的底物上。机理研究表明，[Cu-(Ar F ) 2 ]物种可能负责将多氟芳基转移至烷基自由基。
• Synthesis, characterization and application of organorhenium(<scp>vii</scp>) trioxides in metathesis reactions and epoxidation catalysis
  作者：Florian Dyckhoff、Su Li、Robert M. Reich、Benjamin J. Hofmann、Eberhardt Herdtweck、Fritz E. Kühn

  DOI：10.1039/c8dt02326c

  日期：——

  l)phenyl]zinc 4a were prepared. The properties and structure of 1b–5 were studied by means of 1H, 13C, 19F and 17O NMR, IR, MS, TGA and elemental analysis. Due to the strong Lewis acidity of the Re(VII) centres crystal structures of complexes 1b and 2b were obtained as THF adducts 1b·THF and 2b·THF. Complexes 1b, 2b, 3b·THF and 5 have been examined as catalysts in olefin epoxidation using cis-cyclooctene

  提出了四种类型为L–ReO 3的新型有机or（VII）氧化物：[4-（三氟甲基）苯基]三氧or 1b，[4-（三氟甲氧基）苯基]三氧or 2b，[4-（三氟甲基）四氟苯基]三氧（（THF） ）3b·THF和（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）三氧or 5。作为中间产物，制备了新颖的二芳基锌化合物双[4-（三氟甲氧基）苯基]锌2a和双[2，6-双（三氟甲基）苯基]锌4a。通过1 H，13 C，19 F和17研究了1b-5的性质和结构NMR，IR，MS，TGA和元素分析。由于Re（VII）中心的强路易斯酸度，得到了作为THF加合物1b·THF和2b·THF的配合物1b和2b的晶体结构。使用顺式-环辛烯作为模型底物，已经研究了配合物1b，2b，3b·THF和5作为烯烃环氧化反应的催化剂。使用1b，2b和3b·THF，并使用TBHP作为CDCl 3中的氧化剂，可以得到约80％的环氧收率和TOF>