3-((5-(benzylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)pyrazine-2-carbonitrile | 1000269-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-((5-(benzylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)pyrazine-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-(5-(Benzylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio)pyrazine-2-carbonitrile；3-[(5-benzylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]pyrazine-2-carbonitrile
• CAS: 1000269-38-4
• 化学式: C₁₄H₉N₅S₃
• 分子量: 343.457
• InChiKey: QCOMDEHFVWIOIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氰基吡嗪 、 5-苯甲硫基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以97 %的产率得到3-((5-(benzylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)pyrazine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  杂芳基卤化物与硫醇的亲核芳香取代

  摘要：

  在 rt–100 °C 的 K 2 CO 3作用下，杂芳基卤化物 (Cl, Br) 和硫醇之间的亲核芳香取代 (S N Ar) 在 DMAc 中顺利进行。对于大多数缺电子杂芳烃，反应的发生无需引入额外的吸电子基团。对于富电子杂芳烃，需要额外的吸电子基团（例如简单的酯基、酮基、氰基和硝基）以确保反应完成。杂芳基卤化物的反应性趋势高度依赖于杂芳烃的电子性质和卤素的方向。除了硫醇之外，一些官能化的硫脲和硫代酰胺也与这些条件相容，以良好的产率提供相应的杂芳基硫醚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00645

文献信息

• Methods for treating atherosclerosis
  申请人：Kayser Frank

  公开号：US20080096900A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions and methods for treating atherosclerosis, inflammation, thrombosis and other conditions and for decreasing or prevention of accumulation of cholesterol in a subject by modifying LCAT polypeptide.

  该发明提供了化合物、药物组合物和方法，用于通过修饰LCAT多肽来治疗动脉粥样硬化、炎症、血栓形成和其他疾病，并减少或预防主体中胆固醇的积累。
• METHODS FOR TREATING ATHEROSCLEROSIS
  申请人：Kayser Frank

  公开号：US20110206652A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions and methods for treating atherosclerosis, inflammation, thrombosis and other conditions and for decreasing or prevention of accumulation of cholesterol in a subject by modifying LCAT polypeptide.

  该发明提供了化合物、药物组合物和方法，用于通过修饰LCAT多肽治疗动脉粥样硬化、炎症、血栓形成和其他疾病，并减少或预防主体中胆固醇的积累。
• US8426358B2
  申请人：——

  公开号：US8426358B2

  公开（公告）日：2013-04-23
• [EN] METHODS FOR TREATING ATHEROSCLEROSIS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DE L'ATHÉROSCLÉROSE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2008002591A2

  公开（公告）日：2008-01-03

  [EN] The invention provides compounds, pharmaceutical compositions and methods for treating atherosclerosis, inflammation, thrombosis and other conditions and for decreasing or prevention of accumulation of cholesterol in a subject by modifying LCAT polypeptide.
  [FR] L'invention concerne des composés, des compositions pharmaceutiques et des procédés destinés au traitement de l'athérosclérose, de l'inflammation, de la thrombose et d'autres états, qui permettent de réduire ou prévenir l'accumulation de cholestérol chez un sujet en modifiant le polypeptide LCAT.
• 10.1021/acs.joc.4c00645
  作者：Liu, Weiqi、Jin, Xinghao、Ma, Dawei

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00645

  日期：——

  The nucleophilic aromatic substitution (SNAr) between heteroaryl halides (Cl, Br) and thiols proceeds smoothly in DMAc under the action of K2CO3 at rt–100 °C. For most electron-deficient heteroarenes, reaction takes place without introducing an additional electron-withdrawing group. For electron-rich heteroarenes, an additional electron-withdrawing group such as a simple ester, keto, cyano, and nitro

  在 rt–100 °C 的 K 2 CO 3作用下，杂芳基卤化物 (Cl, Br) 和硫醇之间的亲核芳香取代 (S N Ar) 在 DMAc 中顺利进行。对于大多数缺电子杂芳烃，反应的发生无需引入额外的吸电子基团。对于富电子杂芳烃，需要额外的吸电子基团（例如简单的酯基、酮基、氰基和硝基）以确保反应完成。杂芳基卤化物的反应性趋势高度依赖于杂芳烃的电子性质和卤素的方向。除了硫醇之外，一些官能化的硫脲和硫代酰胺也与这些条件相容，以良好的产率提供相应的杂芳基硫醚。