O-<4-(α-hydroxybenzyl)pyrid-3-yl> N,N-diethylthiocarbamate | 141079-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: O-<4-(α-hydroxybenzyl)pyrid-3-yl> N,N-diethylthiocarbamate
• 英文别名: O-[4-[hydroxy(phenyl)methyl]pyridin-3-yl] N,N-diethylcarbamothioate
• CAS: 141079-69-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 316.424
• InChiKey: RIEVDAQGBHAXQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙基硫代氨基甲酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 O-<4-(α-hydroxybenzyl)pyrid-3-yl> N,N-diethylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  Directed ortho Metalation ofO-Aryl andO-Pyridyl Thiocarbamates. A Versatile Synthetic Method for Substituted Phenol into Thiophenol Conversion

  摘要：

  描述了正位取代的O-芳基和O-吡啶-3-基硫氨基甲酸酯7a-h和11a-d的制备，以及选择性案例的阴离子正位弗里斯重排反应，[O-苯基N,N-二乙基硫氨基甲酸酯(6a) → N,N-二乙基-2-羟基-3-甲基苯硫酰胺(9)，O-[4-(三甲基硅基)吡啶-3-基] N,N-二乙基硫氨基甲酸酯(11a) → N,N-二乙基-3-羟基-4-(三甲基硅基)吡啶-3-硫酰胺(13)]，通过定向正位金属化的程序进行；结合其进一步的热转化（Kwart-Newman重排）为S-硫氨基甲酸酯8a-f和12a-b以及简单水解，这构成了一种从酚转化为正位取代硫酚的新方法（4 → 5）。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34150

文献信息

• Directed ortho Metalation of<i>O</i>-Aryl and<i>O</i>-Pyridyl Thiocarbamates. A Versatile Synthetic Method for Substituted Phenol into Thiophenol Conversion
  作者：Francis Beaulieu、Victor Snieckus

  DOI：10.1055/s-1992-34150

  日期：——

  The preparation of ortho-substituted O-aryl and O-pyrid-3-yl thiocarbamates 7a-h and 11a-d and anionic ortho-Fries rearrangements of selected cases, [O-phenyl N,N-diethylthiocarbamate (6a) → N,N-diethyl-2-hydroxy-3-methylbenzenecarbothioamide (9), O-[4-(trimethylsilyl)pyridyl-3-yl] N,N-diethylthiocarbamate (11a) → N,N-diethyl-3-hydroxy-4-(trimethylsilyl)pyridine-3-carbothioamide (13)], via the directed ortho metalation protocol are described; coupled with their further thermal conversion (Kwart-Newman rearrangement) into S-thiocarbamate 8a-f and 12a-b and simple hydrolysis, this constitutes a new methodology for phenol to ortho-substituted thiophenol conversion (4 → 5).

  描述了正位取代的O-芳基和O-吡啶-3-基硫氨基甲酸酯7a-h和11a-d的制备，以及选择性案例的阴离子正位弗里斯重排反应，[O-苯基N,N-二乙基硫氨基甲酸酯(6a) → N,N-二乙基-2-羟基-3-甲基苯硫酰胺(9)，O-[4-(三甲基硅基)吡啶-3-基] N,N-二乙基硫氨基甲酸酯(11a) → N,N-二乙基-3-羟基-4-(三甲基硅基)吡啶-3-硫酰胺(13)]，通过定向正位金属化的程序进行；结合其进一步的热转化（Kwart-Newman重排）为S-硫氨基甲酸酯8a-f和12a-b以及简单水解，这构成了一种从酚转化为正位取代硫酚的新方法（4 → 5）。