2,2-bis(4-chlorophenyl)tetrahydrofuran | 83929-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-bis(4-chlorophenyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2,2-bis(4-chlorophenyl)oxolane
• CAS: 83929-34-4
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₂O
• 分子量: 293.193
• InChiKey: NCPYPQCXFBYNSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(4-chlorophenyl)-4-(phenylseleno)butan-1-ol 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,2-bis(4-chlorophenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  羟基硒代苯硒酮的分子内置换：2-取代的四氢呋喃的立体选择性合成

  摘要：

  已经实现了2-取代的四氢呋喃的有效和立体控制的合成。该方法采用了通过三种不同方法获得的γ-苯基硒代酮的不对称还原，这些方法特别适用于此类化合物的合成。最后，通过羟基的氧原子将苯硒酮残基进行分子内取代，得到四氢呋喃环。

  DOI：

  10.1021/ol401653w

文献信息

• Molybdenum- and Rhenium-catalyzed Isomerization of Cyclopropanemethanols to Tetrahydrofurans
  作者：Yasunari Maeda、Takahiro Nishimura、Sakae Uemura

  DOI：10.1246/cl.2005.790

  日期：2005.6

  Molybdenum- and rhenium-complexes work as affective catalysts for isomerization of a variety of cyclopropanemethanols into the corresponding tetrahydrofurans in good to high yields. The reaction may proceed via 1) [3,3]sigmatropic rearrangement involving an oxo metal cyclopropanemethanolate accompanied by the C–C bond cleavage and 2) the metal-catalyzed intramolecular hydroalkoxylation of the initially produced homoallylic alcohols.

  钼和铼复合物作为有效催化剂，使多种环丙烷梅醇异构化为相应的四氢呋喃，反应产率良好至高。该反应可能通过以下途径进行：1）涉及氧金属环丙烷梅醇盐的[3,3]σ-迁移重排，同时伴随C–C键的断裂；2）金属催化的初生成的同位醇的分子内氢氧基化反应。
• Intramolecular Displacement of Phenylselenone by a Hydroxy Group: Stereoselective Synthesis of 2-Substituted Tetrahydrofurans
  作者：Lucio Minuti、Anna Barattucci、Paola Maria Bonaccorsi、Maria Luisa Di Gioia、Antonella Leggio、Carlo Siciliano、Andrea Temperini

  DOI：10.1021/ol401653w

  日期：2013.8.2

  An efficient and stereocontrolled synthesis of 2-substituted tetrahydrofurans has been achieved. The approach employs the asymmetric reduction of γ-phenylseleno ketones obtained by three different procedures that are peculiarly applied to the synthesis of such compounds. Finally, the intramolecular substitution of the phenylselenone residue by the oxygen atom of a hydroxy group gives the tetrahydrofuran

  已经实现了2-取代的四氢呋喃的有效和立体控制的合成。该方法采用了通过三种不同方法获得的γ-苯基硒代酮的不对称还原，这些方法特别适用于此类化合物的合成。最后，通过羟基的氧原子将苯硒酮残基进行分子内取代，得到四氢呋喃环。