7-苄基-2,6-二氯-7h-嘌呤 | 56025-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 7-苄基-2,6-二氯-7h-嘌呤
• 英文名称: 7-benzyl-2,6-dichloropurine
• 英文别名: 7-benzyl-2,6-dichloro-7H-purine
• CAS: 56025-87-7
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂N₄
• mdl: MFCD06619395
• 分子量: 279.128
• InChiKey: XRCTVEFABOUQNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8°C，保持干燥环境。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2,6-dichloro-9-trityl-9H-purine	1258274-68-8	C24H16Cl2N4	431.324
  2,6-二氯嘌呤	2,6 dichloropurine	5451-40-1	C5H2Cl2N4	189.004

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	7-benzyl-2,6,8-trichloropurine	93702-69-3	C12H7Cl3N4	313.573
  7-苄基-2-氯嘌呤-6-胺	7-benzyl-2-chloro-7H-purin-6-ylamine	56025-89-9	C12H10ClN5	259.698
  7-苄基-2-氯-3H-嘌呤-6-酮	7-benzyl-2-chloro-1,7-dihydro-purin-6-one	56025-88-8	C12H9ClN4O	260.683
  ——	7-benzylxanthine	56160-64-6	C12H10N4O2	242.237
  ——	7-Benzyl-2-chloro-6-piperidin-1-yl-7H-purine	——	C17H18ClN5	327.816
  ——	7-Benzyl-2-chloro-6-morpholin-4-yl-7H-purine	——	C16H16ClN5O	329.789
  ——	6-Azepan-1-yl-7-benzyl-2-chloro-7H-purine	——	C18H20ClN5	341.843
  2-氨基-7-苄基-3H-嘌呤-6-酮	7-benzylguanine	17495-12-4	C12H11N5O	241.252

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-苄基-2,6-二氯-7h-嘌呤 在 palladium on activated charcoal 磺酰氯 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Ethaden synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02580521
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基黄嘌呤钾盐 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 16.0h， 生成 7-苄基-2,6-二氯-7h-嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of guanine from 3-methylxanthine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01373553

文献信息

• Regiochemistry in Stille couplings of 2,6-dihalopurines
  作者：Geir Langli、Lise-Lotte Gundersen、Frode Rise

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00199-8

  日期：1996.4

  The regiochemistry in Stille couplings of 2,6-dihalopurines have been studied. 2,6-Dichloropurines react selectively in the 6-position, and 6-chloro-2-iodopurines and 2-bromo-6-chloropurines in the 2-position.

  已经研究了2，6-二卤代尿烷在Stille偶联中的区域化学。2,6-二氯嘌呤在6-位选择性反应，6-氯-2-碘嘌呤和2-溴-6-氯嘌呤在2-位选择性反应。
• Iodine-catalyzed oxidative functionalization of purines with (thio)ethers or methylarenes for the synthesis of purin-8-one analogues
  作者：Juanping Zhuge、Ziyang Jiang、Wei Jiang、Gary Histand、Dongen Lin

  DOI：10.1039/d1ob00118c

  日期：——

  An efficient oxidative functionalization of purine-like substrates with (thio)ethers or methylarenes under mild conditions is described. Using I2 as the catalyst, and TBHP as the oxidant, this protocol provides a valuable synthetic tool for the assembly of a wide range of 9-alkyl(benzyl)purin-8-one derivatives with high atom- and step-economy and exceptional functional group tolerance.

  描述了在温和条件下用（硫）醚或甲基芳烃对嘌呤样底物进行有效的氧化功能化。该协议使用 I 2作为催化剂，TBHP 作为氧化剂，为组装各种具有高原子经济性和阶梯经济性的 9-烷基（苄基）purin-8-one 衍生物提供了一种有价值的合成工具。官能团耐受性。
• Tetrabutylammonium fluoride-assisted rapid N9-alkylation on purine ring: Application to combinatorial reactions in microtiter plates for the discovery of potent sulfotransferase inhibitors in situ
  作者：Ashraf Brik、Chung-Yi Wu、Michael D. Best、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.02.066

  日期：2005.8

  been invested in the synthesis of purine libraries due to their importance in targeting various enzymes involved in different diseases and cellular processes. The synthesis of N9-alkylated purine scaffolds relied mostly on Mitsunobu conditions with a variety of alcohols or strong basic conditions with different organic halides. A more reliable and efficient way for the synthesis of N(9)-alkylated purine

  由于嘌呤文库对于靶向涉及不同疾病和细胞过程的各种酶具有重要意义，因此已在嘌呤文库的合成方面投入了大量精力。N9-烷基化嘌呤支架的合成主要依赖于Mitsunobu条件下的各种醇类或强碱性条件下的不同有机卤化物。报道了一种更可靠和有效的合成N（9）-烷基化嘌呤支架的方法。该方法使用氟化四丁基铵（TBAF）来辅助这种化学反应。在许多情况下，反应在10分钟内完成，并以高收率和选择性提供了所需的产物。此外，这些温和的反应条件使其可用于微量滴定板的组合反应，然后进行原位筛选以发现有效的磺基转移酶抑制剂。
• [EN] CYSTEINE BINDING COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS DE LIAISON À LA CYSTÉINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV VIRGINIA PATENT FOUNDATION

  公开号：WO2021016263A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  Purine-derived covalent probes (e.g., halo or di-halo-substituted purine based covalent probes) and related ligands are described. The compounds can be used to identify reactive nucleophilic amino acid residues, such as reactive cysteine residues, in proteins and to modify the activity of proteins with reactive nucleophilic amino acid residues (e.g., reactive cysteine residues) via the formation of protein adducts comprising the ligands. Modified proteins prepared from the probes and ligands are also described.

  描述了嘌呤衍生的共价探针（例如，基于卤素或二卤代嘌呤的共价探针）和相关配体。这些化合物可用于识别蛋白质中的反应性亲核氨基酸残基，例如反应性半胱氨酸残基，并通过形成包含配体的蛋白质加合物来修改具有反应性亲核氨基酸残基（例如，反应性半胱氨酸残基）的蛋白质的活性。还描述了从探针和配体制备的修饰蛋白质。
• 一种7-烃基-9-烷氧/硫基嘌呤-8-酮类化合物 及其合成方法与在药物中的应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN109608462B

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明公开了一种7‑烃基‑9‑烷氧/硫基嘌呤‑8‑酮类化合物及其合成方法与在药物中的应用。所述合成方法以嘌呤类化合物和醚类化合物或硫醚类化合物为原料，且醚类或硫醚类化合物过量，向原料中加入非金属催化剂，再加入氧化剂和无机碱得到反应混合液，加热所述反应混合液并连续搅拌进行反应，反应结束后冷却并除去溶剂得到所述7‑烃基‑9‑烷氧/硫基嘌呤‑8‑酮类化合物。本发明原料便宜易得、反应条件温和、反应步骤少、操作简单，解决了原料昂贵、过程复杂、反应条件苛刻、操作繁琐等问题，为非环核苷类药物的合成与应用提供了有效方法，为新抗焦虑、抗抑郁药物的研究提供原料，并具有广泛的工业应用前景。

表征谱图