methyl 2-[(diphenylmethylene)amino]-3-(4-methylphenylsulfonamide)-3-(p-chlorophenyl)propanoate | 1251548-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(diphenylmethylene)amino]-3-(4-methylphenylsulfonamide)-3-(p-chlorophenyl)propanoate
• 英文别名: (2R,3R)-methyl 3-(4-chlorophenyl)-2-(diphenylmethyleneamino)-3-(tosylamino)propanoate；methyl (2R,3R)-2-(benzhydrylideneamino)-3-(4-chlorophenyl)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate
• CAS: 1251548-12-5
• 化学式: C₃₀H₂₇ClN₂O₄S
• 分子量: 547.074
• InChiKey: JPCDOTOVAWIQLJ-FQLXRVMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯亚甲基)-4-甲苯磺酰胺 、 二苯亚甲基甘氨酸甲酯 在 三乙烯二胺 、 (S)-TF-BiphamPhos 、 BH₄^(1-)*C₈H₁₂CuN₄⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-[(diphenylmethylene)amino]-3-(4-methylphenylsulfonamide)-3-(p-chlorophenyl)propanoate 、 methyl 2-(benzhydrylideneamino)-3-(4-chlorophenyl)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  铜（I）/ TF-BiphamPhos配合物催化甘氨酸衍生物与N-甲苯磺胺类的催化不对称曼尼希反应

  摘要：

  用四（乙腈）铜（I）四氟硼酸酯[Cu（CH 3 CN）4 BF 4 ] / TF-BiphamPhos络合物开发了甘氨酸席夫碱与N-甲苯磺酰亚胺的直接不对称曼尼希反应。该催化体系在广泛的底物上表现良好，以高达94：6的非对映选择性和97％的对映选择性提供了各种α，β-二氨基酸酯的抗加合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000252

文献信息

• Synthesis of α,β-diamino acid derivatives via asymmetric Mannich reactions of glycine imino esters catalyzed by a chiral phosphoramidite·silver complex
  作者：Alberto Cayuelas、Loane Serrano、Carmen Nájera、José M. Sansano

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.11.009

  日期：2014.12

  AgOTf phosphoramidite complexes efficiently catalyze the enantioselective Mannich-type reaction between benzophenone-imine glycine methyl ester and N-tosyl aldimines in the absence of a base. The corresponding syn-adducts, which are the direct precursors of alpha,beta-diamino acids, are obtained with moderate to good syn-diastereoselectivities (up to 9:1) and high enantioselectivities (up to 99% ee). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.