4,4,9,9-tetramethyl-3,8-dioxabicyclo<4.4.0>dec-1(6)-ene | 172468-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4,4,9,9-tetramethyl-3,8-dioxabicyclo<4.4.0>dec-1(6)-ene
• 英文别名: 3,3,7,7-Tetramethyl-1,4,5,8-tetrahydropyrano[4,3-c]pyran
• CAS: 172468-57-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: JDJKLTIGJMINAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,9,9-tetramethyl-3,8-dioxabicyclo<4.4.0>dec-1(6)-ene 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 4,4,9,9-tetramethyl-3,8-dioxacyclodecane-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octanes and 3,8-dioxabicyclo[4.4.0]dec-1(6)-enes by electrophilic cyclization of 3,4-dimethylene-1,6-hexanediols

  摘要：

  3,4-Dimethylene-1,6-hexane diols 2 obtained by allylboration of ketones with 2,3-dimethylene-1,4-bis(dipropylboryl)butane 1 undergo cyclization on treatment with I-2/NaHCO3 to give 1,5-cis-di(iodomethyl)-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octanes (4) and/or 3,8-dioxabicyclo[4.4.0]dec-1(6)-enes (5). 4,4,9,9-Tetramethyl-3,8-dioxacyclodeca-1,6-dione (9) was synthesized by ozonolysis of bicyclic compound 5b. The structure of compound 5e was confirmed by X-ray diffraction analysis.

  DOI：

  10.1007/bf00700900
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethylene-2,7-dimethyl-2,7-octanediol 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以15%的产率得到4,4,9,9-tetramethyl-3,8-dioxabicyclo<4.4.0>dec-1(6)-ene
  参考文献：
  名称：

  通过二烯二醇的碘醚化立体选择性合成 3,7- 和 2,6-二氧杂双环 [3.3.0] 辛烷系统

  摘要：

  全氢呋喃（2,6 和 3,7-二氧杂双环 [Y3.0] 辛烷）系统是木脂素 I 和一些红藻代谢物的典型结构片段。2,3 然而，直到最近，这种系统的合成仍然是一个不重要的问题。我们开发了一种简单的方法来构建 2,6 和 3,7-二氧杂双环 [3.3.0] 辛烷化合物，通过分子内亲电环化二烯二醇 1 和 2，在相对​​于每个羟基的 ~,6-位含有双键。我们发现在醚水体系中 12 NaHCO 3 作用下 2,3-二乙烯基-1,4二醇的环化 4,s ~ 1 立体定向地仅形成相应的 2,2,6,6-四取代的顺式稠合 4,8-二-外（碘甲基）3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷 3，产率为 60--80%（方案 1）。在类似条件下 3,4-二亚甲基1，6-二醇 2 通过羰基化合物与 2,3-双（二异丙基硼甲基）1,3-丁二烯 7 的烯丙基硼酰化反应制备，产生 3 ,3 ,7 ,7te t rasubstituted

  DOI：

  10.1007/bf00700024

文献信息

• Synthesis of 2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octanes and 3,8-dioxabicyclo[4.4.0]dec-1(6)-enes by electrophilic cyclization of 3,4-dimethylene-1,6-hexanediols
  作者：M. E. Gurskii、S. B. Golovin、M. O. Dekaprilevich、Yu. T. Struchkov、Yu. N. Bubnov

  DOI：10.1007/bf00700900

  日期：1995.7

  3,4-Dimethylene-1,6-hexane diols 2 obtained by allylboration of ketones with 2,3-dimethylene-1,4-bis(dipropylboryl)butane 1 undergo cyclization on treatment with I-2/NaHCO3 to give 1,5-cis-di(iodomethyl)-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octanes (4) and/or 3,8-dioxabicyclo[4.4.0]dec-1(6)-enes (5). 4,4,9,9-Tetramethyl-3,8-dioxacyclodeca-1,6-dione (9) was synthesized by ozonolysis of bicyclic compound 5b. The structure of compound 5e was confirmed by X-ray diffraction analysis.
• Stereoselective synthesis of 3,7- and 2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane systems by iodoetherification of diene diols
  作者：M. E. Gursky、A. V. Geiderikh、S. B. Golovin、A. V. Ignatenko、Yu. N. Bubnov

  DOI：10.1007/bf00700024

  日期：1993.1

  5-cis-di(iodomethyl)-2,6dioxabicyclo[3.3.0]octanes (4) along with an unsaturated bicyclic diether 5 (2,2,6,6-tetrasubstituted 3,7-dioxa1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene) containing no iodine. It should be noted that only 5 (R = Ph) is formed in 75% yield from the tetraphenyl derivative 2c. Compound 5 is likely to be formed due to two intramolecular processes: 1,4-conjugated addition of iodine and hydroxyl

  全氢呋喃（2,6 和 3,7-二氧杂双环 [Y3.0] 辛烷）系统是木脂素 I 和一些红藻代谢物的典型结构片段。2,3 然而，直到最近，这种系统的合成仍然是一个不重要的问题。我们开发了一种简单的方法来构建 2,6 和 3,7-二氧杂双环 [3.3.0] 辛烷化合物，通过分子内亲电环化二烯二醇 1 和 2，在相对​​于每个羟基的 ~,6-位含有双键。我们发现在醚水体系中 12 NaHCO 3 作用下 2,3-二乙烯基-1,4二醇的环化 4,s ~ 1 立体定向地仅形成相应的 2,2,6,6-四取代的顺式稠合 4,8-二-外（碘甲基）3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷 3，产率为 60--80%（方案 1）。在类似条件下 3,4-二亚甲基1，6-二醇 2 通过羰基化合物与 2,3-双（二异丙基硼甲基）1,3-丁二烯 7 的烯丙基硼酰化反应制备，产生 3 ,3 ,7 ,7te t rasubstituted