ethyl 1-(4-((6-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hexyl)oxy)phenyl)hydrazinecarboxylate | 1373350-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(4-((6-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hexyl)oxy)phenyl)hydrazinecarboxylate
• 英文别名: ethyl N-amino-N-[4-[6-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hexoxy]phenyl]carbamate
• CAS: 1373350-94-7
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₅
• 分子量: 366.458
• InChiKey: VOLINAHMPDOTJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(4-((6-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hexyl)oxy)phenyl)hydrazinecarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以70%的产率得到diethyl 12,82-dimethyl-11H,81H-2,9-dioxa-1(5,3),8(3,5)-diindolacyclotetradecaphane-11,81-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内费歇尔吲哚的合成及其与芳香族[3,3]-σ重排的组合，用于制备三环苯并[cd]吲哚

  摘要：

  在系链的末端：具有在芳香环对位栓合的羰基的芳基酰肼经过分子内费歇尔吲哚化反应，得到相应的吲哚烷。在链中策略性地插入双键可使串联芳族[3,3]σ重排反应发生，从而生成三环苯并[ cd ]吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.201108970
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-7,7-ethylenedioxyoctane 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 1-(4-((6-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hexyl)oxy)phenyl)hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内费歇尔吲哚的合成及其与芳香族[3,3]-σ重排的组合，用于制备三环苯并[cd]吲哚

  摘要：

  在系链的末端：具有在芳香环对位栓合的羰基的芳基酰肼经过分子内费歇尔吲哚化反应，得到相应的吲哚烷。在链中策略性地插入双键可使串联芳族[3,3]σ重排反应发生，从而生成三环苯并[ cd ]吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.201108970

文献信息

• Intramolecular Fischer Indole Synthesis and its Combination with an Aromatic [3,3]-Sigmatropic Rearrangement for the Preparation of Tricyclic Benzo[cd]indoles
  作者：In-Keol Park、Jun Park、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1002/anie.201108970

  日期：2012.3.5

  groups tethered at the para position of the aromatic ring undergo an intramolecular Fischer indolization reaction to give the corresponding indolophanes. Strategic insertion of a double bond in the tether enables a tandem aromatic [3,3] sigmatropic rearrangement reaction to occur to give tricyclic benzo[cd]indoles.

  在系链的末端：具有在芳香环对位栓合的羰基的芳基酰肼经过分子内费歇尔吲哚化反应，得到相应的吲哚烷。在链中策略性地插入双键可使串联芳族[3,3]σ重排反应发生，从而生成三环苯并[ cd ]吲哚。