7-苄氧基-4-三氟甲基香豆素 | 220001-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-苄氧基-4-三氟甲基香豆素
• 英文名称: 7-benzyloxy-4-trifluoromethylcoumarin
• 英文别名: BFC；7-benzyloxytrifluoromethylcoumarin；7-BFC；7-(benzyloxy)-4-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one；7-phenylmethoxy-4-(trifluoromethyl)chromen-2-one
• CAS: 220001-53-6
• 化学式: C₁₇H₁₁F₃O₃
• mdl: MFCD01564466
• 分子量: 320.268
• InChiKey: WVKLERKKJXUPIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：3mg/mL； DMSO：1mg/mL；乙醇：insol； PBS (pH 7.2)：不溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

ADMET

代谢

7-苯甲氧基-4-三氟甲基香豆素已知的人类代谢物包括7-羟基-4-三氟甲基香豆素。

7-benzyloxy-4-trifluoromethylcoumarin has known human metabolites that include 7-Hydroxy-4-trifluoromethylcourmarin.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-苄氧基-4-三氟甲基香豆素 在 feline cytochrome P₄₅₀ 1A₂ isoform 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 7-羟基-4-三氟甲基香豆素
  参考文献：
  名称：

  使用荧光底物对四种猫科动物P450细胞色素的功能性表达和比较表征。

  摘要：

  1.细胞色素P450（CYP）是人类和其他哺乳动物中异生素的主要代谢酶。CYP同工型在家猫（一种专食的食肉动物）中的特性目前尚不清楚。在这项研究中，我们研究了9种重要的猫CYP亚型在组织中的相对表达和酶学性质。 2. CYP2E2转录本在猫肝中含量最高，其次是CYP2A13和2E1。肝脏中也存在CYP3A131、1A2和1A1的转录本，而CYP2D6和3A132仅略有表达。CYP3A131是小肠的主要转录本。 3.猫肝和小肠中的四种主要CYP亚型（CYP1A2，CYP2A13，CYP2E2和CYP3A131）在大肠杆菌中异源表达，以生成功能性单加氧酶系统。我们进行了对17种已知在其他哺乳动物中是CYP亚型抑制剂的测试化合物的筛选，以及两种抗癌药物，以评估使用荧光底物的猫CYP亚型的活性调节。这些CYP亚型对其他抑制剂的选择性总体上与其他哺乳动物中的CYP同工型相似，但有许多例外。 4.本研

  DOI：

  10.1080/00498254.2016.1257172
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 7-苄氧基-4-三氟甲基香豆素
  参考文献：
  名称：

  发现一种新型雄激素受体拮抗剂，表明通过减弱两个单体之间的氢键网络来破坏配体结合域的二聚化

  摘要：

  雄激素受体 (AR) 已被证明是治疗前列腺癌的重要药物靶点。在这里，我们报告了一种针对 AR 配体结合口袋的新型 AR 拮抗剂92的发现，但与市售药物恩杂鲁胺 (Enz) 不同，92显示抑制 AR 配体结合域 (LBD) 二聚化，这是一种新型机制首次报道。首先，基于与 Enz 模型结合的理论 ​​AR LBD 二聚体，通过虚拟筛选鉴定了一个新的命中 ( 26 , IC 50 = 5.57 μM)。然后，在分子模型的指导下，发现92的 AR 拮抗活性提高了 32.7 倍（IC 50 = 0.17 μM）。除了显示出高生物活性和安全性外，92可以抑制AR核转位。此外，92抑制了 AR LBD 二聚体的形成，可能是通过减弱两个单体之间的氢键网络。这一有趣的发现将为发现一类新的 AR 拮抗剂铺平道路。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01287

文献信息

• [EN] NUCLEOSIDE PRODRUGS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS NUCLÉOSIDIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2021035214A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  Disclosed are acyclic nucleoside prodrugs with improved metabolic stability and oral bioavailability. In general, the prodrugs are derivatives of acyclic nucleoside phosphonates containing a lipid-like moiety that can increase oral absorption and subsequent stability in the liver and plasma. Preferably, the lipid-like moiety can resist enzyme-mediated ω-oxidation, such as ω -oxidation catalyzed by cytochrome P450 enzymes. Also disclosed are pharmaceutical formulations of the acyclic nucleoside prodrugs. The acyclic nucleoside prodrugs and pharmaceutical formulations thereof can be used to treat viral infections, such as HIV infections, and/or viral-associated cancer, such as HPV-associated cancers.

  揭示了具有改善代谢稳定性和口服生物利用度的非环核苷前药。一般来说，这些前药是非环核苷膦酸酯的衍生物，含有类似脂质的基团，可以增加口服吸收并在肝脏和血浆中提高稳定性。最好，类似脂质的基团可以抵抗酶介导的ω-氧化，例如细胞色素P450酶催化的ω-氧化。还揭示了非环核苷前药的药物配方。这些非环核苷前药及其药物配方可用于治疗病毒感染，如HIV感染，和/或病毒相关癌症，如HPV相关癌症。
• NOVEL NON-FLUORESCENT RHODAMINES
  申请人：THE UNIVERSITY OF TOKYO

  公开号：US20210087160A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  A novel non-fluorescent rhodamine dye forms a twisted intramolecular charge transfer state. A substituent that causes steric hindrance is introduced at an ortho position of a dimethylamino group on the xanthene ring of tetramethylrhodamine, which is a general rhodamine that exhibits strong fluorescence, and a certain amount of twist is imparted in a ground state. As a result, the formation of the twisted intramolecular charge transfer state is promoted in the excited state and non-fluorescence is exhibited.

  一种新型的非荧光罗丹明染料形成了扭曲的分子内电荷转移态。在四甲基罗丹明的黄色素环上的二甲胺基团的邻位引入了引起立体位阻的取代基，四甲基罗丹明是一种表现出强荧光的通用罗丹明，在基态中赋予了一定程度的扭曲。因此，在激发态中促进了扭曲的分子内电荷转移态的形成，并表现出非荧光性。
• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS RORGAMMA MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS RORGAMMA
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2016102633A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention provides novel compounds of formula (I) that are modulators of RORgamma. These compounds, and pharmaceutical compositions comprising the same, are suitable means for treating any disease wherein the modulation of RORgamma has therapeutic effects, for instance in autoimmune diseases, autoimmune-related diseases, inflammatory diseases, fibrotic diseases, or cholestatic diseases.

  本发明提供了一种新颖的公式(I)化合物，该化合物是RORgamma的调节剂。这些化合物以及包含相同化合物的药物组合物，适用于治疗任何一种疾病，其中调节RORgamma具有治疗作用，例如在自身免疫性疾病、自身免疫相关疾病、炎症性疾病、纤维化疾病或胆汁淤积性疾病中。
• [EN] NOVEL CYP34A-SPECIFIC INHIBITORS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS SPÉCIFIQUES DU CYTOCHROME CYP3A4 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017044742A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  The present invention includes novel compositions inhibiting CYP3 A4. The present invention further includes a novel method of inhibiting CYP3A4 in a subject in need thereof, the method comprising administering to the subject an effective amount of a compound of the invention. In one embodiment, the subject is further administered at least one additional therapeutic agent.

  本发明包括抑制CYP3A4的新型组合物。本发明还包括一种在需要的受试者中抑制CYP3A4的新方法，该方法包括向受试者施用本发明中化合物的有效量。在一个实施例中，受试者还会被施用至少一种额外的治疗药物。
• [EN] URACIL-TYPE GONADOTROPIN-RELEASING HORMONE RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] ANTAGONISTES DE TYPE URACIL GONADOLIBÉRINE ET LES MÉTHODES AFFÉRENTES
  申请人：NEUROCRINE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2005113516A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  Compounds having utility as GnRH receptor antagonists and for treatment of a variety of sex-hormone related conditions in both men and women. Such compounds have the following structure (I): (I) wherein R1a, R1b, R1c, R2a, R2b, R3, R4, R5, R6, R7, n and X are as defined herein, including stereoisomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are compositions containing a compound of structure (I) in combination with a pharmaceutically acceptable carrier, as well as methods relating to the use thereof for antagonizing gonadotropin-releasing hormone in a subject in need thereof.

  具有作为GnRH受体拮抗剂的效用，并用于治疗男性和女性的各种与性激素相关疾病的化合物。这些化合物具有以下结构（I）：（I）其中R1a、R1b、R1c、R2a、R2b、R3、R4、R5、R6、R7、n和X如本文所定义，包括立体异构体、前药和其药用可接受盐。还公开了含有结构（I）化合物的组合物，与药用可接受载体结合，以及与使用该组合物拮抗需要该物质的受试者中的促性腺激素释放激素相关的方法。