1-ethyl-1-pentenyl phenyl sulfide | 78839-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-ethyl-1-pentenyl phenyl sulfide
• 英文别名: hept-3-en-3-ylsulfanylbenzene
• CAS: 78839-94-8
• 化学式: C₁₃H₁₈S
• 分子量: 206.352
• InChiKey: LZABRPWMXOKKNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-phenyl pentanethioate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-ethyl-1-pentenyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）促进烯醇磷酸酯与有机铝化合物的烷基化及其合成应用

  摘要：

  描述了具有和不具有底物烷基化的酮羰基1,2-和1,3-转位以及由硫代羧酸S-酯合成酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90390-9

文献信息

• One-pot dialkylation of allylphenylsulfide induced by aminoalkoxides-activated NaNH2. Application to the synthesis of unsymmetrical ketones
  作者：Sabine Choppin、Philippe Gros、Yves Fort

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00481-0

  日期：1999.7

  aminoalkoxides, leading to new superbases, induced an efficient one-pot dialkylation of allylphenylsulfide. The regioselectivity of the reaction (α,α′ vs α,γ) was found as strongly dependent on the nature of the alkyl halide. As an application, α,γ dialkylated products were efficiently converted into the corresponding unsymmetrical ketones.

  结果表明，氨基醇钠对NaNH 2的活化导致了新的超碱，从而诱导了烯丙基苯硫醚的有效一锅二烷基化。发现反应的区域选择性（α，α'对α，γ）强烈依赖于卤代烷的性质。作为应用，α，γ二烷基化产物被有效地转化为相应的不对称酮。
• Cross-coupling Reaction between Enol Phosphates and Organoaluminium Compounds in the Presence of Palladium(0) Catalyst
  作者：Kazuhiko Takai、Mitsuyoshi Sato、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.57.108

  日期：1984.1

  The title reaction in the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) affords alkylative coupling products in good to excellent yields in 1,2-dichloroethane at room temperature. This coupling reaction under C(sp2)–O cleavage proceeds stereospecifically. The reaction does not affect a coexisting vinyl sulfide group. This feature enables 1,2- and 1,3-carbonyl transposition

  在催化量的四(三苯基膦)钯(0)存在下的标题反应在室温下在1,2-二氯乙烷中以良好至极好的产率提供烷基化偶联产物。这种在 C(sp2)-O 裂解下的偶联反应立体特异性地进行。该反应不影响共存的乙烯基硫醚基团。此功能可通过苯硫基取代的烯醇磷酸酯在有或没有烷基化的情况下实现 1,2- 和 1,3- 羰基转座。