S-phenyl pentanethioate | 56379-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-phenyl pentanethioate
• CAS: 56379-68-1
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: UAKQDRSSKSBHJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173.5-174 °C(Press: 49 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl pentanethioate 在 四(三苯基膦)钯 、 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-己酮
  参考文献：
  名称：

  钯(0)催化剂存在下烯醇磷酸盐与有机铝化合物的交叉偶联反应

  摘要：

  在催化量的四(三苯基膦)钯(0)存在下的标题反应在室温下在1,2-二氯乙烷中以良好至极好的产率提供烷基化偶联产物。这种在 C(sp2)-O 裂解下的偶联反应立体特异性地进行。该反应不影响共存的乙烯基硫醚基团。此功能可通过苯硫基取代的烯醇磷酸酯在有或没有烷基化的情况下实现 1,2- 和 1,3- 羰基转座。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.108
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylthiomethyl)cyclohexene 在 三氯化铝 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 S-phenyl pentanethioate
  参考文献：
  名称：

  一种通过α-甲硅烷基中间体对烯丙基硫化物进行区域选择性酰化的环戊烯成环新方法

  摘要：

  氯化铝催化的 1-（苯基硫代三甲基甲硅烷基甲基）环己烯（容易从环己酮获得）与酰氯在二氯甲烷中的反应在烯丙基体系的 γ 位进行区域选择性酰化，以良好的产率得到 γ-酰基烯醇硫醚。将这些烯醇硫醚与等摩尔量的对甲苯磺酸加热产生 2-环戊烯酮衍生物。这种用于环戊烯化的新方法为 2-环戊烯酮环系统提供了新的入口。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.743

文献信息

• Rhodium-catalyzed carbonylative coupling of alkyl halides with thiols: a radical process faster than easier nucleophilic substitution
  作者：Han-Jun Ai、Jabor Rabeah、Angelika Brückner、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d0cc07578g

  日期：——

  How to make a carbonylative coupling faster than the easier nucleophilic substitution? In this communication, a rhodium-catalyzed radical-based carbonylative coupling of alkyl halides with thiolphenols has been realized. Thioesters were isolated in good yields in general.

  如何使羰基偶合比容易的亲核取代更快？在这种交流中，已经实现了烷基卤与硫醇酚的铑催化的基于自由基的羰基偶联。通常，以高收率分离出硫代酸酯。
• Manganese(<scp>iii</scp>)-promoted thiocarbonylation of alkylborates with disulfides: synthesis of aliphatic thioesters
  作者：Bo Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d1ob01960k

  日期：——

  A Mn(III)-promoted thiocarbonylation procedure toward the synthesis of thioesters has been developed. By employing easily available disulfides and potassium alkyltrifluoroborates as the starting materials, and cheap and non-toxic Mn(OAc)3·2H2O as the promotor, a broad range of thioesters were synthesized in good to excellent yields via radical intermediates.

  已开发出一种用于合成硫酯的 Mn( III ) 促进的硫代羰基化过程。以易得的二硫化物和烷基三氟硼酸钾为起始原料，以廉价且无毒的Mn(OAc) 3 ·2H 2 O为促进剂，通过自由基中间体以良好至优异的产率合成了多种硫酯。
• S-Acylation of aliphatic and aromatic thiols with carboxylic acids and their esters over solid acid catalysts in the gas phase at temperatures above 200°C
  作者：Sayoko Nagashima、Hitomi Yamazaki、Kentaro Kudo、Satoshi Kamiguchi、Teiji Chihara

  DOI：10.1016/j.apcata.2013.06.011

  日期：2013.8

  Benzenethiol is reacted with acetic acid in a hydrogen stream over [(Mo6Cl8)Cl4(H2O)2]·6H2O. Catalytic activity of the clusters appears above 200 °C, yielding S-phenyl thioacetate. The selectivity is 98% at 300 °C. Niobium, tantalum, and tungsten halide clusters with the same octahedral metal framework also catalyze the reaction. Benzoic acid and aliphatic carboxylic acids afford the corresponding S-phenyl

  苯硫醇用乙酸在氢气流中在[（反应的Mo 6氯8）氯4（H 2 O）2 ]·6H 2 O.催化簇出现在200℃以上的活性，得到小号-苯基硫代乙酸酯。在300°C下的选择性为98％。具有相同八面体金属骨架的铌，钽和卤化钨簇也催化该反应。苯甲酸和脂族羧酸通过与苯硫醇反应得到相应的S-苯基碳硫盐。脂肪族硫醇也被S-酰化以产生相应的S-烷基硫代碳酸盐。当羧酸酯与苯硫醇在[（Nb 6 Cl 12）Cl 2（H 2 O）4 ]·4H 2 O上于450°C应用于反应时，该酯的空间不受阻碍的部分被并入产物中：S选择性地获得-苯基硫代乙酸酯或甲基苯基硫。通过热活化在簇状配合物上形成的布朗斯台德酸位点是催化剂的活性位点。因此，在200°C以上稳定的固体酸（例如二氧化硅-氧化铝，沸石和杂多酸）也会催化这些反应。
• A Practical Synthesis of β-Keto Thioesters by Direct Crossed-Claisen Coupling of Thioesters and N-Acylbenzotriazoles
  作者：Don Coltart、Guoqiang Zhou、Daniel Lim、Fang Fang

  DOI：10.1055/s-0029-1216971

  日期：2009.10

  Thioesters undergo chemoselective soft enolization and acylation with N-acylbenzotriazoles on treatment with MgBr2˙OEt2 and i-Pr2NEt to give β-keto thioesters. Prior enolate formation is not required and the reaction is conducted using untreated dichloromethane open to the air.

  在MgBr2·OEt2和i-Pr2NEt处理下，硫酯通过化学选择性软烯醇化和N-酰基苯并三氮唑酰化，生成β-酮硫酯。无需先形成烯醇盐，反应在未经处理的二氯甲烷中进行，且对空气开放。
• Cleavage of the C(O)–S Bond of Thioesters by Palladium/Norbornene/Copper Cooperative Catalysis: An Efficient Synthesis of 2-(Arylthio)aryl Ketones
  作者：Fenggang Sun、Miao Li、Congfa He、Bin Wang、Bin Li、Xianwei Sui、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/jacs.6b02495

  日期：2016.6.22

  A Pd/norbornene/Cu cooperative catalysis for the efficient synthesis of 2-(arylthio)aryl ketones from aryl halides and thioesters has been developed. The first example of cooperative catalysis by palladium, norbornene, and copper, wherein the C(O)-S bond of thioesters is cleaved by a Pd(II) palladacycle with the assistance of CuI, has been observed.

  已经开发了一种用于从芳基卤化物和硫酯有效合成 2-（芳硫基）芳基酮的 Pd/降冰片烯/Cu 协同催化。已经观察到钯、降冰片烯和铜协同催化的第一个例子，其中硫酯的 C(O)-S 键在 CuI 的帮助下被 Pd(II) 钯环裂解。