2,2-bis(phenylthio)hexane | 77815-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,2-bis(phenylthio)hexane
• 英文别名: Hexanon-(2)-dithio-phenylketal；2,2-bis(phenylsulfanyl)hexane；2-Phenylsulfanylhexan-2-ylsulfanylbenzene
• CAS: 77815-60-2
• 化学式: C₁₈H₂₂S₂
• 分子量: 302.505
• InChiKey: CALSVYNLZPHUBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(phenylthio)hexane 在 naphthalen-1-yl-lithium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 hexan-2-one-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  通过α-甲硅烷基硫化物合成酮

  摘要：

  α-苯硫基硅烷（2）已经通过衍生自1-苯硫基-1-三甲基甲硅烷基烷（1）的阴离子（4）的烷基化而制备。这些阴离子（4）已经通过多种方法制备，包括：（1）的直接去质子化，萘锂置换苯硫基，在1-苯基硫-1-三甲基甲硅烷基乙烯中添加烷基锂（7），以及三丁基锡烷基部分的金属转移。通过萘二甲酸锂与苯硫醚的反应形成烷基锂，提供了从双（苯硫基）缩醛（8）到（2）的另一条路线。α-苯基硫代硅烷的替代途径（2）是还原相应的α-苯基磺酰基硅烷（15）; 这些反过来很容易从α-磺酰基阴离子的烷基化或甲硅烷基化获得。通过sila-Pummerer重排将α-苯基硫代硅烷（2）转化为O-三甲基甲硅烷基苯基硫代缩醛（18），尽管在某些情况下这会因硫化乙烯基（20）的形成而变得复杂。随后将（18）和（20）水解，得到酮（3）。

  DOI：

  10.1039/p19860000195
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis-phenylsulfanyl-pentane 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2,2-bis(phenylthio)hexane
  参考文献：
  名称：

  Ager, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 183 - 194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrothiolation of Unactivated Alkynes Catalyzed by Indium(III) Bromide
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、A. Raju、K. Ravindar、Gakul Baishya

  DOI：10.1246/cl.2007.1474

  日期：2007.12.5

  Indium(III) bromide is found to catalyze efficiently the hydrothiolation of unactivated alkynes with various thiols under mild conditions to produce the corresponding dithioacetals in excellent yields. However, addition of aromatic thiols on aromatic alkynes gave the β-vinyl sulfides in high yields. This new procedure offers significant advantages such as high conversions, short reaction times, and

  发现溴化铟 (III) 在温和条件下有效催化未活化炔烃与各种硫醇的氢硫醇化反应，以优异的产率生产相应的二硫代缩醛。然而，在芳香炔烃上加入芳香硫醇以高产率得到 β-乙烯基硫化物。这种新方法具有显着的优势，例如转化率高、反应时间短和操作简单。
• Highly Regioselective Double Hydrothiolation of Terminal Acetylenes with Thiols Catalyzed by Palladium Diacetate
  作者：Takenori Mitamura、Masayuki Daitou、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1246/bcsj.20100311

  日期：2011.4.15

  Treatment of terminal acetylenes 1 with two equivalents of thiols 2 in the presence of Pd(OAc)2 catalyst and H2O causes regioselective double hydrothiolation of 1, leading to the corresponding dithioketals 3 in moderate to good yields.

  用两倍量的硫醇 2 在 Pd(OAc)2 催化剂和 H2O 存在下处理末端炔烃 1，导致 1 的区域选择性双硫化氢化反应，得到相应的二硫酮 3，产率在中等到良好范围内。
• Alkylations of bis(phenylthio)acetals
  作者：David J. Ager

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88116-0

  日期：1980.1

  Bis(phenylthio)acetals can be lithiated with n-butylithium-,,′,′-tetramethylethylenediamine complex in hexane and consequently alkylated.

  双（苯硫基）乙缩醛可以在己烷中用正丁基- 、、'，'-四甲基乙二胺络合物进行锂化，然后烷基化。
• Froeling,A.; Arens,J.F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1962, vol. 81, p. 1009 - 1023
  作者：Froeling,A.、Arens,J.F.

  DOI：——

  日期：——
• AGER, D. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1986, N 2, 183-194
  作者：AGER, D. J.

  DOI：——

  日期：——