7-苯基-吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸 | 874773-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 7-苯基-吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸
• 英文名称: 7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
• CAS: 874773-92-9
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂
• mdl: MFCD03407413
• 分子量: 239.233
• InChiKey: QHXFPNPRUFSDOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >35.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-苯基-吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸 、 2-甲氧基乙胺 在 三乙胺 、 双(五氟苯基)碳酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.08h， 以100%的产率得到N-(2-methoxyethyl)-7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1和4个取代的7-氧杂唑并[1,5 - a ]嘧啶-3-羧酰胺的区域选择性合成

  摘要：

  研究了7-取代的吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-3-羧酰胺的合成。首先，分三步从5-氨基-1 H-吡唑-4-羧酸甲酯（3）制备7-羟基吡唑并[1，5- a ]嘧啶-3-羧酸甲酯（5）。用POCl 3处理5得到高反应性的7-氯衍生物10，其在Pd-催化剂的存在下与胺，苯甲醇和苯基硼酸反应，得到相应的7-取代的衍生物11。酯5和11的水解，然后酰胺化，得到相应的羧酰胺16a – h和15。7-羟基吡唑并[1，5- a ]嘧啶-3-羧酸衍生物5和16的N-烷基化的区域选择性可通过羧基官能团调节。仲酰胺16a - f的烷基化提供了1-烷基衍生物17a - f，而酯5和叔酰胺16g，h则选择性地提供了4-烷基衍生物14a - d和16m，n。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.020
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到7-苯基-吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  1和4个取代的7-氧杂唑并[1,5 - a ]嘧啶-3-羧酰胺的区域选择性合成

  摘要：

  研究了7-取代的吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-3-羧酰胺的合成。首先，分三步从5-氨基-1 H-吡唑-4-羧酸甲酯（3）制备7-羟基吡唑并[1，5- a ]嘧啶-3-羧酸甲酯（5）。用POCl 3处理5得到高反应性的7-氯衍生物10，其在Pd-催化剂的存在下与胺，苯甲醇和苯基硼酸反应，得到相应的7-取代的衍生物11。酯5和11的水解，然后酰胺化，得到相应的羧酰胺16a – h和15。7-羟基吡唑并[1，5- a ]嘧啶-3-羧酸衍生物5和16的N-烷基化的区域选择性可通过羧基官能团调节。仲酰胺16a - f的烷基化提供了1-烷基衍生物17a - f，而酯5和叔酰胺16g，h则选择性地提供了4-烷基衍生物14a - d和16m，n。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.020

文献信息

• CN116768793
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——