<6.2.2>porpellenecarboxylic acid | 88958-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <6.2.2>porpellenecarboxylic acid
• 英文别名: Tricyclo[6.2.2.01,8]dodec-11-ene-9-carboxylic acid
• CAS: 88958-97-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: YJFQWEOUJFNXJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lead(IV) tetraacetate 、 <6.2.2>porpellenecarboxylic acid 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以39%的产率得到双环[6.2.2]十二碳-8,10(1),11-三烯
  参考文献：
  名称：

  [6] 对环磷烷的一种新的高效合成和重排

  摘要：

  [6] 对环芳烷 (1) 是通过 [6.2.2] 丙烯甲酸与四乙酸铅的氧化脱羧合成的。1 的气相热解主要提供 3-亚甲基-螺[5.5]十一碳-1,4-二烯，而 1 的酸催化重排得到比例为 1:3 的间位和邻位异构体。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1645
• 作为产物：
  描述：

  Methyl tricyclo[6.2.2.01,8]dodec-11-ene-9-carboxylate 生成 <6.2.2>porpellenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [6] 对环磷烷的一种新的高效合成和重排

  摘要：

  [6] 对环芳烷 (1) 是通过 [6.2.2] 丙烯甲酸与四乙酸铅的氧化脱羧合成的。1 的气相热解主要提供 3-亚甲基-螺[5.5]十一碳-1,4-二烯，而 1 的酸催化重排得到比例为 1:3 的间位和邻位异构体。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1645

文献信息

• TOBE, YOSHITO;UEDA, KEN-ICHI;KAKIUCHI, KIYOMI;ODAIRA, YOSHINOBU, CHEM. LETT., 1983, N 10, 1645-1646
  作者：TOBE, YOSHITO、UEDA, KEN-ICHI、KAKIUCHI, KIYOMI、ODAIRA, YOSHINOBU

  DOI：——

  日期：——
• A NEW EFFICIENT SYNTHESIS AND REARRANGEMENTS OF [6]PARACYCLOPHANE
  作者：Yoshito Tobe、Ken-ichi Ueda、Kiyomi Kakiuchi、Yoshinobu Odaira

  DOI：10.1246/cl.1983.1645

  日期：1983.10.5

  [6]paracyclophane (1) has been synthesized by oxidative decarboxylation of [6.2.2]propellenecarboxylic acid with lead tetraacetate. Vapor phase thermolysis of 1 affords 3-methylene-spiro[5.5]undeca-1,4-diene predominantly, while acid-catalyzed rearrangement of 1 gives the meta and ortho isomers in a ratio of 1:3.

  [6] 对环芳烷 (1) 是通过 [6.2.2] 丙烯甲酸与四乙酸铅的氧化脱羧合成的。1 的气相热解主要提供 3-亚甲基-螺[5.5]十一碳-1,4-二烯，而 1 的酸催化重排得到比例为 1:3 的间位和邻位异构体。