3-(1-Bromo-3-triisopropylsilanyl-prop-2-ynyl)-pyridine | 234110-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-Bromo-3-triisopropylsilanyl-prop-2-ynyl)-pyridine
• 英文别名: (3-Bromo-3-pyridin-3-ylprop-1-ynyl)-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 234110-35-1
• 化学式: C₁₇H₂₆BrNSi
• 分子量: 352.39
• InChiKey: JBVRZZNKWAIHKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-Bromo-3-triisopropylsilanyl-prop-2-ynyl)-pyridine 在 四丁基氟化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective access to substituted enediyne building blocks

  摘要：

  Intermolecular coupling-elimination of disubstituted propargyl bromides gives rise to differentially substituted 3-hexen-1,5-diynes with E:Z selectivity as high as 100:1. Application of the methodology in the synthesis of key nanomaterial building blocks is demonstrated. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00813-8
• 作为产物：
  描述：

  3-pyridyllithium 在 potassium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 生成 3-(1-Bromo-3-triisopropylsilanyl-prop-2-ynyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  共轭烯二炔的直接和立体控制途径

  摘要：

  开发了 3-hex-en-1,5-二炔的统一合成路线，这是在许多烯二炔抗肿瘤剂和设计材料中发现的关键组成部分。该方法依赖于类卡宾偶联消除策略，具有广泛的功能性，并被应用于各种线性和环状烯二炔的合成。可以调整反应参数以控制该过程的立体选择性，生产 E:Z 比为 1:12 至 >100:1 的线性烯二炔，在环状烯二炔的情况下，仅生成 Z C-9、C-10 或C-11 产品。该过程的主要特点是前体的现成可用性以及反应的温和性和效率。介绍了该过程在材料前体设计和烯二炔抗肿瘤剂制备中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja993766b