4-fluoro-2-methyl-6-phenylpyrimidine 1-oxide | 1404219-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-fluoro-2-methyl-6-phenylpyrimidine 1-oxide
• 英文别名: 4-Fluoro-2-methyl-1-oxido-6-phenylpyrimidin-1-ium；4-fluoro-2-methyl-1-oxido-6-phenylpyrimidin-1-ium
• CAS: 1404219-95-9
• 化学式: C₁₁H₉FN₂O
• 分子量: 204.204
• InChiKey: TTZNFRYKABVYFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-2-methyl-6-phenylpyrimidine 1-oxide 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于嘧啶N-氧化物的新型π共轭体系

  摘要：

  嘧啶N-氧化物部分首次用作杂环核心，用于构建具有荧光性质的π共轭分子。为了合成标题化合物，从容易获得的4-氟-2-甲基嘧啶N-氧化物开始，简单的两步操作。获得了一系列含有各种功能取代基和长度不同的π共轭体系的17种新颖的嘧啶N-氧化物衍生物。标题化合物在可见光区域显示出荧光性质，最大发射峰高达575 nm。N-氧化物基团的脱氧导致可见荧光的损失。对TFA和许多金属阳离子的化学传感器特性已被证明可用于图3a是标题系列的第一个代表。发现了三种嘧啶N-氧化物衍生物3b，i，n对乳腺癌细胞的杀伤活性。嘧啶N-氧化物3a被证明具有出色的生物相容性和进入细胞的能力，这使其成为生物成像荧光探针开发的有前途的结构。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.12.067
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 苄基三乙基氯化铵 、 nitrosonium tetrafluoroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-fluoro-2-methyl-6-phenylpyrimidine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Three-Component Heterocyclization of gem-Bromofluorocyclopropanes with NOBF₄: Access to 4-Fluoropyrimidine N-Oxides

  摘要：

  Novel three-component heterocyclization involving gem-bromofluorocyclopropanes, nitrosyl tetrafluoroborate, and a molecule of the solvent (nitrile) yielding previously unknown fluorinated pyrimidine N-oxides is described. A two-step synthetic approach to 4-fluoropyrimidine N-oxides from alkenes under mild conditions is developed using this reaction. Mechanistic aspects of the heterocyclization are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo301880m

文献信息

• A novel and effective approach to 4-fluoropyrimidines
  作者：Kseniya N. Sedenkova、Elena B. Averina、Yuri K. Grishin、Tamara S. Kuznetsova、Nikolay S. Zefirov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.070

  日期：2014.1

  4-fluoropyrimidine 1-oxides, obtained via three-component heterocyclization, was studied under various reduction conditions. An effective preparative method for the synthesis of 4-fluoropyrimidines from readily available starting materials was elaborated. 4-Fluoro-substituted tetrahydroquinazolines and tetrahydroquinazoline N-oxides were demonstrated to be highly reactive in aromatic nucleophilic substitution.

  在各种还原条件下，研究了通过三组分杂环化获得的一系列4-氟嘧啶-1-氧化物。阐述了从容易获得的起始原料合成4-氟嘧啶的有效制备方法。已证明4-氟取代的四氢喹唑啉和四氢喹唑啉N-氧化物在芳族亲核取代中具有高反应性。
• Dichotomy in the reactivity of 2-methyltetrahydroquinazoline 1-oxides towards aldehydes: An unprecedented condensation with simultaneous reduction of the N-oxide fragment
  作者：Kseniya N. Sedenkova、Alexey V. Terekhin、Irina V. Abdrashitova、Dmitry A. Vasilenko、Kirill S. Sadovnikov、Yulia A. Gracheva、Yuri K. Grishin、Tina Holt、Andrei G. Kutateladze、Tamara S. Kuznetsova、Elena R. Milaeva、Elena B. Averina

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151605

  日期：2020.3

  An unusual condensation reaction of 2-methyltetrahydroquinazoline N-oxides with aromatic aldehydes was found. The reaction of 4-cyano substituted heterocycles as well as the use of microwave irradiation for 4-morpholinyl substituted heterocycles resulted in the condensation engaging the methylene group of the tetrahydroquinazoline fragment with simultaneous deoxygenation of the N-oxide. A preparative

  发现2-甲基四氢喹唑啉N-氧化物与芳族醛的不寻常的缩合反应。4-氰基取代的杂环的反应以及对4-吗啉基取代的杂环的微波辐射的使用导致缩合与四氢喹唑啉片段的亚甲基结合，同时使N-氧化物脱氧。基于该过程，开发了一种针对先前未知的含嘧啶的共轭分子的制备方法。
• Three-Component Heterocyclization of <i>gem</i>-Bromofluorocyclopropanes with NOBF₄: Access to 4-Fluoropyrimidine <i>N</i>-Oxides
  作者：Kseniya N. Sedenkova、Elena B. Averina、Yuri K. Grishin、Andrei G. Kutateladze、Victor B. Rybakov、Tamara S. Kuznetsova、Nikolay S. Zefirov

  DOI：10.1021/jo301880m

  日期：2012.11.2

  Novel three-component heterocyclization involving gem-bromofluorocyclopropanes, nitrosyl tetrafluoroborate, and a molecule of the solvent (nitrile) yielding previously unknown fluorinated pyrimidine N-oxides is described. A two-step synthetic approach to 4-fluoropyrimidine N-oxides from alkenes under mild conditions is developed using this reaction. Mechanistic aspects of the heterocyclization are discussed.
• Novel π-conjugated systems based on pyrimidine N-Oxide
  作者：Kseniya N. Sedenkova、Julia V. Kolodyazhnaya、Dmitry A. Vasilenko、Yulia A. Gracheva、Elena V. Kharitonoshvili、Yuri K. Grishin、Alexey A. Chistov、Victor B. Rybakov、Tina Holt、Andrei G. Kutateladze、Tamara S. Kuznetsova、Elena R. Milaeva、Elena B. Averina

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.12.067

  日期：2019.5

  heterocyclic core for the construction of π-conjugated molecules with fluorescent properties. For the synthesis of the title compounds a simple two-step protocol starting from readily available 4-fluoro-2-methylpyrimidine N-oxides was elaborated. A series of 17 novel pyrimidine N-oxide derivatives containing various functional substituents and π-conjugated systems of different length were obtained

  嘧啶N-氧化物部分首次用作杂环核心，用于构建具有荧光性质的π共轭分子。为了合成标题化合物，从容易获得的4-氟-2-甲基嘧啶N-氧化物开始，简单的两步操作。获得了一系列含有各种功能取代基和长度不同的π共轭体系的17种新颖的嘧啶N-氧化物衍生物。标题化合物在可见光区域显示出荧光性质，最大发射峰高达575 nm。N-氧化物基团的脱氧导致可见荧光的损失。对TFA和许多金属阳离子的化学传感器特性已被证明可用于图3a是标题系列的第一个代表。发现了三种嘧啶N-氧化物衍生物3b，i，n对乳腺癌细胞的杀伤活性。嘧啶N-氧化物3a被证明具有出色的生物相容性和进入细胞的能力，这使其成为生物成像荧光探针开发的有前途的结构。