(3S)-3-benzylisothiazolidine 1,1-dioxide | 194597-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3S)-3-benzylisothiazolidine 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-benzyl-1,2-thiazolidine 1,1-dioxide；(S)-3-Benzylisothiazolidine 1,1-dioxide；(3S)-3-benzyl-1,2-thiazolidine 1,1-dioxide
• CAS: 194597-89-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S
• 分子量: 211.285
• InChiKey: HTUVCZTVVPLXQK-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-benzylisothiazolidine 1,1-dioxide 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S)-3-benzyl-2-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-fluoroisothiazolidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Fluorosulfonamides by Electrophilic Fluorination

  摘要：

  alpha-Fluorosulfonamides were prepared by electrophilic fluorination of tertiary sulfonamides using N-fluorobenzenesulfonimide as fluorinating agent and utilizing the dimethoxybenzyl group (DMB) as a new sulfonamide protecting group. Removal of the DMB group with TFA/CH2Cl2 gave primary and secondary alpha-fluorosulfonamides.

  DOI：

  10.1021/ol048249z
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S)-3-benzylisothiazolidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Fluorosulfonamides by Electrophilic Fluorination

  摘要：

  alpha-Fluorosulfonamides were prepared by electrophilic fluorination of tertiary sulfonamides using N-fluorobenzenesulfonimide as fluorinating agent and utilizing the dimethoxybenzyl group (DMB) as a new sulfonamide protecting group. Removal of the DMB group with TFA/CH2Cl2 gave primary and secondary alpha-fluorosulfonamides.

  DOI：

  10.1021/ol048249z

文献信息

• Enantioselective Radical Construction of 5-Membered Cyclic Sulfonamides by Metalloradical C–H Amination
  作者：Yang Hu、Kai Lang、Chaoqun Li、Joseph B. Gill、Isaac Kim、Hongjian Lu、Kimberly B. Fields、McKenzie Marshall、Qigan Cheng、Xin Cui、Lukasz Wojtas、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.9b08894

  日期：2019.11.13

  azides can be effectively activated by the cobalt(II) complexes of D2-symmetric chiral amidoporphyrins for enantioselective radical 1,5-C-H amination to stereoselectively construct 5-membered cyclic sulfonamides. In addition to C-H bonds with varied electronic properties, the Co(II)-based metalloradical system features chemoselective amination of allylic C-H bonds and is compatible with heteroaryl groups

  芳基磺酰基和烷基磺酰基叠氮化物都可以被 D2 对称手性酰氨基卟啉的钴 (II) 配合物有效活化，用于对映选择性自由基 1,5-CH 胺化以立体选择性地构建 5 元环磺酰胺。除了具有不同电子特性的 CH 键外，基于 Co(II) 的金属自由基系统还具有烯丙基 CH 键的化学选择性胺化，并与杂芳基相容，以高产率和高对映选择性生产官能化的 5 元手性环磺酰胺。Co(II) 催化的 CH 胺化的独特反应性和选择性归因于其潜在的逐步自由基机制，这得到了几条实验证据的支持。
• Novel inhibitors of HIV protease
  作者：Andrew Spaltenstein、Merrick R Almond、William J Bock、Darryl G Cleary、Eric S Furfine、Richard J Hazen、Wieslaw M Kazmierski、Francesco G Salituro、Roger D Tung、Lois L Wright

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00163-3

  日期：2000.6

  A novel series of HIV protease inhibitors containing cyclic P1/P2 scaffolds has been synthesized and evaluated for biological activity. The trans 3,5-dibenzyl-2-oxo pyrrolidinone ring system resulted in a 50 pM enzyme inhibitor against HIV protease in vitro when combined with an indanolamine derived P'-backbone. This compound also shows comparable activity to currently marketed drugs in the MT-4 cell-based

  已经合成了一系列含有环状 P1/P2 支架的新型 HIV 蛋白酶抑制剂，并评估了其生物活性。反式 3,5-dibenzyl-2-oxo pyrrolidinone 环系统在与茚满醇胺衍生的 P'-主链结合时，可在体外产生 50 pM 的针对 HIV 蛋白酶的酶抑制剂。在基于 MT-4 细胞的抗病毒试验中，该化合物还显示出与目前市售药物相当的活性。
• Highly Enantioselective Synthesis of Sultams via Pd-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Chang-Bin Yu、Da-Wei Wang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/jo900790k

  日期：2009.8.7

  Using pd(cf3co2)2/(S,S)-f-Binaphane as the catalyst, an efficient enantioselective synthesis of sultams was developed via asymmetric hydrogenation of the corresponding cyclic imines with high enantioselectivities. The hydrogenation products can be conveniently transformed to chiral homoallylic amines without loss of enantioselectivity.

  以pd（cf 3 co 2）2 /（S，S）-f-Binaphane为催化剂，通过高对映选择性的相应环状亚胺的不对称加氢反应，开发了有效的对映异构体。氢化产物可以方便地转化为手性均烯丙基胺，而不会损失对映选择性。