3-Anilino-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-methylsulfanylprop-2-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Anilino-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-methylsulfanylprop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂S₂
• 分子量: 344.458
• InChiKey: ZTLISWHDZCAMBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Anilino-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-methylsulfanylprop-2-enenitrile 在 肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-N⁵-phenyl-1H-pyrazole-3,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  高功能化吡唑衍生物的一锅法合成及抗增殖活性

  摘要：

  开发了一种一锅法、区域选择性和通用的方法来合成一系列高度官能化的吡唑衍生物。测试了这些化合物对一组肿瘤和正常细胞的抗增殖活性。5-苯胺-4-腈-3-苯基吡唑是最有希望的衍生物，化合物23选择性地抑制雌激素依赖性SKMEL-28和HeLa细胞的生长。对接模拟计算了 ERα- 23和 ERβ- 23复合物的微摩尔K i值，表明雌激素受体是这一系列吡唑的潜在生物学靶标。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100670
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯磺酰乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 3-Anilino-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-methylsulfanylprop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  高功能化吡唑衍生物的一锅法合成及抗增殖活性

  摘要：

  开发了一种一锅法、区域选择性和通用的方法来合成一系列高度官能化的吡唑衍生物。测试了这些化合物对一组肿瘤和正常细胞的抗增殖活性。5-苯胺-4-腈-3-苯基吡唑是最有希望的衍生物，化合物23选择性地抑制雌激素依赖性SKMEL-28和HeLa细胞的生长。对接模拟计算了 ERα- 23和 ERβ- 23复合物的微摩尔K i值，表明雌激素受体是这一系列吡唑的潜在生物学靶标。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100670

文献信息

• One‐Pot Synthesis and Antiproliferative Activity of Highly Functionalized Pyrazole Derivatives
  作者：Matteo Lusardi、Chiara Rotolo、Marco Ponassi、Erika Iervasi、Camillo Rosano、Andrea Spallarossa

  DOI：10.1002/cmdc.202100670

  日期：2022.3.4

  one-pot, regioselective and versatile procedure was developed for the synthesis of a series of highly functionalized pyrazole derivatives. The compounds were tested for antiproliferative activity on a panel of tumour and normal cells. 5-anilino-4-nitrile-3-phenyl pyrazoles emerged as the most promising derivatives, and compound 23 selectively inhibited the growth of estrogen-dependent SKMEL-28 and HeLa

  开发了一种一锅法、区域选择性和通用的方法来合成一系列高度官能化的吡唑衍生物。测试了这些化合物对一组肿瘤和正常细胞的抗增殖活性。5-苯胺-4-腈-3-苯基吡唑是最有希望的衍生物，化合物23选择性地抑制雌激素依赖性SKMEL-28和HeLa细胞的生长。对接模拟计算了 ERα- 23和 ERβ- 23复合物的微摩尔K i值，表明雌激素受体是这一系列吡唑的潜在生物学靶标。