(S)-2-((R)-Toluene-4-sulfinylmethyl)-hexanenitrile | 364781-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-((R)-Toluene-4-sulfinylmethyl)-hexanenitrile
• 英文别名: (2S)-2-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]hexanenitrile
• CAS: 364781-28-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NOS
• 分子量: 249.377
• InChiKey: MCOYNSRDWLETCU-SUMWQHHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((R)-Toluene-4-sulfinylmethyl)-hexanenitrile 在 镍 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-α-butyl-propionic acid amide
  参考文献：
  名称：

  烯基亚砜的立体选择性氢氰化作为高对映体富集的具有叔和四级手性碳原子的化合物的方法。

  摘要：

  末端炔烃易于转化为对映体富集的含有叔碳原子和季碳原子的化合物。进行亚磺酰化，然后进行还原（或烷基化）和用Et 2 AlCN进行生成的乙烯基亚砜的氢氰化，使腈带有手性中心，然后该腈可以进行反应以形成所需的产物。Tol = 4-甲苯基。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010702)40:13<2507::aid-anie2507>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  二乙基氰化铝 、 (E)-(R)-1-hexenyl p-tolyl sulfoxide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到(S)-2-((R)-Toluene-4-sulfinylmethyl)-hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  烯基亚砜的立体选择性氢氰化作为高对映体富集的具有叔和四级手性碳原子的化合物的方法。

  摘要：

  末端炔烃易于转化为对映体富集的含有叔碳原子和季碳原子的化合物。进行亚磺酰化，然后进行还原（或烷基化）和用Et 2 AlCN进行生成的乙烯基亚砜的氢氰化，使腈带有手性中心，然后该腈可以进行反应以形成所需的产物。Tol = 4-甲苯基。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010702)40:13<2507::aid-anie2507>3.0.co;2-r

文献信息

• Stereoselective Hydrocyanation of Alkenyl Sulfoxides as a Method to Highly Enantiomerically Enriched Compounds with Tertiary and Quaternary Chiral Carbon Atoms
  作者：Jose L. García Ruano、Marta Cifuentes García、Nieves M. Laso、Ana M. Martín Castro、Jesús H. Rodríguez Ramos

  DOI：10.1002/1521-3773(20010702)40:13<2507::aid-anie2507>3.0.co;2-r

  日期：2001.7.2

  Terminal alkynes are easily transformed into enantiomerically enriched compounds containing tertiary and quaternary carbon atoms. Sulfinylation followed by reduction (or alkylation) and hydrocyanation of the resulting vinyl sulfoxides with Et2 AlCN provides nitriles bearing the chiral center, which can in turn undergo reaction to form the desired products. Tol=4-tolyl.

  末端炔烃易于转化为对映体富集的含有叔碳原子和季碳原子的化合物。进行亚磺酰化，然后进行还原（或烷基化）和用Et 2 AlCN进行生成的乙烯基亚砜的氢氰化，使腈带有手性中心，然后该腈可以进行反应以形成所需的产物。Tol = 4-甲苯基。