2-(1-butynyl-3,3-dimethyl)quinoxaline | 335159-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(1-butynyl-3,3-dimethyl)quinoxaline
• 英文别名: 2-(3,3-Dimethylbut-1-ynyl)quinoxaline
• CAS: 335159-59-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: CQWXKOGXBJXELC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-butynyl-3,3-dimethyl)quinoxaline 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到2-((E)-1,2-Dibromo-3,3-dimethyl-but-1-enyl)-quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thieno[2,3-b]quinoxalines from 2-haloquinoxalines

  摘要：

  通过钯（0）催化 2-卤代喹喔啉与炔烃的偶联，在生成的 2-炔基喹喔啉中加入一摩尔当量的溴，然后将生成的二溴化物与三硫代碳酸二钾反应，生成噻吩并[2,3-b]喹喔啉。

  DOI：

  10.1039/b008459j
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹恶啉 、 3,3-二甲基-1-丁炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.17h， 以88.4%的产率得到2-(1-butynyl-3,3-dimethyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  建模钼辅助因子中的吡喃形成：喹喔啉-二硫代烯的质子化促进吡喃环化。

  摘要：

  单核Mo和W酶需要一种独特的配体，称为钼蝶呤（MPT）。该配体通过二硫烯螯合物结合金属，并且二硫烯桥接还原的吡pyr蝶呤基团。已经提出了吡喃分裂和形成作为MPT配体的反应，该MPT配体可以在酶内发生以调节在Mo原子上的反应性。我们通过研究含被蝶呤或喹喔啉取代的二硫辛烯和准备形成吡喃环的羟烷基的oxo-Mo（IV）模型络合物来解决这个问题。蝶呤-二硫代苯胺模型复合物显示出低能的可逆吡喃环化作用，但在此我们报道吡喃环化作用并不在喹喔啉-二硫代苯胺模型中自发发生。但是，对喹喔啉-二硫代苯环模型进行质子化会导致吡喃环化反应，形成不稳定的吡喃基-喹喔啉-二硫代戊烯复合物，随后脱水并重排为先前表征的吡咯并-喹喔啉-二硫代戊二烯复合物。通过吸收光谱法和循环伏安法表征质子化的吡喃基-喹喔啉基-二硫代噻吩配合物，这些结果表明吡喃环化导致Mo电子结构发生显着变化，表现为强配体内电荷转移（ILCT）跃迁和370

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b00194

文献信息

• Modeling Pyran Formation in the Molybdenum Cofactor: Protonation of Quinoxalyl–Dithiolene Promoting Pyran Cyclization
  作者：Douglas R. Gisewhite、Alexandra L. Nagelski、Daniel C. Cummins、Glenn P. A. Yap、Sharon J. N. Burgmayer

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b00194

  日期：2019.4.15

  leads to a significant change in the Mo electronic structure exhibited as a strong intraligand charge transfer (ILCT) transition and 370 mV positive shift of the Mo(V/IV) reduction potential. The influence of protonation on quinoxaline reactivity supports the hypothesis that the local protein environment in the second coordination sphere of molybdenum cofactor (Moco) could control pyran cyclization.

  单核Mo和W酶需要一种独特的配体，称为钼蝶呤（MPT）。该配体通过二硫烯螯合物结合金属，并且二硫烯桥接还原的吡pyr蝶呤基团。已经提出了吡喃分裂和形成作为MPT配体的反应，该MPT配体可以在酶内发生以调节在Mo原子上的反应性。我们通过研究含被蝶呤或喹喔啉取代的二硫辛烯和准备形成吡喃环的羟烷基的oxo-Mo（IV）模型络合物来解决这个问题。蝶呤-二硫代苯胺模型复合物显示出低能的可逆吡喃环化作用，但在此我们报道吡喃环化作用并不在喹喔啉-二硫代苯胺模型中自发发生。但是，对喹喔啉-二硫代苯环模型进行质子化会导致吡喃环化反应，形成不稳定的吡喃基-喹喔啉-二硫代戊烯复合物，随后脱水并重排为先前表征的吡咯并-喹喔啉-二硫代戊二烯复合物。通过吸收光谱法和循环伏安法表征质子化的吡喃基-喹喔啉基-二硫代噻吩配合物，这些结果表明吡喃环化导致Mo电子结构发生显着变化，表现为强配体内电荷转移（ILCT）跃迁和370
• Synthesis of thieno[2,3-b]quinoxalines from 2-haloquinoxalines
  作者：Montserrat Armengol、John A. Joule

  DOI：10.1039/b008459j

  日期：——

  The palladium(0)-catalysed coupling of 2-haloquinoxalines with alkynes, addition of one mol equivalent of bromine to the 2-alkynylquinoxalines thus produced and then reaction of the resulting dibromides with dipotassium trithiocarbonate produces thieno[2,3-b]quinoxalines.

  通过钯（0）催化 2-卤代喹喔啉与炔烃的偶联，在生成的 2-炔基喹喔啉中加入一摩尔当量的溴，然后将生成的二溴化物与三硫代碳酸二钾反应，生成噻吩并[2,3-b]喹喔啉。