3-Chloro-3-methylcyclobutancarbonsaeure | 16200-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Chloro-3-methylcyclobutancarbonsaeure
• 英文别名: 3-Chloro-3-methylcyclobutane-1-carboxylic acid
• CAS: 16200-73-0
• 化学式: C₆H₉ClO₂
• mdl: MFCD19229552
• 分子量: 148.589
• InChiKey: HCBGRXCAOORSOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloro-3-methylcyclobutancarbonsaeure 在 lead(IV) acetate 、 sodium 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 生成 3-甲基双环[1.1.0]丁烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and polymerization of bridgehead-substituted bicyclobutanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00730a022
• 作为产物：
  描述：

  3-亚甲基环丁基甲腈 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 3-Chloro-3-methylcyclobutancarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化 N-芳基双环丁基酰胺与 α-羰基烷基溴的烷基芳基化：获得 3-螺环丁基羟吲哚

  摘要：

  描述了N-芳基双环丁基酰胺与 α-羰基烷基溴的可见光诱导自由基烷基芳基化，用于合成官能化 3-螺环丁基羟吲哚，其中烷基自由基与N-芳基双环丁基酰胺的 β-选择性自由基加成形成关键自由基中间体，然后用内在芳烃官能团进行拦截。该方法可适用于各种α-羰基烷基溴，包括伯、仲和叔α-溴烷基酯、酮、腈和硝基化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00333

文献信息

• Strain-Release [2π + 2σ] Cycloadditions for the Synthesis of Bicyclo[2.1.1]hexanes Initiated by Energy Transfer
  作者：Renyu Guo、Yu-Che Chang、Loic Herter、Christophe Salome、Sarah E. Braley、Thomas C. Fessard、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/jacs.2c02976

  日期：2022.5.11

  Saturated bicycles are becoming ever more important in the design and development of new pharmaceuticals. Here a new strategy for the synthesis of bicyclo[2.1.1]hexanes is described. These bicycles are significant because they have defined exit vectors, yet many substitution patterns are underexplored as building blocks. The process involves sensitization of a bicyclo[1.1.0]butane followed by cycloaddition

  饱和自行车在新药物的设计和开发中变得越来越重要。这里描述了一种合成双环[2.1.1]己烷的新策略。这些自行车很重要，因为它们定义了退出向量，但许多替代模式作为构建块尚未得到充分探索。该过程涉及双环[1.1.0]丁烷的敏化，然后与烯烃进行环加成。讨论了该方法的范围和机制细节。
• Catalytic Formal [2π+2σ] Cycloaddition of Aldehydes with Bicyclobutanes: Expedient Access to Polysubstituted 2‐Oxabicyclo[2.1.1]hexanes
  作者：Yujie Liang、Fritz Paulus、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202305043

  日期：2023.8.21

  Efficient BF3-catalyzed [2π+2σ] cycloaddition of abundant and readily available aldehydes with bicyclo[1.1.0]butanes for rapid access of polysubstituted 2-oxabicyclo[2.1.1]hexanes is reported.

  据报道，BF 3催化的丰富且容易获得的醛与双环[1.1.0]丁烷进行有效的[2π+2σ]环加成，以快速获得多取代的2-氧杂双环[2.1.1]己烷。
• Synthesis and polymerization of bridgehead-substituted bicyclobutanes
  作者：Henry Kingston Hall、Claibourne D. Smith、Elwood P. Blanchard、S. C. Cherkofsky、J. B. Sieja

  DOI：10.1021/ja00730a022

  日期：1971.1
• Photoredox-Catalyzed Alkylarylation of <i>N</i>-Aryl Bicyclobutyl Amides with α-Carbonyl Alkyl Bromides: Access to 3-Spirocyclobutyl Oxindoles
  作者：Jian-Hong Fan、Jing Yuan、Peng-Fei Xia、Jiao Zhou、Long-Jin Zhong、Peng-Fei Huang、Yu Liu、Ke-Wen Tang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00333

  日期：2024.3.15

  A visible-light-induced radical alkylarylation of N-aryl bicyclobutyl amides with α-carbonyl alkyl bromides for the synthesis of functionalized 3-spirocyclobutyl oxindoles is described in which β-selective radical addition of the alkyl radical to N-aryl bicyclobutyl amides forms a key radical intermediate followed by interception with intrinsic arene functional group. This approach can be applicable

  描述了N-芳基双环丁基酰胺与 α-羰基烷基溴的可见光诱导自由基烷基芳基化，用于合成官能化 3-螺环丁基羟吲哚，其中烷基自由基与N-芳基双环丁基酰胺的 β-选择性自由基加成形成关键自由基中间体，然后用内在芳烃官能团进行拦截。该方法可适用于各种α-羰基烷基溴，包括伯、仲和叔α-溴烷基酯、酮、腈和硝基化合物。