2-Isopropyl-2-phenyl-tetrahydro-furan | 117769-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Isopropyl-2-phenyl-tetrahydro-furan
• 英文别名: 2-Phenyl-2-propan-2-yloxolane
• CAS: 117769-75-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: OORXUZYVECCRTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙基氯化镁 、 4-氯苯丁酮 在 氯化胆碱 、 甘油 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以65%的产率得到2-Isopropyl-2-phenyl-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  水打开了有机锂和格氏试剂的大门：探索和比较非常规反应介质中高极性有机金属化合物对四氢呋喃合成的反应性†‡

  摘要：

  科学界始终坚信，要成功处理具有高度极化金属-碳键的有机金属化合物，需要使用无水条件和无水反应介质。在此，我们描述了在非均相条件下，格氏试剂和有机锂试剂如何在“在水中”顺利地与 γ-氯酮进行亲核加成，以“在水中”与质子分解竞争，在批量条件下，在室温下温度和空气下。还研究了上述有机金属试剂在常规无水有机溶剂和生物基低共熔混合物和低熔点混合物中的反应性，以进行比较。讨论了此类反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1039/c5sc03436a

文献信息

• Substituted Esters as Cannabinoid-1 Receptor Modulators
  申请人：Colandrea Vincent J.

  公开号：US20120135975A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Novel compounds of the structural formula (I) are antagonists and/or inverse agonists of the Cannabinoid-1 (CB1) receptor and are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the CB1 receptor. The compounds of the present invention are useful as centrally acting drugs in the treatment of psychosis, memory deficits, cognitive disorders, Alzheimer's disease, migraine, neuropathy, neuro-inflammatory disorders including multiple sclerosis and Guillain-Barre syndrome and the inflammatory sequelae of viral encephalitis, cerebral vascular accidents, and head trauma, anxiety disorders, stress, epilepsy, Parkinson's disease, movement disorders, and schizophrenia. The compounds are also useful for the treatment of substance abuse disorders, the treatment of obesity or eating disorders, as well as the treatment of asthma, constipation, chronic intestinal pseudo-obstruction, cirrhosis of the liver, non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD), non-alcoholic steatohepatitis (NASH), and the promotion of wakefulness.

  结构式（I）的新化合物是大麻素-1（CB1）受体的拮抗剂和/或反向激动剂，并且可用于治疗、预防和抑制由CB1受体介导的疾病。本发明的化合物可用作中枢作用药物，用于治疗精神病、记忆障碍、认知障碍、阿尔茨海默病、偏头痛、神经病、神经炎性疾病（包括多发性硬化症和格林-巴利综合征）以及病毒性脑炎、脑血管意外和头部创伤的炎症后遗症、焦虑症、压力、癫痫、帕金森病、运动障碍和精神分裂症。该化合物还可用于治疗物质滥用障碍、肥胖症或进食障碍、哮喘、便秘、慢性肠假性梗阻、肝硬化、非酒精性脂肪肝病（NAFLD）、非酒精性脂肪性肝炎（NASH）以及促进清醒。
• Water opens the door to organolithiums and Grignard reagents: exploring and comparing the reactivity of highly polar organometallic compounds in unconventional reaction media towards the synthesis of tetrahydrofurans
  作者：Luciana Cicco、Stefania Sblendorio、Rosmara Mansueto、Filippo M. Perna、Antonio Salomone、Saverio Florio、Vito Capriati

  DOI：10.1039/c5sc03436a

  日期：——

  employment of both anhydrous conditions and water-free reaction media is required for the successful handling of organometallic compounds with highly polarised metal–carbon bonds. Herein, we describe how, under heterogeneous conditions, Grignard and organolithium reagents can smoothly undergo nucleophilic additions to γ-chloroketones, on the way to 2,2-disubstituted tetrahydrofurans, “on water”, competitively

  科学界始终坚信，要成功处理具有高度极化金属-碳键的有机金属化合物，需要使用无水条件和无水反应介质。在此，我们描述了在非均相条件下，格氏试剂和有机锂试剂如何在“在水中”顺利地与 γ-氯酮进行亲核加成，以“在水中”与质子分解竞争，在批量条件下，在室温下温度和空气下。还研究了上述有机金属试剂在常规无水有机溶剂和生物基低共熔混合物和低熔点混合物中的反应性，以进行比较。讨论了此类反应的范围和局限性。