7H-嘌呤-6,8-二醇 | 13231-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 7H-嘌呤-6,8-二醇
• 中文别名: 2,3,7,9-四氢-1H-嘌呤-6,8-二酮
• 英文名称: 7,9-dihydro-1H-purine-6,8-dione
• 英文别名: 6,8-Dihydroxy-purin；6,8-Dihydroxypurin；6,8-Dihydroxypurine；7,9-dihydro-1H-purine-6,8-dione
• CAS: 13231-00-0
• 化学式: C₅H₄N₄O₂
• mdl: MFCD00037924
• 分子量: 152.112
• InChiKey: BYUOBSUZYQAFJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 溶解度：
  0.167 mg/mL at 20 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7H-嘌呤-6,8-二醇 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 生成 6-硫代-7,9-二氢-3H-嘌呤-8-酮
  参考文献：
  名称：

  Potential Purine Antagonists. XV. Preparation of Some 6,8-Disubstituted Purines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01557a051
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyladenine 在 盐酸 、 硫酸 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 7H-嘌呤-6,8-二醇
  参考文献：
  名称：

  Fujii, Tozo; Ogawa, Kazuo; Saito, Tohru, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 3, p. 477 - 480

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Purines. LXVI. Adenine 7-Oxide: Its Synthesis, Chemical Properties, and X-ray Molecular Structure.
  作者：Tozo FUJII、Kazuo OGAWA、Tohru SAITO、Keiko KOBAYASHI、Taisuke ITAYA、Tadamasa DATE、Kimio OKAMURA

  DOI：10.1248/cpb.43.53

  日期：——

  A detailed account is given of the first unequivocal synthesis of adenine 7-oxide (8). The synthesis started with peroxycarboxylic acid oxidation of 3-benzyladenine (6), readily obtainable from adenine (1) by benzylation, and proceeded through nonreductive debenzylation of the resulting 3-benzyladenine 7-oxide (7). The location of the oxygen function in 7 and 8 was confirmed by their chemical reactions including deamination and methylation and by X-ray crystallographic analysis. A UV spectroscopic approach suggested that the neutral species of 8 exists in H2O as an equilibrated mixture of the N(7)-oxide (8) and N(7)-OH (21) tautomers. Treatment of 6 with 30% aqueous H2O2 in MeOH in the presence of MeCN and KHCO3 at 30°C produced the N(7)-oxide 7 and 7-acetamido-3-benzyladenine (15) in 12% and 1% yields, respectively.

  详细报道了首次明确的腺嘌呤7-氧化物（8）合成过程。该合成从3-苄基腺嘌呤（6）的过氧羧酸氧化开始，6可由腺嘌呤（1）苄基化得到，接着通过非还原性去苄基化得到产物3-苄基腺嘌呤7-氧化物（7）。7和8中氧官能团的位置通过化学反应（包括脱氨和甲基化反应）和X射线晶体学分析得到证实。紫外光谱学方法表明，中性物种8在水溶液中以N(7)-氧化物（8）和N(7)-羟基（21）互变平衡混合物的形式存在。在乙腈和碳酸氢钾存在下，将6与30%的过氧化氢水溶液在甲醇中30°C反应，得到N(7)-氧化物7和7-乙酰胺基-3-苄基腺嘌呤（15），产率分别为12%和1%。
• Purines. LI. Synthesis and Biological Activity of Hypoxanthine 7-N-Oxide and Related Compounds.
  作者：Kazuo OGAWA、Masahiro NISHI、Fujio NOHARA、Tohru SAITO、Taisuke ITAYA、Tozo FUJII

  DOI：10.1248/cpb.40.612

  日期：——

  rearrangement under acidic conditions of 5 supported the correctness of the assigned structure. An ultraviolet spectroscopic approach suggested that the neutral species of 5 exists in H2O mainly as the N(7)-OH tautomer (21). In the in vitro bioassay of antileukemic activity against murine L5178Y cells, 5 was weakly cytotoxic, with IC50 of 100 micrograms/ml. It did not show any antimicrobial activity even at 1000

  次黄嘌呤7-N-氧化物（5）的第一个化学合成过程得到了详细说明，该过程从6-氯-5-硝基-4（3H）-嘧啶酮（7）与N-（4-甲氧基苄基）的偶联开始由盐酸盐（8）原位生成的苯乙胺，并通过环化所得的苯甲酰氨基嘧啶酮（9）进行环化并除去4-甲氧基苄基。在5的酸性条件下进行催化氢解，甲基化后进行催化氢解和重排的结果支持了指定结构的正确性。紫外线光谱法表明，H2O中主要以N（7）-OH互变异构体的形式存在5的中性物种（21）。在针对鼠L5178Y细胞的抗白血病活性的体外生物测定中，有5种具有弱细胞毒性，IC50为100微克/毫升。即使在1000微克/毫升下也没有表现出任何抗菌活性。发现9-（4-甲氧基苄基）（11）和O-甲基（12、13和14）衍生物均不是抗白血病药或抗微生物药。
• Purine studies. Part I. Stability to acid and alkali. Solubility. Ionization. Comparison with pteridines
  作者：Adrien Albert、D. J. Brown

  DOI：10.1039/jr9540002060

  日期：——
• Ogawa, Kazuo; Saito, Tohru; Nohara, Fujio, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 4, p. 885 - 888
  作者：Ogawa, Kazuo、Saito, Tohru、Nohara, Fujio、Nishii, Masahiro、Itaya, Taisuke、Fujii, Tozo

  DOI：——

  日期：——
• Swaraga, Midudhula Sudha; Adinarayana, Mundra, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2002, vol. 41, # 10, p. 2096 - 2100
  作者：Swaraga, Midudhula Sudha、Adinarayana, Mundra

  DOI：——

  日期：——