diethyl 4-(2-pyridyl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate | 54756-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 4-(2-pyridyl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 2,6-dimethyl-4-(2-pyridinyl)-3,5-pyridinedicarboxylate；diethyl 2',6'-dimethyl-[2,4'-bipyridine]-3',5'-dicarboxylate；2',6'-dimethyl-[2,4']bipyridinyl-3',5'-dicarboxylic acid diethyl ester；2',6'-dimethyl-[2,4']bipyridyl-3',5'-dicarboxylic acid diethyl ester；2',6'-Dimethyl-[2,4']bipyidyl-3',5'-dicarbonsaeure-diaethylester；Diethyl 4-(2-pyridyl)-2,6-dimethyl-3,5-pyridine-dicarboxylate；diethyl 2,6-dimethyl-4-pyridin-2-ylpyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 54756-42-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: ILRPRALGGYTZKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-(2-pyridyl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 水 作用下， 生成 2'-Methyl-[2,4']bipyridyl
  参考文献：
  名称：

  Synthese des ?,?- und ?,?-Bipyridyls

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00905402
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-(2-吡啶基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二乙酯 在 Mn(III)(OAc) complex 咪唑 、 四丁基高碘酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 以94%的产率得到diethyl 4-(2-pyridyl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Oxidation of 1,4-dihydropyridins by Tetrabutylammonium Periodate in the presence of Manganese Amino Acid Schiff Base

  摘要：

  在甲醇中用 L-色氨酸、水杨醛和 Mn(OAc)2.4H2O 制备了氨基酸希夫碱锰络合物（Tryp-Mn）；1。在 1 的存在下，1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）被 n-Bu4NIO4 氧化成相应的吡啶衍生物，产量很高。使用咪唑作为添加剂可提高催化氧化效果。

  DOI：

  10.3184/030823407x227615

文献信息

• An Expeditious Oxidative Aromatization of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines to Pyridines Using Cetyltrimethylammonium Peroxodisulfate: A Phase Transferring Oxidant
  作者：Parvin Kumar、Ashwani Kumar

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.8.2299

  日期：2010.8.20

  A new approach to the use of potassium peroxodisulphate as an oxidizing reagent is proposed and applied to the case of oxidative aromatization of 1, 4-dihydropyridines with cetyltrimethylammonium peroxodisulfate, a phase transfer oxidant. We demonstrate how it is possible to increase the reactivity of potassium peroxodisulphate in the presence of phase transfer catalyst. Dealkylation in case of 4-n-alkyl/n-alkenyl

  提出了一种使用过二硫酸钾作为氧化剂的新方法，并将其应用于相转移氧化剂十六烷基三甲基过二硫酸铵对 1, 4-二氢吡啶的氧化芳构化。我们展示了在相转移催化剂存在下如何提高过二硫酸钾的反应性。在 4-n-烷基/n-烯基的情况下没有获得脱烷基化。
• Catalytic Oxidation of 1,4-dihydropyridins by Tetrabutylammonium Periodate in the presence of Manganese Amino Acid Schiff Base
  作者：Gholam Reza Karimipour、Masoud Nasr-Esfahani、Ghasem Valipour

  DOI：10.3184/030823407x227615

  日期：2007.7

  The amino acid Schiff base manganese complex (Tryp–Mn); 1, was prepared with L-tryptophan, salicylaldehyde and Mn(OAc)₂.4H₂O in methanol. In the presence of 1, 1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs) were oxidised by n-Bu₄NIO₄ to the corresponding pyridine derivatives in high yields. Imidazole was used as an additive to improve the catalytic oxidation.

  在甲醇中用 L-色氨酸、水杨醛和 Mn(OAc)2.4H2O 制备了氨基酸希夫碱锰络合物（Tryp-Mn）；1。在 1 的存在下，1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）被 n-Bu4NIO4 氧化成相应的吡啶衍生物，产量很高。使用咪唑作为添加剂可提高催化氧化效果。
• NaI readily mediated oxidative aromatization of Hantzsch 1,4-dihydropyridines with hydrogen peroxide at room temperature: A green procedure
  作者：D. Shahabi、M. A. Amrollahi、A. A. Jafari

  DOI：10.1007/bf03246562

  日期：2011.12

  The oxidative conversion of 1,4-dihydropyridines to give the corresponding pyridine derivatives in excellent yields was easily effected using the catalytic amount of NaI in combination with H2O2 (30%) as a green external oxidant. The process is highly green wherein the solid products are easily filtered out after the addition of ice-water to the reaction mixture. This non-transition metal catalyst

  使用催化量的NaI和H 2 O 2（30％）作为绿色外部氧化剂，可以轻松实现1,4-二氢吡啶的氧化转化，从而以优异的收率得到相应的吡啶衍生物。该方法是高度绿色的，其中在将冰水添加到反应混合物中之后，容易将固体产物滤出。这种非过渡金属催化剂具有成本效益，提供了简单的后处理和易于分离的产物。
• Efficient Oxidation of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines with Tetrabutylammonium Peroxomonosulfate Catalyzed by Manganese(III) Schiff Base Complexes: The Effect of Schiff Base Complex on the Product Selectivity
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Majid Moghadam、Ghasem Valipour

  DOI：10.1080/00397910902838995

  日期：2009.10.12

  Abstract Efficient and rapid oxidation of Hantzsch 1,4-dihydropyridine with tetrabutylammonium peroxomonosulfate (TBAO) is reported. The Mn(salophen)/monopersulfate catalytic system efficiently converts 1,4-dihydropyridines (DHPs) to their corresponding pyridine derivatives under mechanical stirring and microwave irradiation in CH2Cl2. The ability of various Schiff base complexes to oxidize DHPs was

  摘要 报道了用四丁基过氧单硫酸铵 (TBAO) 高效快速氧化 Hantzsch 1,4-二氢吡啶。Mn(salophen)/单过硫酸盐催化体系在机械搅拌和微波照射下在 CH2Cl2 中有效地将 1,4-二氢吡啶 (DHP) 转化为其相应的吡啶衍生物。还研究了各种席夫碱复合物氧化 DHP 的能力。结果表明，在锰席夫络合物的存在下，没有得到副产物。
• Application of silica vanadic acid [SiO2-VO(OH)2] as a heterogeneous and recyclable catalyst for oxidative aromatization of Hantzsch 1,4-dihydropyridines at room temperature
  作者：Maliheh Safaiee、Mohammad Ali Zolfigol、Mahsa Tavasoli、Mohammad Mokhlesi

  DOI：10.1007/s13738-014-0431-9

  日期：2014.12

  A simple method for the oxidative aromatization of Hantzsch 1,4-dihydropyridines to the corresponding pyridines is described using hydrogen peroxide as green oxidant and silica vanadic acid as catalyst in acetonitrile at room temperature. The catalyst can be easily recovered and reused for 15 reaction cycles without considerable loss of activity.

  描述了一种在室温下使用过氧化氢作为绿色氧化剂，硅氧钒为催化剂在乙腈中将Hantzsch 1,4-二氢吡啶氧化芳香化为相应吡啶的简单方法。催化剂可以很容易地回收并重复使用15个反应周期，而不会损失活性。