(S)-tert-butyl 3-(6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)pyridin-3-yl)-2-(diphenylmethyleneamino)propanoate | 1206598-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 3-(6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)pyridin-3-yl)-2-(diphenylmethyleneamino)propanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-[6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pyridin-3-yl]propanoate
• CAS: 1206598-40-4
• 化学式: C₃₂H₄₂N₂O₃Si
• 分子量: 530.783
• InChiKey: SLUSSHMFKTZIGL-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.39
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 3-(6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)pyridin-3-yl)-2-(diphenylmethyleneamino)propanoate 在 盐酸羟胺 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  将聚吡啶基配体连接到肽的不同策略

  摘要：

  报道了将聚吡啶基配体掺入肽中的不同方法。三Ñ -Fmoc非天然氨基酸（1 - 3）包含α -碳和2-（羟甲基）吡啶基之间变化的接头中对映体富集形式合成。这些氨基酸用作以位点特异性方式将多齿配体掺入肽链的锚。通过溶液或固相方法从单个前体合成了多个肽-配体缀合物。可以通过这种方法生产包含一个以上金属结合单元的肽。

  DOI：

  10.1021/jo9021953
• 作为产物：
  描述：

  5-(bromomethyl)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-pyridine 、 N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 在 Br^(1-)*C₃₇H₃₇N₂O⁽¹⁺⁾ 、 cesiumhydroxide monohydrate 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.05h， 以80%的产率得到(S)-tert-butyl 3-(6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)pyridin-3-yl)-2-(diphenylmethyleneamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸酯作为甘氨酸二苯甲酮亚胺的对映选择性烷基化中的C端保护基

  摘要：

  枯草酸酯是在金鸡纳手性相转移催化剂催化的不对称烷基化反应中，甘氨酸二苯甲酮亚胺的最佳C端保护基。用该底物已经获得了高水平的对映选择性（高达94％ee），为类似的叔丁酯提供了有吸引力的替代方法。N-末端亚胺和C-末端酯可通过氢解从烷基化产物上裂解，同时保持酸不稳定的侧链保护基。

  DOI：

  10.1021/ol202939g

文献信息

• Cumyl Ester as the C-Terminal Protecting Group in the Enantioselective Alkylation of Glycine Benzophenone Imine
  作者：Tomasz Respondek、Eric Cueny、Jeremy J. Kodanko

  DOI：10.1021/ol202939g

  日期：2012.1.6

  Cumyl ester is an optimal C-terminal protecting group for glycine benzophenone imine in asymmetric alkylation reactions catalyzed by Cinchona chiral phase-transfer catalysts. High levels of enantioselectivity have been obtained (up to 94% ee) with this substrate, which provides an attractive alternative to the analogous tert-butyl ester. N-terminal imines and the C-terminal esters can be cleaved from

  枯草酸酯是在金鸡纳手性相转移催化剂催化的不对称烷基化反应中，甘氨酸二苯甲酮亚胺的最佳C端保护基。用该底物已经获得了高水平的对映选择性（高达94％ee），为类似的叔丁酯提供了有吸引力的替代方法。N-末端亚胺和C-末端酯可通过氢解从烷基化产物上裂解，同时保持酸不稳定的侧链保护基。
• A Divergent Strategy for Attaching Polypyridyl Ligands to Peptides
  作者：Nitinkumar D. Jabre、Tomasz Respondek、Selma A. Ulku、Nadiya Korostelova、Jeremy J. Kodanko

  DOI：10.1021/jo9021953

  日期：2010.2.5

  A divergent method for incorporating polypyridyl ligands into peptides is reported. Three N-Fmoc unnatural amino acids (1−3) that contain varying linkers between the α-carbon and a 2-(hydroxymethyl)pyridyl group were synthesized in enantioenriched form. These amino acids were used as anchors for incorporating multidentate ligands onto a peptide chain in a site-specific fashion. Multiple peptide−ligand

  报道了将聚吡啶基配体掺入肽中的不同方法。三Ñ -Fmoc非天然氨基酸（1 - 3）包含α -碳和2-（羟甲基）吡啶基之间变化的接头中对映体富集形式合成。这些氨基酸用作以位点特异性方式将多齿配体掺入肽链的锚。通过溶液或固相方法从单个前体合成了多个肽-配体缀合物。可以通过这种方法生产包含一个以上金属结合单元的肽。