bis-3,4,5-trifluorophenylborinic acid | 218932-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis-3,4,5-trifluorophenylborinic acid
• 英文别名: Bis(3,4,5-trifluorophenyl)borinic acid
• CAS: 218932-40-2
• 化学式: C₁₂H₅BF₆O
• 分子量: 289.973
• InChiKey: RTAHEAZFGGWUNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-3,4,5-trifluorophenylborinic acid 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.16h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硼催化的直接酰胺化反应的机理见解†

  摘要：

  这项研究引起了人们普遍接受的硼催化直接酰胺化的单酰氧基硼机理的研究，并提出了新的替代方法。通过研究胺/羧酸与硼酸，硼酸和硼酸之间的相互作用，我们对硼催化的酰胺化反应进行了详细的研究，并通过NMR / X射线晶体学对其进行了分离和表征催化酰胺化反应中存在的中间体。在所有情况下均观察到胺与硼化合物之间的快速反应，并且有人提出这种硼-氮相互作用极有可能在催化酰胺化反应中发生。这些研究还清楚地表明，硼酸不是酰胺化的有效催化剂，因为它们要么形成不活泼的氨基羧酸盐络合物，或进行原硼酸脱硼得到硼酸。因此看来，硼原子上至少三个自由配位位点对于酰胺化催化的发生是必需的。但是，这些观察结果与当前接受的硼介导的酰胺化反应（涉及胺对单体酰氧基硼中间体的亲核攻击）的“机理”不一致，并且由于我们的观察结果和理论模型，提出了硼的其他拟议机理介导的酰胺化反应。这些可能会继续 这些观察结果与当前公认的涉及胺介导的胺向单体酰

  DOI：

  10.1039/c7sc03595k
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 苯甲醛 在 bis-3,4,5-trifluorophenylborinic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3-diphenyl-3-trimethylsiloxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Diarylborinic Acids as Efficient Catalysts for Selective Dehydration of Aldols

  摘要：

  芳基上带有吸电子取代基的二芳基硼酸是高效的路易斯酸催化剂，用于 Mukaiyama 羟醛缩合以及在顺式羟醛存在下选择性脱水为 α,β-烯酮。二芳基硼酸的路易斯酸度远高于相应的芳基硼酸。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3207