(S)-tert-butyl 2-(4-methylphenylsulfonamido)pent-4-enoate | 1508298-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-(4-methylphenylsulfonamido)pent-4-enoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]pent-4-enoate
• CAS: 1508298-38-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄S
• 分子量: 325.429
• InChiKey: RNYIJSAGXBLROO-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(4-methylphenylsulfonamido)pent-4-enoate 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 以87%的产率得到(S)-tert-butyl 2-(4-methylphenylsulfonamido)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Substrate Stereocontrol in the Intramolecular Organocatalyzed Tsuji–Trost Reaction: Enantioselective Synthesis of Allokainates

  摘要：

  Organocatalyzed Tsuji-Trost cyclization of 3b proceeds with asymmetric induction and allows for stereoselective synthesis of (+)-allokainic acid. The stereochemical outcome of the cyclization was predicted by calculations.

  DOI：

  10.1021/ol4028557
• 作为产物：
  描述：

  N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N-(9-anthracenylmethyl)-cinchonidinium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (S)-tert-butyl 2-(4-methylphenylsulfonamido)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Substrate Stereocontrol in the Intramolecular Organocatalyzed Tsuji–Trost Reaction: Enantioselective Synthesis of Allokainates

  摘要：

  Organocatalyzed Tsuji-Trost cyclization of 3b proceeds with asymmetric induction and allows for stereoselective synthesis of (+)-allokainic acid. The stereochemical outcome of the cyclization was predicted by calculations.

  DOI：

  10.1021/ol4028557

文献信息

• Substrate Stereocontrol in the Intramolecular Organocatalyzed Tsuji–Trost Reaction: Enantioselective Synthesis of Allokainates
  作者：Bojan Vulovic、Maja Gruden-Pavlovic、Radomir Matovic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1021/ol4028557

  日期：2014.1.3

  Organocatalyzed Tsuji-Trost cyclization of 3b proceeds with asymmetric induction and allows for stereoselective synthesis of (+)-allokainic acid. The stereochemical outcome of the cyclization was predicted by calculations.