n-octyl azidoacetamide | 1257629-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: n-octyl azidoacetamide
• 英文别名: 2-azido-N-octylacetamide
• CAS: 1257629-51-8
• 化学式: C₁₀H₂₀N₄O
• 分子量: 212.295
• InChiKey: HYNPFNJQFKWSPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-octyl azidoacetamide 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-(β-D-glucopyranosyl)propiolamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新的卤代糖脂的多样性导向合成可能对整合膜蛋白的结晶有用†

  摘要：

  基于N-溴代琥珀酰亚胺和卤化铜（I）的混合物作为卤素源，基于铜（I）催化的Huisgen [3 + 2]环化加成反应的各种功能化的叠氮化物和炔烃，合成了一系列新型的卤代糖脂。由于卤素原子（如溴和碘）具有很高的散射能力，可帮助解决晶体结构，因此标题卤糖脂在以膜蛋白为靶标的基于结构的药物设计中可能被证明具有不可估量的价值。

  DOI：

  10.1039/c3ob42308e
• 作为产物：
  描述：

  N-octyl-2-chloroacetamide 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.96 g的产率得到n-octyl azidoacetamide
  参考文献：
  名称：

  新的卤代糖脂的多样性导向合成可能对整合膜蛋白的结晶有用†

  摘要：

  基于N-溴代琥珀酰亚胺和卤化铜（I）的混合物作为卤素源，基于铜（I）催化的Huisgen [3 + 2]环化加成反应的各种功能化的叠氮化物和炔烃，合成了一系列新型的卤代糖脂。由于卤素原子（如溴和碘）具有很高的散射能力，可帮助解决晶体结构，因此标题卤糖脂在以膜蛋白为靶标的基于结构的药物设计中可能被证明具有不可估量的价值。

  DOI：

  10.1039/c3ob42308e

文献信息

• Flustramine inspired synthesis and biological evaluation of pyrroloindoline triazole amides as novel inhibitors of bacterial biofilms
  作者：Cynthia Bunders、John Cavanagh、Christian Melander

  DOI：10.1039/c1ob05605k

  日期：——

  Anti-biofilm agents have been developed based upon the flustramine family of alkaloids isolated from Flustra foliacea. A Garg interrupted Fischer indolization reaction was employed to access a core pyrroloindoline scaffold that was subsequently employed to create a pyrroloindoline triazole amide library. Screening for the ability to modulate biofilm formation against strains of Gram-positive and Gram-negative

  抗生物膜剂是基于从Flustra foliacea中分离出的 Flustraamine 生物碱家族而开发的。采用 Garg 中断的 Fischer 吲哚化反应来获得核心吡咯并吲哚啉支架，随后将其用于创建吡咯并吲哚啉三唑酰胺文库。筛选针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株调节生物膜形成的能力，鉴定出几种具有低微摩尔、无毒IC 50值的化合物。
• Modulating the development of E. coli biofilms with 2-aminoimidazoles
  作者：Catherine S. Reed、Robert W. Huigens、Steven A. Rogers、Christian Melander

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.075

  日期：2010.11

  The synthesis of a 20 member 2-aminoimidazole/triazole pilot library is reported. Each member of the library was screened for its ability to inhibit or promote biofilm development of either Escherichia coli and Acinetobacter baumannii. From this screen, E. coli-selective 2-aminoimidazoles were discovered, with the best inhibitor inhibiting biofilm development with an IC(50) of 13 mu M. The most potent promoter of E. coli biofilm formation promoted biofilm development by 321% at 400 mu M. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Diversity oriented synthesis of novel haloglycolipids potentially useful for crystallization of integral membrane proteins
  作者：Laxminarayan Sahoo、Anadi Singhamahapatra、Duraikkannu Loganathan

  DOI：10.1039/c3ob42308e

  日期：——

  A series of novel haloglycolipids were synthesized based on Cu(I) catalyzed Huisgen's [3 + 2] cycloaddition reaction of diversely functionalized azides and alkynes, using a mixture of N-bromosuccinimide and Cu(I) halide as the halogen source. Since halogen atoms, like bromine and iodine, with a very high scattering power facilitate the solving of crystal structures, the title haloglycolipids could

  基于N-溴代琥珀酰亚胺和卤化铜（I）的混合物作为卤素源，基于铜（I）催化的Huisgen [3 + 2]环化加成反应的各种功能化的叠氮化物和炔烃，合成了一系列新型的卤代糖脂。由于卤素原子（如溴和碘）具有很高的散射能力，可帮助解决晶体结构，因此标题卤糖脂在以膜蛋白为靶标的基于结构的药物设计中可能被证明具有不可估量的价值。