2-((5-chloro-2-hydroxyphenyl)carbamoyl)benzoic acid | 78431-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((5-chloro-2-hydroxyphenyl)carbamoyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-[[(5-Chloro-2-hydroxyphenyl)amino]carbonyl]benzoic acid；2-[(5-chloro-2-hydroxyphenyl)carbamoyl]benzoic acid
• CAS: 78431-27-3
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₄
• 分子量: 291.691
• InChiKey: WYWWPNXAQLBBBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 4-氯-2-氨基苯酚 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2-((5-chloro-2-hydroxyphenyl)carbamoyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  氯羟基苯胺衍生物的合成，光谱表征，pH依赖的氧化还原机理和DNA结合行为†

  摘要：

  苯胺的衍生物有望用于可再充电电池，电致变色和生物传感器。酚和苯胺基化合物具有很强的抗氧化和抗癌活性。基于这些考虑，合成了三种新的氯羟基苯胺（CHA），并通过IR，13 C NMR，11 H NMR和UV-Vis光谱。循环，差分脉冲和方波伏安法用于研究这些化合物在不同pH介质中的电化学命运。计算化学被用作验证实验结果的工具。发现两种氯羟基苯胺的氧化电位低于标准抗氧化剂抗坏血酸。pH依赖的氧化表明质子在电子转移反应中的参与。第一和第二氧化峰的准可逆和不可逆性质由方波伏安法证明。峰电位与pH曲线的斜率以及半峰高处的宽度表示为1e和1H +参与每个氧化步骤。分子对接和紫外-可见光谱表明，所有的氯羟基苯胺都通过静电结合方式与DNA相互作用。灵敏的差分脉冲技术可以确定非常低的检测限。

  DOI：

  10.1039/c4ra03434a

文献信息

• Synthesis, spectroscopic characterization, pH dependent redox mechanism and DNA binding behavior of chlorohydroxyaniline derivatives
  作者：Suniya Shahzad、Afzal Shah、Muhammad Sirajuddin、Bimalendu Adhikari、Khurshid Ahmad、Usman Ali Rana、Saqib Ali、Gul Shahzada Khan、Rumana Qureshi、Heinz-Bernhard Kraatz

  DOI：10.1039/c4ra03434a

  日期：——

  for the investigations of the electrochemical fate of these compounds in different pH media. Computational chemistry was used as a tool to verify the experimental outcomes. Two chlorohydroxyanilines were found to oxidize at a potential lower than the standard antioxidant, ascorbic acid. The pH dependent oxidation indicated the involvement of protons during electron transfer reactions. The quasi-reversible

  苯胺的衍生物有望用于可再充电电池，电致变色和生物传感器。酚和苯胺基化合物具有很强的抗氧化和抗癌活性。基于这些考虑，合成了三种新的氯羟基苯胺（CHA），并通过IR，13 C NMR，11 H NMR和UV-Vis光谱。循环，差分脉冲和方波伏安法用于研究这些化合物在不同pH介质中的电化学命运。计算化学被用作验证实验结果的工具。发现两种氯羟基苯胺的氧化电位低于标准抗氧化剂抗坏血酸。pH依赖的氧化表明质子在电子转移反应中的参与。第一和第二氧化峰的准可逆和不可逆性质由方波伏安法证明。峰电位与pH曲线的斜率以及半峰高处的宽度表示为1e和1H +参与每个氧化步骤。分子对接和紫外-可见光谱表明，所有的氯羟基苯胺都通过静电结合方式与DNA相互作用。灵敏的差分脉冲技术可以确定非常低的检测限。