4-anilino-6-(benzylthio)-2-(methylthio)pyrimidine-5-carboxylic acid | 883870-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-anilino-6-(benzylthio)-2-(methylthio)pyrimidine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 4-anilino-6-benzylsulfanyl-2-methylsulfanylpyrimidine-5-carboxylic acid
• CAS: 883870-64-2
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₂S₂
• 分子量: 383.495
• InChiKey: OYDMEZPHHQQRPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-anilino-6-(benzylthio)-2-(methylthio)-pyrimidine-5-carboxylate 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到4-anilino-6-(benzylthio)-2-(methylthio)pyrimidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型2,4,6-三取代-5-嘧啶羧酸作为过氧化物酶体增殖物激活的受体γ（PPARγ）部分激动剂的设计，合成和结构活性关系研究，具有与罗格列酮相当的抗糖尿病功效

  摘要：

  设计和合成了一系列新颖的2,4,6-三取代嘧啶-5-羧酸衍生物，目的是生产抗糖尿病药的过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）部分激动剂。药效团驱动的内部筛选方法可鉴定出化合物7，从而鉴定出具有2,4,6-三取代嘧啶-5-羧酸核的化合物9。9的构效关系研究确定了4,6-双苄硫基-2-甲基硫基嘧啶-5-羧酸（50）是所有筛选化合物中最有吸引力的。X射线共晶结构为50PPARγ上的键揭示了与激活功能2（AF-2）位点无关的关键氢键相互作用与完全激动剂的氢键相互作用不同。化合物50在PPARγ-GAL4功能试验中显示出典型的PPARγ部分激动剂特性，并且与罗格列酮相比在3T3-L1细胞中的脂肪细胞分化更弱。此外，尽管有50种药效比罗格列酮弱10倍，但在db / db小鼠中有50种与罗格列酮具有相当的抗糖尿病功效。

  DOI：

  10.1021/jm100443s

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE-5-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ D'ACIDE PYRIMIDINE-5-CARBOXYLIQUE
  申请人：KYORIN SEIYAKU KK

  公开号：WO2006043515A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  [EN] Disclosed are a novel pyrimidine-5-carboxylic acid derivative having PPAR? modulating activity and a pharmacologically acceptable salt thereof. Specifically disclosed are a pyrimidine-5-carboxylic acid derivative represented by the general formula (1) below and a salt thereof. [Example: 4-anillino-6-(benzylthio)-2- (methylthio)pyrimidine-5-carboxylic acid]
  [FR] La présente invention a pour objet un nouveau dérivé d'acide pyrimidine-5-carboxylique présentant une activité régulatrice de PPAR?, ainsi qu'un sel de qualité pharmacologique dudit dérivé. La présente invention a plus particulièrement pour objet un dérivé d'acide pyrimidine-5-carboxylique de formule générale (1) ci-dessous, et un sel dudit dérivé. [Exemple : acide 4-anillino-6-(benzylthio)-2-(méthylthio)pyrimidine-5-carboxylique]